1-O-acetyl-2,5-di-O-benzoyl-3-deoxy-3,3-difluoro-4-thio-β-L-xylofuranose | 921202-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-O-acetyl-2,5-di-O-benzoyl-3-deoxy-3,3-difluoro-4-thio-β-L-xylofuranose
• CAS: 921202-77-9
• 化学式: C₂₁H₁₈F₂O₆S
• 分子量: 436.433
• InChiKey: HICAFYCDGYUTHE-QKLQHJQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-acetyl-2,5-di-O-benzoyl-3-deoxy-3,3-difluoro-4-thio-β-L-xylofuranose 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 1-(3-deoxy-3,3-difluoro-4-thio-β-L-xylofuranosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of l-β-3‘-Deoxy-3‘,3‘-difluoro-4‘-thionucleosides

  摘要：

  An efficient route to L-beta-3'-deoxy-3',3'-difluoro-4'-thionucleosides, thio-containing analogues of highly bioactive gemcitabine, is described. Our synthesis highlighted the installation of the thioacetyl group in high efficiency and construction of 3-deoxy-3,3-difluorothiofuranose skeleton in a novel method.

  DOI：

  10.1021/ol062576k
• 作为产物：
  描述：

  1-O-acetyl-2-O-benzyl-5-O-benzoyl-3-deoxy-3,3-difluoro-4-thio-L-xylofuranose 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium bromate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.66h， 生成 1-O-acetyl-2,5-di-O-benzoyl-3-deoxy-3,3-difluoro-4-thio-β-L-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of l-β-3‘-Deoxy-3‘,3‘-difluoro-4‘-thionucleosides

  摘要：

  An efficient route to L-beta-3'-deoxy-3',3'-difluoro-4'-thionucleosides, thio-containing analogues of highly bioactive gemcitabine, is described. Our synthesis highlighted the installation of the thioacetyl group in high efficiency and construction of 3-deoxy-3,3-difluorothiofuranose skeleton in a novel method.

  DOI：

  10.1021/ol062576k