1-(2-O-acetyl-5-O-benzoyl-3-deoxy-3-fluoro-β-D-xylofuranosyl)thymine | 158980-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(2-O-acetyl-5-O-benzoyl-3-deoxy-3-fluoro-β-D-xylofuranosyl)thymine
• CAS: 158980-88-2
• 化学式: C₁₉H₁₉FN₂O₇
• 分子量: 406.367
• InChiKey: XTGPAHALMIJXBB-JYYAWHABSA-N

物化性质

• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.87
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  116.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-O-acetyl-5-O-benzoyl-3-deoxy-3-fluoro-β-D-xylofuranosyl)thymine 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以91%的产率得到3'-deoxy-3'-fluoro-5-methyl-1-β-D-xylofuranosyluracil
  参考文献：
  名称：

  1,2-Di-O-acetyl-5-O-benzoyl-3-deoxy-3-fluoro-d-xylofuranose. A versatile precursor for the synthesis of 3-deoxy-3-fluoro-β-d-xylofuranosyl nucleosides as potential antiviral agents

  摘要：

  The title compound has been synthesized from D-xylose for use in the preparation of 3-deoxy-3-fluoro-beta-D-xylofuranosyl nucleoside analogues and their 2-deoxy derivatives, as exemplified in the guanine and thymine series.

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84056-c
• 作为产物：
  描述：

  5-O-benzoyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranos-3-ulose 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 二乙胺基三氟化硫 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 硫酸 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 牛血清白蛋白 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 84.25h， 生成 1-(2-O-acetyl-5-O-benzoyl-3-deoxy-3-fluoro-β-D-xylofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  1,2-Di-O-acetyl-5-O-benzoyl-3-deoxy-3-fluoro-d-xylofuranose. A versatile precursor for the synthesis of 3-deoxy-3-fluoro-β-d-xylofuranosyl nucleosides as potential antiviral agents

  摘要：

  The title compound has been synthesized from D-xylose for use in the preparation of 3-deoxy-3-fluoro-beta-D-xylofuranosyl nucleoside analogues and their 2-deoxy derivatives, as exemplified in the guanine and thymine series.

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84056-c

文献信息

• Synthesis of a 2,3-dideoxy-2,3-difluorofuranose with the d-lyxo configuration. An intramolecular rearrangement of methyl 5-O-benzoyl-2,3-dideoxy-2,3-difluoro-d-lyxofuranoside observed during the attempted synthesis of 1-(2,3-dideoxy-2,3-difluoro-β-d-lyxofuranosyl)thymine
  作者：Lak S. Jeong、Benjamin B. Lim、Victor E. Marquez

  DOI：10.1016/0008-6215(94)84007-5

  日期：1994.9

  diethylaminosulfur trifluoride (DAST). An attempt to use 8 in the synthesis of the all-cis nucleoside, 1-(2,3-dideoxy-2,3-difluoro-beta-D-lyxofuranosyl)thymine, failed to give the desired product, providing instead 1-(3-deoxy-3-fluoro-2-O-methyl-beta-D-xylofuranosyl)thymine (11), the structure of which was confirmed by an independent synthesis. Formation of the rearranged product occurred with the concurrent

  由1合成了一种新的糖，甲基5-O-苯甲酰基-2,3-二脱氧-2,3-二氟-D-呋喃呋喃糖苷（8），其特征是在四氢呋喃环平面上方的相邻碳位置上具有氟取代基。 ，2：7个步骤中的5，6-二-O-异丙基吡啶-α-D-呋喃糖，总产率为22％。在合成过程中，引入第二个氟原子所需的条件要比通常与二乙基氨基三氟化硫（DAST）一起使用的条件更为严格。在全顺式核苷1-（2,3-dideoxy-2,3-difluoro-beta-D-lyxofuranosyl）thymine的合成中尝试使用8的尝试未能获得所需的产物，而是提供了1-（ 3-脱氧-3-氟-2-O-甲基-β-D-呋喃呋喃糖基）胸腺嘧啶（11），其结构通过独立合成得到证实。重排产物的形成与氟的同时损失和甲氧基的保留同时发生，甲氧基从异头异构体转移到2'-位置。本工作突出了这种新型双脱氧二氟糖前体的反应性。