4-methyl-2-oxo-N-phenylpentanamide | 7683-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-2-oxo-N-phenylpentanamide
• CAS: 7683-67-2
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: XIFOPXJDDMBRNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67 °C
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-2-oxo-N-phenylpentanamide 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.25h， 生成 (4S,5R)-5-(4-chlorophenyl)-4-isopropyl-1-phenylazepan-3-one
  参考文献：
  名称：

  氮杂七元环的对映选择性有机催化合成的临时桥策略。

  摘要：

  我们报告了zezee部分的第一个对映选择性有机催化多米诺骨牌合成。这种临时桥策略基于概念上原始的环境亲电和1,4-双亲核α-酮酰胺与1,3-双亲电子烯醛的环化反应。可以将获得的氧桥联的氮杂环丙烷选择性地转化成具有高合成价值的光学活性的氮杂环庚烷，氮杂环丁烷或氮杂环丁烷衍生物。

  DOI：

  10.1039/c4cc07731h
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-2-氧代戊酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-methyl-2-oxo-N-phenylpentanamide
  参考文献：
  名称：

  氮杂七元环的对映选择性有机催化合成的临时桥策略。

  摘要：

  我们报告了zezee部分的第一个对映选择性有机催化多米诺骨牌合成。这种临时桥策略基于概念上原始的环境亲电和1,4-双亲核α-酮酰胺与1,3-双亲电子烯醛的环化反应。可以将获得的氧桥联的氮杂环丙烷选择性地转化成具有高合成价值的光学活性的氮杂环庚烷，氮杂环丁烷或氮杂环丁烷衍生物。

  DOI：

  10.1039/c4cc07731h

文献信息

• Rapid assembly of α-ketoamides through a decarboxylative strategy of isocyanates with α-oxocarboxylic acids under mild conditions
  作者：Junjie Huang、Baihui Liang、Xiuwen Chen、Yifu Liu、Yawen Li、Jingwen Liang、Weidong Zhu、Xiaodong Tang、Yibiao Li、Zhongzhi Zhu

  DOI：10.1039/d1ob00562f

  日期：——

  A simple and practical method for α-ketoamide synthesis via a decarboxylative strategy of isocyanates with α-oxocarboxylic acids is described. The reaction proceeds at room temperature under mild conditions without an oxidant or an additive, showing good substrate scope and functional compatibility. Moreover, the applicability of this method was further demonstrated by the synthesis of various bioactive

  描述了一种通过异氰酸酯与α-氧代羧酸的脱羧策略合成α-酮酰胺的简单实用方法。该反应在室温、温和条件下进行，无需氧化剂或添加剂，表现出良好的底物范围和功能相容性。此外，通过两步一锅法合成各种生物活性分子和不同的应用实例，进一步证明了该方法的适用性。
• 一种手性二环己内酰胺类化合物的不对称合 成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN104059083B

  公开（公告）日：2017-01-04

  本发明提供了一种如式(I)所示的手性二环己内酰胺类化合物的不对称合成方法，所述的合成方法为：将手性仲胺催化剂、碱性物质、有机溶剂混合，搅拌条件下加入式(II)所示α,β‑不饱和羰基化合物和式(III)所示α‑羰基酰胺衍生物，在‑20～60℃下反应12～84h，反应结束后，反应液后处理得到式(I)所示的手性二环己内酰胺类化合物；本发明的优点在于：本发明所述的手性二环己内酰胺类化合物具有手征性；一锅法减少了纯化步骤，提高了产品收率，尤其适用于工业生产，可以应用于有机合成、材料等领域；
• 一种α-酮酰胺类化合物的合成方法
  申请人：五邑大学

  公开号：CN111662202B

  公开（公告）日：2022-09-30

  本发明公开了一种α‑酮酰胺类化合物的合成方法，包括以下步骤：将如化学式I所示的苯甲酰叠氮化合物与如化学式II所示的苯甲酰甲酸化合物混合，反应得到如化学式III所示的α‑酮酰胺类化合物；式中，R1为苯环上的单取代或多取代基；R2是不为H的基团。该合成方法能够高效合成官能团化α‑酮酰胺类化合物，具有合成步骤简单、操作安全、合成方法对功能团兼容性好、原子经济性高的优点，并且易于工业化合成。
• Enantioenriched Methylene‐Bridged Benzazocanes Synthesis by Organocatalytic and Superacid Activations
  作者：Rodolphe Beaud、Bastien Michelet、Yasmin Reviriot、Agnès Martin‐Mingot、Jean Rodriguez、Damien Bonne、Sébastien Thibaudeau

  DOI：10.1002/anie.201912043

  日期：2020.1.13

  bioactive natural products remains a long-standing quest in organic synthesis. Enantioselective organocatalysis potentially offers a unique opportunity to solve this problem, especially when combined with complementary modes of activation. Here, we report the sequential association of organocatalytic and superacid activations of simple linear achiral readily available precursors to promote the formation

  以直接的方式实现与生物活性天然产物有关的对映体富集的精细三维分子的合成仍然是有机合成中的长期追求。对映选择性有机催化潜在地提供了解决这一问题的独特机会，特别是当与互补的活化方式结合使用时。在这里，我们报告简单线性非手性容易获得的前体的有机催化和超强酸活化的顺序关联，以促进表现出三到五个完全受控的立体中心的独特的高度精细的手性亚甲基桥联的苯并氮烷的形成。这种奇特的骨架很难通过标准的合成方法组装，与具有生物活性的天然和合成吗啡喃和苯并吗啡紧密相关。
• Expeditious Synthesis of Enantioenriched Tetrahydropyrans <i>via</i> Chemoselective <i>C−N</i> bond Cleavage of Aza-Oxa-Bicyclo[3.2.1]Octanes
  作者：Cecilia Sasso D'Elia、Sébastien Goudedranche、Thierry Constantieux、Marco Bella、Damien Bonne、Jean Rodriguez

  DOI：10.1002/adsc.201700735

  日期：2017.10.25

  between ambident electrophilic and 1,4‐bis‐nucleophilic 1,2‐ketoamides and 1,3‐bis‐electrophilic enals, leading to aza‐oxa‐bicyclo[3.2.1]octane. Then, the TiCl4/Et3SiH system ensures a chemoselective cleavage of the C−N bond and affords the desired trisubstituted tetrahydropyran in good yield and with conservation of the precursors optical purity. This final synthetic operation includes two consecutive

  据报道，快速合成对映体富集的2,3,4-三取代的四氢吡喃具有良好的收率和立体选择性。第一步是环境亲电子和1,4-双亲核1,2-酮酰胺和1,3-双亲电子烯醛之间的多米诺有机催化反应，形成氮杂-氧杂双环[3.2.1]辛烷。然后，TiCl 4 / Et 3 SiH系统确保C-N键的化学选择性裂解，并以高收率提供所需的三取代四氢吡喃，并保留了前体的光学纯度。该最终合成操作包括两个连续的氧碳鎓离子形成和还原。