2-bromo-benzonitrile N-oxide | 139060-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-benzonitrile N-oxide
• 英文别名: 2-Bromobenzonitrile oxide
• CAS: 139060-02-9
• 化学式: C₇H₄BrNO
• 分子量: 198.019
• InChiKey: QLKLIAAXPGOPFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,5-二氯苯基)-1H-吡咯-2,5-二酮 、 2-bromo-benzonitrile N-oxide 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到(3aR,6aS)-3-(2-bromophenyl)-5-(3,5-dichlorophenyl)-3a,6a-dihydropyrrolo[3,4-d][1,2]oxazole-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Fungicidal Activity of Isoxazolines Fused to 3,5-Dichloromaleimide

  摘要：

  通过将取代苯甲腈氧化物I加到N-(3,5-二氯苯基)马来酰亚胺（I，R = H）或其甲基衍生物II（R = CH3）上，制备了3-苯基-5-(3,5-二氯苯基)-3a,4,6,6a-四氢吡咯并[3,4-d]异噁唑酮（III，R = H）和3-苯基-5-(3,5-二氯苯基)-6a-甲基-3a,4,6,6a-四氢吡咯并[3,4-d]异噁唑酮（IV，R = CH3）。与化合物II（R = CH3）的环加成反应是区域选择性的。用NaBH4还原IVg，区域和立体选择性地生成羟基内酰胺VIIg，VIIIg和IXg。几种产品的抗真菌活性不如商业制剂。

  DOI：

  10.1135/cccc19921521
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯甲醛肟 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 2-bromo-benzonitrile N-oxide
  参考文献：
  名称：

  二苯并氮杂连接的异恶唑：新型有效的α-葡萄糖苷酶抑制剂

  摘要：

  α-葡萄糖苷酶抑制是控制糖尿病高血糖的有效方法。在目前的研究中，根据他们作为抗糖尿病药物的文献，设计了作为异恶唑和二苯并氮杂支架混合体的新分子。为此，使用氧化腈-炔环加成 (NOAC) 反应制备了一系列二苯并氮杂连接的异恶唑 ( 33-54 )，并评估了它们的α-葡萄糖苷酶抑制活性，以探索治疗糖尿病的新方法。大多数化合物显示出对强效的抑制效力α葡糖苷酶（EC 3.2.1.20）的酶（IC 50 = 35.62±1.48至333.30±1.67 μ M）使用阿卡波糖作为参考药物（IC 50= 875.75 ± 2.08 µ M)。还确定了活性异恶唑的构效关系、动力学和分子对接研究，以研究酶-抑制剂相互作用。化合物33，40，41，46，48-50，和54显示结合与关键的氨基酸残基相互作用α葡糖苷酶的酶，如Lys156，Ser157，Asp242和Gln353。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.127979

文献信息

• One-Pot Copper(I)-Catalyzed Synthesis of 3,5-Disubstituted Isoxazoles
  作者：Trond V. Hansen、Peng Wu、Valery V. Fokin

  DOI：10.1021/jo050163b

  日期：2005.9.1

  3,5-Disubstituted isoxazoles are obtained in good yields by a convenient one-pot, three-step procedure utilizing a regioselective copper(I)-catalyzed cycloaddition reaction between in situ generated nitrile oxides and terminal acetylenes. Most functional groups do not interfere with the reaction, which can be performed in aqueous solvents without protection from oxygen. Since all reagents are used

  通过便利的一锅三步程序，利用原位生成的腈氧化物和末端乙炔之间的区域选择性铜（I）催化的环加成反应，以方便的一锅三步程序以高收率获得了3,5-二取代的异恶唑。大多数官能团不干扰反应，该反应可以在水性溶剂中进行而无需氧气的保护。由于所有试剂都以化学计量的形式使用，因此副产物的形成得以最小化。
• One-Pot Synthesis of Isoxazolines from Aldehydes Catalyzed by Iodobenzene
  作者：Jie Yan、Liuquan Han、Bijun Zhang、Changbin Xiang

  DOI：10.1055/s-0033-1340464

  日期：——

  finally, a 1,3-dipolar cycloaddition between the nitrile oxides and alkenes occurs to provide the isoxazolines in moderate to good yields. A convenient one-pot, three-step procedure for the synthesis of isoxazolines starting from aldehydes has been developed involving catalytic cycloaddition between nitrile oxides and alkenes, in which iodobenzene is used as the catalyst for the in situ generation of a hypervalent

  摘要 已经开发了一种方便的一锅三步法，从醛类开始合成异恶唑啉，涉及在腈氧化物和烯烃之间进行催化环加成反应，其中碘代苯用作原位生成高价碘中间体的催化剂。在这种方法中，醛首先被硫酸羟胺转化为醛肟，然后被原位生成的高价碘中间体氧化为腈。最后，在腈和烯烃之间发生1，3-偶极环加成反应，以中等至良好的产率提供异恶唑啉。 已经开发了一种方便的一锅三步法，从醛类开始合成异恶唑啉，涉及在腈氧化物和烯烃之间进行催化环加成反应，其中碘代苯用作原位生成高价碘中间体的催化剂。在这种方法中，醛首先被硫酸羟胺转化为醛肟，然后被原位生成的高价碘中间体氧化为腈。最后，在腈和烯烃之间发生1，3-偶极环加成反应，以中等至良好的产率提供异恶唑啉。
• Addition of Allylindium Bromide to Nitrile Oxides in Aqueous Media: Convenient Synthesis of 5-Methylisoxazolines
  作者：Sanghapal D. Sawant、Parvinder P. Singh、Naveed A. Qazi、H. M. Sampath Kumar

  DOI：10.1246/cl.2007.296

  日期：2007.2

  5-Methylisoxazolines were obtained in good yields through a highly selective nucleophilic addition of allylindium reagent to benzonitrile oxides with concominant C-O heterocyclization.

  通过将烯丙基试剂高度选择性地亲核加成到氧化苄腈并伴随 CO 杂环化，以良好的收率获得了 5-甲基异恶唑啉。
• Dibenzazepine-linked isoxazoles: New and potent class of α-glucosidase inhibitors
  作者：Umm-E-Farwa、Saeed Ullah、Maria Aqeel Khan、Humaira Zafar、Atia-tul-Wahab、Munisaa Younus、M. Iqbal Choudhary、Fatima Z. Basha

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.127979

  日期：2021.5

  diabetes. In the current study, new molecules as a hybrid of isoxazole and dibenzazepine scaffolds were designed, based on their literature as antidiabetic agents. For this, a series of dibenzazepine-linked isoxazoles (33-54) was prepared using Nitrile oxide-Alkyne cycloaddition (NOAC) reaction, and evaluated for their α-glucosidase inhibitory activities to explore new hits for treatment of diabetes

  α-葡萄糖苷酶抑制是控制糖尿病高血糖的有效方法。在目前的研究中，根据他们作为抗糖尿病药物的文献，设计了作为异恶唑和二苯并氮杂支架混合体的新分子。为此，使用氧化腈-炔环加成 (NOAC) 反应制备了一系列二苯并氮杂连接的异恶唑 ( 33-54 )，并评估了它们的α-葡萄糖苷酶抑制活性，以探索治疗糖尿病的新方法。大多数化合物显示出对强效的抑制效力α葡糖苷酶（EC 3.2.1.20）的酶（IC 50 = 35.62±1.48至333.30±1.67 μ M）使用阿卡波糖作为参考药物（IC 50= 875.75 ± 2.08 µ M)。还确定了活性异恶唑的构效关系、动力学和分子对接研究，以研究酶-抑制剂相互作用。化合物33，40，41，46，48-50，和54显示结合与关键的氨基酸残基相互作用α葡糖苷酶的酶，如Lys156，Ser157，Asp242和Gln353。
• Design and synthesis of spiro derivatives of parthenin as novel anti-cancer agents
  作者：Doma Mahendhar Reddy、Naveed A. Qazi、Sanghpal D. Sawant、Abid H. Bandey、Jada Srinivas、Mannepalli Shankar、Shashank K. Singh、Monika Verma、Gousia Chashoo、Arpita Saxena、Dilip Mondhe、Ajit K. Saxena、V.K. Sethi、Subhash C. Taneja、Gulam N. Qazi、H.M. Sampath Kumar

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.04.030

  日期：2011.8

  Several novel Spiro derivatives of parthenin (1) have been synthesized by the dipolar cycloaddition using various dipoles viz; benzonitrile oxides, nitrones and azides with exocyclic double bond of C ring (alpha-methylene-gamma-butyrolactone). Majority of the compounds exhibited improved anti-cancer activity compared to the parthenin, when screened for their in vitro cytotoxicity against three human cancer cell lines viz., SW-620, DU-145 and PC-3. In vivo screening of select analog revealed improved anti-cancer activity with low mammalian toxicity as compared to parthenin. The results of the cytotoxicity pattern of these derivatives reveals the SAR of these sesquiterpinoid lactones and possible role of alpha,beta-unsaturated ketone of parthenin in inhibiting NF-kB. A mechanistic correlation of anti-cancer activity along with in vivo and western blotting experiments has been described. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.