4-苯氧基苯基甲酸酯 | 406700-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-苯氧基苯基甲酸酯
• 英文名称: Formic acid 4-phenoxy-phenyl ester
• 英文别名: (4-Phenoxyphenyl) formate
• CAS: 406700-77-4
• 化学式: C₁₃H₁₀O₃
• 分子量: 214.221
• InChiKey: ICPVSZDDMAALRS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.1±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯氧基苯基甲酸酯 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-苯氧基苯酚
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Method for the Preparation of 4-Aryloxyphenols

  摘要：

  本文介绍了一种通过预成苯酚的同系物制备 4-芳氧基苯酚的简便方法。将各种 4-取代苯酚与 4-氟苯甲醛 (8) 或 4-氟苯乙酮 (9) 缩合，可得到相应的 4-芳氧基苯甲醛 10 和苯乙酮 11，收率为 70-93%。用 3-氯过氧苯甲酸（MCPBA）对这些材料进行拜耳-维里格氧化，可得到相应的 4-甲氧基和 4-乙酰氧基苯基醚，这些醚无需纯化即可水解为所需的 4-芳氧基苯酚 12，收率为 72-94%。 4-氟苯甲醛（8）和 4-氟苯乙酮（9）在合成上等同于 a4 umpoled 合成物 6。此外，还介绍了从芳香族二元醇制备 4,4′-[芳基双（氧）]双酚的方法的扩展。将各种芳香族二元醇与 8 或 9 缩合，可得到相应的 4,4′-[芳基双（氧）]双苯甲醚 15 和苯乙酮 16，收率为 71-89%。用 MCPBA 对这些化合物进行 Baeyer-Villiger 氧化，可得到所需的 4,4′-[芳基双（氧）]双苯双甲酸酯 17 和双乙酸酯 18，收率为 67-84%。水解这些化合物可得到所需的 4,4′-[芳基双（氧）]双酚 19，收率为 70-91%。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26381
• 作为产物：
  描述：

  苯酚 在 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 4-苯氧基苯基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Method for the Preparation of 4-Aryloxyphenols

  摘要：

  本文介绍了一种通过预成苯酚的同系物制备 4-芳氧基苯酚的简便方法。将各种 4-取代苯酚与 4-氟苯甲醛 (8) 或 4-氟苯乙酮 (9) 缩合，可得到相应的 4-芳氧基苯甲醛 10 和苯乙酮 11，收率为 70-93%。用 3-氯过氧苯甲酸（MCPBA）对这些材料进行拜耳-维里格氧化，可得到相应的 4-甲氧基和 4-乙酰氧基苯基醚，这些醚无需纯化即可水解为所需的 4-芳氧基苯酚 12，收率为 72-94%。 4-氟苯甲醛（8）和 4-氟苯乙酮（9）在合成上等同于 a4 umpoled 合成物 6。此外，还介绍了从芳香族二元醇制备 4,4′-[芳基双（氧）]双酚的方法的扩展。将各种芳香族二元醇与 8 或 9 缩合，可得到相应的 4,4′-[芳基双（氧）]双苯甲醚 15 和苯乙酮 16，收率为 71-89%。用 MCPBA 对这些化合物进行 Baeyer-Villiger 氧化，可得到所需的 4,4′-[芳基双（氧）]双苯双甲酸酯 17 和双乙酸酯 18，收率为 67-84%。水解这些化合物可得到所需的 4,4′-[芳基双（氧）]双酚 19，收率为 70-91%。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26381

文献信息

• Orthoamides, LVI [1]. A New Method of Wide Scope for the Preparation of Aryl Formates
  作者：Georg Ziegler、Willi Kantlehner

  DOI：10.1515/znb-2001-1112

  日期：2001.11.1

  Aryl formates 4a-u, 6 , 8 , 10, 12, 14, 16, 18, 20, 22, 24, 26 are prepared by formylation of hydroxyarenes 3a-u, 5, 7, 9, 11, 13, 15, 17, 19, 21, 23, 25 with N,N-diformylacetamide (1) or triformamide (2), respectively, in fairly good yields. The reactions can be catalyzed by sodium diformamide or praseodymium(III) triflate. The thiolformate 28 was obtained analogously from 1-thionaphthol (27).

  芳香基甲酸酯4a-u、6、8、10、12、14、16、18、20、22、24、26是通过羟基芳香化合物3a-u、5、7、9、11、13、15、17、19、21、23、25分别与N,N-二甲酰乙酰胺（1）或三甲酰胺（2）甲酰化反应得到的，产率相当不错。这些反应可以通过二甲酰胺钠或镨(III)三氟甲磺酸催化。巯基甲酸酯28是类似地从1-硫代萘酚（27）得到的。

• Protease inhibitors
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US20020147188A1

  公开（公告）日：2002-10-10

  The present invention provides 4-amino-azepan-3-one protease inhibitors and pharmaceutically acceptable salts, hydrates and solvates thereof which inhibit proteases, including cathepsin K, pharmaceutical compositions of such compounds, novel intermediates of such compounds, and methods for treating diseases of excessive bone loss or cartilage or matrix degradation, including osteoporosis; gingival disease including gingivitis and periodontitis; arthritis, more specifically, osteoarthritis and rheumatoid arthritis; Paget's disease; hypercalcemia of malignancy; and metabolic bone disease, comprising inhibiting said bone loss or excessive cartilage or matrix degradation by administering to a patient in need thereof a compound of the present invention.

  本发明提供了4-氨基-氮杂庚烷-3-酮蛋白酶抑制剂及其药用可接受的盐、水合物和溶剂化合物，这些化合物抑制蛋白酶，包括卡特普辛K，这些化合物的药物组合物，这些化合物的新中间体，以及治疗骨量过度流失或软骨或基质降解疾病的方法，包括骨质疏松症；牙龈疾病，包括牙龈炎和牙周炎；关节炎，更具体地说是骨关节炎和类风湿关节炎；帕盖特病；恶性高钙血症；和代谢性骨病，包括通过向需要的患者施用本发明化合物来抑制骨量流失或过度软骨或基质降解。
• One-pot synthesis of phenols from aromatic aldehydes by Baeyer–Villiger oxidation with H2O2 using water-tolerant Lewis acids in molecular sieves
  作者：A Corma

  DOI：10.1016/s0021-9517(03)00291-4

  日期：2004.1.1

  oxidation of aromatic aldehydes. Aldehydes involving alkoxy substituents are oxidized to the corresponding formate ester which are hydrolyzed to the corresponding phenols. Choosing the adequate reaction conditions the main product can be preselected. Dioxane solvent and a hydrogen peroxide deficit give predominantly the ester whereas ethanol solvent or aqueous acetonitrile favor the phenol product. Double

  Sn-Beta沸石被用作芳香醛的Baeyer-Villiger氧化反应的催化剂。包含烷氧基取代基的醛被氧化为相应的甲酸酯，然后水解为相应的酚。选择适当的反应条件，可以预先选择主要产品。二恶烷溶剂和过氧化氢不足主要产生酯，而乙醇溶剂或乙腈水溶液则有利于苯酚产物。烷基侧链中的双键不反应，并且以非常高的化学选择性获得了相应的不饱和酚。Brønsted位点对H 2 O 2的芳香醛的Baeyer-Villiger氧化具有活性前提是该分子不含烯基。在任何情况下，布朗斯台德酸性沸石的选择性都低于锡-贝塔。
• Palladium-Catalyzed Esterification of Aryl Fluorosulfates with Aryl Formates
  作者：Xue Chen、Yuan Liang、Wen-Wen Wang、Chengping Miao、Xue-Qiang Chu、Weidong Rao、Hao Xu、Xiaocong Zhou、Zhi-Liang Shen

  DOI：10.3390/molecules29091991

  日期：——

  palladium catalyst, phosphine ligand, and triethylamine in DMF to produce the corresponding esters in moderate to good yields. Of note, functionalities or substituents, such as nitro, cyano, methoxycarbonyl, trifluoromethyl, methylsulfonyl, trifluoromethoxy, fluoro, chloro, bromo, methyl, methoxy, N,N-dimethyl, and [1,3]dioxolyl, were well-tolerated in the reactions, which could be kept for late-stage modification

  开发了一种有效的钯催化氟硫酸芳基酯与甲酸芳基酯的羰基化反应，可轻松合成酯。在钯催化剂、膦配体和三乙胺的存在下，交叉偶联反应在 DMF 中有效进行，以中等至良好的收率生成相应的酯。值得注意的是，硝基、氰基、甲氧基羰基、三氟甲基、甲磺​​酰基、三氟甲氧基、氟、氯、溴、甲基、甲氧基、N,N-二甲基和[1,3]二氧杂环戊烯基等官能团或取代基在反应，可以保留用于后期修改。使用容易获得且相对稳定的芳基氟硫酸盐作为偶联亲电子试剂的反应可能会成为使用芳基卤化物和拟卤化物作为底物的传统交叉偶联的有吸引力的替代方案。
• FILM DE POLYMERE RETICULE PORTANT DES GROUPEMENTS IONIQUES.
  申请人：INSTITUT NATIONAL POLYTECHNIQUE DE GRENOBLE

  公开号：EP1966288A1

  公开（公告）日：2008-09-10