2-(ethoxycarbonyl)-6-(dimethylamino)pentafulvene | 344412-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(ethoxycarbonyl)-6-(dimethylamino)pentafulvene
• 英文别名: 3-ethoxycarbonyl-6-dimethylaminopentafulvene；6-dimethylamino-3-(ethoxycarbonyl)fulvene；3-ethoxycarbonyl-6-dimethylaminofulvene；1,3-(Me₂NCH)(CO₂Et)C₅H₃
• CAS: 344412-27-7
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: QNMHGNYWBVVPLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.49
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(η⁶-p-xylene)(η⁵-cyclopentadienyl)iron(II)](hexafluorophosphate) 、 2-(ethoxycarbonyl)-6-(dimethylamino)pentafulvene 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到1-ethoxycarbonyl-3-formylferrocene
  参考文献：
  名称：

  Bickert, Peter; Hildebrandt, Bernhard; Hafner, Klaus, Organometallics, 1984, vol. 3, # 5, p. 653 - 663

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N-Dimethyl-acetamidiumsaeure-methylester-methylsulfat 、 sodium carboethoxycyclopentadienide 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.75h， 以9.55 g的产率得到6-dimethylamino-2-ethoxycarbonyl-6-methylpentafulvene
  参考文献：
  名称：

  New 1,3-disubstituted ferrocene

  摘要：

  环戊二烯羧酸钠（乙氧基羰基）环戊二烯羧酸钠（C5H4（CO2Et））Na（1）与盐[MeC（NMe2）（OMe）][MeSO4]的反应，导致取代的五氟戊烯1,3-（Me2NCMe）-（CO2Et）C5H3。 它与铁萘络合物[CpFe（C10H8）PF6]的光化学反应，在1,3-二取代的二茂铁{1,3-（CO2Et）（COMe）C5H3}Fe（C5H5）中产生同环反应。

  DOI：

  10.1007/s11172-022-3420-7

文献信息

• Homoannular disubstituted ruthenocenes containing a trifluoromethyl(tetramethyl)cyclopentadienyl ligand
  作者：S. V. Safronov、A. A. Pavlov、V. I. Sokolov、A. A. Koridze

  DOI：10.1007/s11172-018-2067-x

  日期：2018.2

  ruthenium complexes [CpFRuCl]n and [CpFRu(MeCN)3]PF6 with substituted pentafulvenes 1,2-(Me2NCH)(CO2Et)C5H3 and 1,3-(Me2NCH)(CO2Et)- C5H3 followed by hydrolysis affords new homoannular disubstituted ruthenocenes 1,2- (CO2Et)(CHO)C5H3}RuCpF and 1,3-(CO2Et)(CHO)C5H3}RuCpF (CpF = C5Me4CF3), re- spectively.

  二价钌配合物 [CpFRuCl]n 和 [CpFRu(MeCN)3]PF6 与取代的五富烯 1,2-(Me2NCH)(CO2Et)C5H3 和 1,3-(Me2NCH)(CO2Et)- 反应，然后水解分别提供了新的同环双取代钌 1,2- (CO2Et)(CHO) }RuCpF 和 1,3-(CO2Et)(CHO) }RuCpF (CpF = C5Me4CF3)。
• P,C,P-Pincer complexes of ruthenium based on ruthenocene and pentamethylruthenocene
  作者：S. V. Safronov、A. M. Sheloumov、A. Z. Kreindlin、A. A. Kamyshova、F. M. Dolgushin、A. F. Smolyakov、P. V. Petrovskii、M. G. Ezernitskaya、A. A. Koridze

  DOI：10.1007/s11172-010-0306-x

  日期：2010.9

  The first ruthenocene- and pentamethylruthenocene-based ruthenium pincer complexes, RuCl(CO)[2,5-(But 2PCH2)2C5H2}Ru(C5H5)] and RuCl(CO)[2,5-(But 2PCH2)2C5H2}Ru-(C5Me5)], were synthesized by cyclometallation of 1,3-(But 2PCH2)2C5H2}Ru(C5H5) and 1,3-(But 2PCH2)2C5H2}Ru(C5Me5), respectively, with RuCl2(DMSO)4 in 2-methoxyethanol and characterized by 1H and 31P1H} NMR spectroscopy, and X-ray diffraction.

  第一个基于钌茂和五甲基钌的钌钳配合物，RuCl(CO)[2,5-(But 2PCH2)2C5H2}Ru(C5H5)]和RuCl(CO)[2,5-(But 2PCH2)2C5H2} Ru-(C5Me5)]，分别通过 1,3-(But 2PCH2)2C5H2}Ru( ) 和 1,3-(But 2PCH2)2C5H2}Ru(C5Me5) 与 RuCl2(DMSO) 环金属化合成)4 在2-甲氧基乙醇中，并通过 1H 和 31P1H} NMR 光谱和 X 射线衍射进行表征。
• Synthesis and comparative X-ray diffraction study of first ruthenocene-based pincer palladium complexes, PdCl[{2,5-(But 2PCH2)2C5H2}Ru(Cp′)] (Cp′ = C5H5 or C5Me5)
  作者：S. A. Kuklin、F. M. Dolgushin、P. V. Petrovskii、A. A. Koridze

  DOI：10.1007/s11172-006-0536-0

  日期：2006.11

  First ruthenocene-based palladium complexes PdCl[2,5-(But 2PCH2)2C5H2} Ru(Cp′)] (Cp′ = C5H5 (4) or C5Me5 (5)) were synthesized. Comparative single-crystal X-ray diffraction study of complexes 4 and 5 showed that the deviations of the cyclopentadienyl rings in these complexes from being parallel are 2.6 and 10.1°, respectively. In addition, the shift of the palladium atom relative to the plane of the metallated cyclopentadienyl ligand is 0.007 Å for 4 and 0.336 Å for 5. These differences in the structures of complexes 4 and 5 are due to close contacts between the pseudoequatorial tert-butyl groups at the phosphorus atoms and the unmetallated cyclopentadienyl ring.

  首先合成了钌基钯配合物PdCl[2,5-(But 2PCH2)2C5H2} Ru(Cp′)] (Cp′ = C5H5 (4) or C5Me5 (5))。对配合物4和5的比较性单晶X射线衍射研究表明，这些配合物中环戊二烯环偏离平行的角度分别为2.6和10.1°。此外，钯原子相对于金属环戊二烯配体平面的位移分别为0.007 Å（配合物4）和0.336 Å（配合物5）。配合物4和5的结构差异是由于磷原子上伪等轴叔丁基基团与未金属化的环戊二烯环之间的紧密接触。
• Alkane and alkane group dehydrogenation with organometallic catalysts
  申请人：——

  公开号：US20040116727A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  Novel polynuclear organometallic complexes useful as catalysts for the reversible deshydrogenation of alkanes and alkane group are disclosed. The novel compounds comprise a first transition, a second transition metal p-bonded to an ?5-aromatic ligand, and a pincer ligand. The pincer ligand comprises a 6p-electron aromatic ring having at least 2 ring atoms in an 1, 3 relationship bonded each to a neutral Lewis base through a bridge, the bridge being a diradical. The pincer ligand binds the first transition metal through each of the Lewis bases and through the ring atom adjacent to both Lewis bases and p-coordinates the second transition metal through all aromatic ring atoms. The first transition metal may also bond to 2 or 4 hydrogen atoms.

  本发明公开了可用作烷烃和烷烃基团可逆脱氢催化剂的新型多核有机金属复合物。这些新型化合物包括一个第一过渡金属、一个与?5-芳香族配体p键结合的第二过渡金属和一个钳配体。钳状配体包括一个 6p 电子芳香环，该环至少有 2 个环原子呈 1，3 关系，每个环原子通过桥键与一个中性路易斯碱键合，该桥键是一个二叉桥。钳状配体通过每个路易斯碱基和邻近两个路易斯碱基的环原子与第一过渡金属结合，并通过所有芳环原子与第二过渡金属 p 配位。第一过渡金属还可以与 2 或 4 个氢原子结合。
• ——
  作者：A. A. Koridze、A. M. Sheloumov、S. A. Kuklin、V. Yu. Lagunova、I. I. Petukhova、F. M. Dolgushin、M. G. Ezernitskaya、P. V. Petrovskii、A. A. Macharashvili、R. V. Chedia

  DOI：10.1023/a:1019646609790

  日期：——