2',3',5'-tri-O-acetyl-5-nitrouridine | 194474-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2',3',5'-tri-O-acetyl-5-nitrouridine
• 英文别名: 2′,3′,5′-tri-O-acetyl-5-nitrouridine；(2R,3R,4R,5R)-2-(Acetoxymethyl)-5-(5-nitro-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-3,4-diyl diacetate；[(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(5-nitro-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 194474-73-2
• 化学式: C₁₅H₁₇N₃O₁₁
• 分子量: 415.313
• InChiKey: ZGEFJCMSHXSDBL-HKUMRIAESA-N

物化性质

• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  183
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3',5'-tri-O-acetyl-5-nitrouridine 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到5-nitrouridine
  参考文献：
  名称：

  Nucleic Acid Related Compounds. 107. Efficient Nitration of Uracil Base and Nucleoside Derivatives¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9822939
• 作为产物：
  描述：

  2',3',5'-三乙酰尿苷 在 nitrosonium tetrafluoroborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 以85%的产率得到2',3',5'-tri-O-acetyl-5-nitrouridine
  参考文献：
  名称：

  嘧啶核苷的修饰和同位素标记中的转糖基化。

  摘要：

  嘧啶核苷的转糖基化在微波辐射下一锅合成尿苷衍生物中得到证明。具有5-硝基的2'，3'，5'-三-O-乙酰尿苷的感应活化产生反应性更高的糖基供体。在优化的Vorbrüggen条件下，5-硝基尿苷促进了与一系列5-取代的尿嘧啶的可逆核碱基交换。该协议还以热加热下的克级反应为例。该策略可轻松获得同位素标记的尿苷。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01941

文献信息

• A solid-supported acidic oxazolium perchlorate as an easy-handling catalyst for the synthesis of modified pyrimidine nucleosides via Vorbrüggen-type N -glycosylation
  作者：Nabamita Basu、Kin-ichi Oyama、Masaki Tsukamoto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.03.046

  日期：2017.5

  A solid-supported acidic oxazolium perchlorate was investigated as a heterogeneous catalyst in N-glycosylation reactions using silylated modified pyrimidines and an acylated ribose or glucose to afford the corresponding pyrimidine nucleosides. This salt is a nonhygroscopic and stable powder whose activity is comparable to that of 2-methyl-5-phenylbenzoxazolium perchlorate. A reaction with this polymer

  研究了固体负载的酸性高氯酸恶唑鎓盐在N-糖基化反应中的非均相催化剂，该反应使用甲硅烷基化的修饰的嘧啶和酰化的核糖或葡萄糖得到相应的嘧啶核苷。该盐是非吸湿性和稳定粉末，其活性与高氯酸2-甲基-5-苯基苯并恶唑鎓的活性相当。与该聚合物催化剂的反应可以以克为单位进行。还研究了固体负载催化剂的可重复使用性。