7-(2-cyanoethyl)adamantane-1,3,5-tripropanoic acid | 812697-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 7-(2-cyanoethyl)adamantane-1,3,5-tripropanoic acid
• 英文别名: 3-[3-Bromo-5,7-bis(2-carboxyethyl)-1-adamantyl]propanoic acid
• CAS: 812697-46-4
• 化学式: C₁₉H₂₇BrO₆
• 分子量: 431.324
• InChiKey: JRCVKXIODXNMOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190 °C (decomp)
• 沸点：
  617.9±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.546±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(2-cyanoethyl)adamantane-1,3,5-tripropanoic acid 在 盐酸 、 nitronium tetrafluoborate 作用下， 反应 72.0h， 生成 3-[3-Amino-5,7-bis(2-carboxyethyl)-1-adamantyl]propanoic acid;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  基于金刚烷的刚性多价支架的合成。

  摘要：

  描述了一种新的金刚烷的1,3,5,7-四取代衍生物的有效途径。该路线从金刚烷开始，并分八步得到四官能化衍生物9，总产率为23％。这些四面体形状的分子具有三个相同的臂，它们的末端被活化的羧酸衍生物和1位保护的氨基官能团所终止。我们提出这些四价笼化合物，例如9作为支架，用于配体/标志物缀合物的组装，以研究多价配体受体相互作用。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol048055j
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-tris(2-carboxyethyl)adamantane 在 溴 、 铁粉 作用下， 反应 12.0h， 以72%的产率得到7-(2-cyanoethyl)adamantane-1,3,5-tripropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  基于金刚烷的刚性多价支架的合成。

  摘要：

  描述了一种新的金刚烷的1,3,5,7-四取代衍生物的有效途径。该路线从金刚烷开始，并分八步得到四官能化衍生物9，总产率为23％。这些四面体形状的分子具有三个相同的臂，它们的末端被活化的羧酸衍生物和1位保护的氨基官能团所终止。我们提出这些四价笼化合物，例如9作为支架，用于配体/标志物缀合物的组装，以研究多价配体受体相互作用。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol048055j

文献信息

• Substituted adamantanes, and methods of making the same
  申请人：Frangioni V. John

  公开号：US20060063834A1

  公开（公告）日：2006-03-23

  Adamantane derivatives, and methods of making and using the same are disclosed.

  公开了金刚烷衍生物的制备和使用方法。
• Synthesis of tripodal catecholates and their immobilization on zinc oxide nanoparticles
  作者：Franziska Klitsche、Julian Ramcke、Julia Migenda、Andreas Hensel、Tobias Vossmeyer、Horst Weller、Silvia Gross、Wolfgang Maison

  DOI：10.3762/bjoc.11.77

  日期：——

  A common approach to generate tailored materials and nanoparticles (NPs) is the formation of molecular monolayers by chemisorption of bifunctional anchor molecules. This approach depends critically on the choice of a suitable anchor group. Recently, bifunctional catecholates, inspired by mussel-adhesive proteins (MAPs) and bacterial siderophores, have received considerable interest as anchor groups for biomedically relevant metal surfaces and nanoparticles. We report here the synthesis of new tripodal catecholates as multivalent anchor molecules for immobilization on metal surfaces and nanoparticles. The tripodal catecholates have been conjugated to various effector molecules such as PEG, a sulfobetaine and an adamantyl group. The potential of these conjugates has been demonstrated with the immobilization of tripodal catecholates on ZnO NPs. The results confirmed a high loading of tripodal PEG-catecholates on the particles and the formation of stable PEG layers in aqueous solution.

  一种常见的生成定制材料和纳米颗粒的方法是通过双功能锚定分子的化学吸附形成分子单层。这种方法在选择合适的锚定基团方面至关重要。最近，受贻贝黏附蛋白（MAPs）和细菌铁载体的启发，双功能邻二酚基团作为生物医学相关金属表面和纳米颗粒的锚定基团，引起了相当大的兴趣。我们在这里报告了新的三脚猫邻二酚酸盐的合成，作为多价锚定分子用于固定在金属表面和纳米颗粒上。三脚猫邻二酚酸盐已与各种效应分子结合，例如PEG、磺基甜菜碱和金刚烷基团。这些共轭物的潜力已通过将三脚猫邻二酚酸盐固定在ZnO纳米颗粒上得到证明。结果证实了三脚猫PEG邻二酚酸盐在颗粒上的高负载和稳定的PEG层在水溶液中的形成。
• Synthesis of Functionalized Adamantane Derivatives: (3 + 1)-Scaffolds for Applications in Medicinal and Material Chemistry
  作者：Wolfgang Maison、Carsten Fleck、Elisa Franzmann、Dorith Claes、Aljona Rickert

  DOI：10.1055/s-0033-1338470

  日期：——

  material chemistry. Due to its rigid cage structure, adamantane has received considerable interest as a scaffold with a defined tetrahedral geometry. In this paper we describe orthogonally functionalized tetrasub­stituted adamantane derivatives. These compounds may be conjugated to other functional molecules by standard techniques such as amide formation or click chemistry and are thus useful (3 + 1) scaffolds

  摘要 由于其刚性的笼状结构，金刚烷作为具有确定的四面体几何形状的支架已经引起了广泛的关注。在本文中，我们描述了正交官能化的四取代金刚烷衍生物。这些化合物可通过标准技术（例如酰胺形成或点击化学）与其他功能分子缀合，因此可用于（3 +1）药物和材料化学的支架。 由于其刚性的笼状结构，金刚烷作为具有确定的四面体几何形状的支架已经引起了广泛的关注。在本文中，我们描述了正交官能化的四取代金刚烷衍生物。这些化合物可通过标准技术（例如酰胺形成或点击化学）与其他功能分子缀合，因此可用于（3 +1）药物和材料化学的支架。