| 1578196-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 1578196-69-6
• 化学式: C₃₀H₄₈N₆O₉
• 分子量: 636.746
• InChiKey: ABYMTCYAXMTVLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  200.63
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到N-(3-(2-(2-(3-aminopropoxy)ethoxy)ethoxy)propyl)-2-(4-((2,4-diaminopyrimidin-5-yl)methyl)-2,6-dimethoxyphenoxy)acetamide
  参考文献：
  名称：

  用于活细胞中蛋白质共价标记的快速荧光 TMP-AcBOPDIPY 探针

  摘要：

  蛋白质标记对于表征细胞和生物体中的蛋白质功能非常有用。化学标记方法已成为活细胞中的新一代蛋白质标记策略。在这里，我们开发了一种新型多功能 TMP-AcBOPDIPY 探针，用于活细胞中蛋白质的选择性和开启标记。一个小的单体标签，大肠杆菌二氢叶酸还原酶 (eDHFR)，被合理设计为在配体结合位点附近引入半胱氨酸。与 eDHFR 特异性结合的甲氧苄啶 (TMP) 与含有轻度硫醇反应性丙烯酰胺基团的 BOPDIPY 荧光团相连。TMP-AcBOPDIPY 通过称为亲和偶联（半衰期约 2 分钟）的反应快速标记工程化 eDHFR 标签，这是用于蛋白质标记的顶级快速化学探针之一。探针在标记蛋白质时显示 2 倍荧光增强。我们展示了探针在没有和有冲洗染料的情况下特异性标记活细胞中的细胞内蛋白质。我们通过荧光寿命成像显微镜 (FLIM) 测量证明了它在可视化细胞内过程中的效用。

  DOI：

  10.1021/ja500170h
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(4-((2,4-diaminopyrimidin-5-yl)methyl)-2,6-dimethoxyphenoxy)acetate 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于活细胞中蛋白质共价标记的快速荧光 TMP-AcBOPDIPY 探针

  摘要：

  蛋白质标记对于表征细胞和生物体中的蛋白质功能非常有用。化学标记方法已成为活细胞中的新一代蛋白质标记策略。在这里，我们开发了一种新型多功能 TMP-AcBOPDIPY 探针，用于活细胞中蛋白质的选择性和开启标记。一个小的单体标签，大肠杆菌二氢叶酸还原酶 (eDHFR)，被合理设计为在配体结合位点附近引入半胱氨酸。与 eDHFR 特异性结合的甲氧苄啶 (TMP) 与含有轻度硫醇反应性丙烯酰胺基团的 BOPDIPY 荧光团相连。TMP-AcBOPDIPY 通过称为亲和偶联（半衰期约 2 分钟）的反应快速标记工程化 eDHFR 标签，这是用于蛋白质标记的顶级快速化学探针之一。探针在标记蛋白质时显示 2 倍荧光增强。我们展示了探针在没有和有冲洗染料的情况下特异性标记活细胞中的细胞内蛋白质。我们通过荧光寿命成像显微镜 (FLIM) 测量证明了它在可视化细胞内过程中的效用。

  DOI：

  10.1021/ja500170h

文献信息

• A Bioorthogonal Small-Molecule-Switch System for Controlling Protein Function in Live Cells
  作者：Peng Liu、Abram Calderon、Georgios Konstantinidis、Jian Hou、Stephanie Voss、Xi Chen、Fu Li、Soumya Banerjee、Jan-Erik Hoffmann、Christiane Theiss、Leif Dehmelt、Yao-Wen Wu

  DOI：10.1002/anie.201403463

  日期：2014.9.15

  Chemically induced dimerization (CID) has proven to be a powerful tool for modulating protein interactions. However, the traditional dimerizer rapamycin has limitations in certain in vivo applications because of its slow reversibility and its affinity for endogenous proteins. Described herein is a bioorthogonal system for rapidly reversible CID. A novel dimerizer with synthetic ligand of FKBP′ (SLF′)

  化学诱导的二聚化（CID）已被证明是调节蛋白质相互作用的有力工具。然而，传统的二聚体雷帕霉素由于其缓慢的可逆性及其对内源蛋白质的亲和力而在某些体内应用中具有局限性。本文描述了用于快速可逆CID的生物正交系统。一种具有与甲氧苄啶（TMP）连接的FKBP'（SLF'）合成配体的新型二聚体。SLF'部分与FK506结合蛋白（FKBP）的F36V突变体结合，而TMP部分与大肠杆菌二氢叶酸还原酶（eDHFR）结合。SLF'-TMP诱导的FKBP（F36V）和eDHFR的异为0.12μ的解离常数中号。单独添加TMP足以迅速破坏这种异二聚作用。给出了两个例子，以证明该系统是宝贵的工具，可以广泛地用于体内快速可逆地控制蛋白质功能。