N-L-methionine | 80687-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-L-methionine
• 英文别名: (2S)-2-[[2-chloroethyl(nitroso)carbamoyl]amino]-4-methylsulfanylbutanoic acid
• CAS: 80687-09-8
• 化学式: C₈H₁₄ClN₃O₄S
• 分子量: 283.736
• InChiKey: ZPCMNPDCEZPBMQ-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-L-methionine 在 吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 17β-CNC-Methionylamino-3-hydroxy-estra-1,3,5(10)-triene
  参考文献：
  名称：

  类固醇连接的 N-（2-氯乙基）亚硝基脲的合成和表征

  摘要：

  描述了具有潜在抗肿瘤活性的类固醇连接的 N-[N'-(2-氯乙基)-N'-亚硝基氨基甲酰基]-(CNC-)氨基酸酯和-酰胺的合成。这些酯是通过 CNC - 氨基酸与类固醇使用 N, N' - 羰基二咪唑和 N, N' - 二环己基碳二亚胺反应制备的。相应的酰胺是通过 1-(CNC-氨基酰氧基)-吡咯烷-2, 5-二酮与 17β-氨基-3-羟基-1,3,5(10)-雌三烯或 17β-O-反应制备的 [4] - (6-氨基己基氨基)-1, 4-二氧代-丁基]-雌二醇。雌二醇 - 17β - 半琥珀酸酯与 N- (2 - 羟乙基) -N ' - (2 - 氯乙基) -N' - 亚硝基脲 (HECNU) 酯化。给出了光谱特征和对类固醇受体的相对结合亲和力。

  DOI：

  10.1002/ardp.19893221206
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-[3-(2-Chloro-ethyl)-ureido]-4-methylsulfanyl-butyric acid 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-L-methionine
  参考文献：
  名称：

  在寻找新的抗癌药物。27.含有[N'-（2-氯乙基）-N'-亚硝基氨基]羰基的氨基酸，碳水化合物和碳水化合物-氨基酸缀合物的体内抗癌活性合成和比较

  摘要：

  [N'-（2-氯乙基）-N'-亚硝基氨基]羰基[（2-氯乙基）亚硝基氨基甲酰基，CNC]部分包含化合物CNC-甘氨酰胺2d，CNC-氨基酸衍生物7a-d和碳水化合物-CNC-氨基使用国家癌症研究所（NCI）方案合成了酸性共轭物13、18、22、23、27和28，并在体内评估了它们对鼠淋巴细胞性白血病P388的抗癌活性。活性最高的化合物为第2天，寿命延长520％（％ILS），并且60天后有6/6个幸存者。CNC氨基酸类似物7a-d具有高至中等的活性，最大％ILS值分别为270、174、141和132。在碳水化合物-CNC-氨基酸衍生物中，α-甲基糖苷衍生物22和23活性最高，最大％ILS值分别为277和137，其次是半缩醛碳水化合物类似物13和18，其％ILS值分别为93和149，四-O-乙酰基衍生物27和28的％ILS分别为110和111。然后使用NCI方案在体内针对鼠淋巴白血病L1210

  DOI：

  10.1002/jps.2600830714

文献信息

• Synthesis of Potentially Antineoplastic Derivatives of N-[N-(2-Chloroethyl)-N-nitrosocarbamoyl]amino Acids
  作者：Wei-Ci Tang、Gerhard Eisenbrand

  DOI：10.1002/ardp.19813141104

  日期：——

  The synthesis of N‐[N‐(2‐chloroethyl)‐N‐nitrosocarbamoyl]amino acids and their anilides, congeners of N‐(2‐chloroethyl)‐N‐nitrosoureas, as potential antineoplastic substances is reported. N‐[N‐(2‐chloroethyl)‐N‐nitrosocarbamoyl]amino acids are prepared by reaction of amino acids with N‐(2‐chloroethyl)‐N‐nitrosocarbamoyl azide. Corresponding anilides and toluidides are obtained by condensation of the

  据报道，合成 N-[N-(2-氯乙基)-N-亚硝基氨基甲酰基]氨基酸及其苯胺，N-(2-氯乙基)-N-亚硝基脲的同系物，作为潜在的抗肿瘤物质。N-[N-(2-氯乙基)-N-亚硝基氨基甲酰基]氨基酸通过氨基酸与N-(2-氯乙基)-N-亚硝基氨基甲酰基叠氮化物反应制备。相应的苯胺和甲苯胺是通过初级反应产物与苯胺和甲苯胺使用二环己基碳二亚胺 (DCC) 缩合获得的。