4-苯氧基苯肼盐酸盐 | 60481-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-苯氧基苯肼盐酸盐
• 中文别名: (4-苯氧基-苯基)-盐酸肼
• 英文名称: (4-phenoxyphenyl)hydrazine hydrochloride
• 英文别名: (4-phenoxyphenyl)hydrazine;hydrochloride
• CAS: 60481-02-9
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O*ClH
• mdl: MFCD03426044
• 分子量: 236.701
• InChiKey: BFNBYPAMZTYWBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  187-189(dec.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT, IRRITANT-HARMFUL
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2928000090
• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯氧基苯肼盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-(4-isobutoxybenzamido)-5-(4-ethoxyphenyl)-1-(4-phenoxyphenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylate acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Bcl-2/MDM2 Dual Inhibitors Based on Universal Pyramid-Like α-Helical Mimetics

  摘要：

  No alpha-helical mimetic that exhibits Bd-2/MDM2 dual inhibition has been rationally designed due to the different helicities of the alpha-helixes at their binding interfaces. Herein, we extracted a one-turn alpha-helix-mimicking ortho-triarene unit from o-phenylene foldamers. Linking benzamide substrates with a rotatable C-N bond, we constructed a novel semirigid pyramid-like scaffold that could support its two-turn alpha-helix mimicry without aromatic stacking interactions and could adopt the different dihedral angles of the key residues of p53 and BH3-only peptides. On the basis of this universal scaffold, a series of substituent groups were installed to capture the key residues of both p53TAD and BimBH3 and balance the differences of the bulks between them. Identified by FP, ITC, and NMR spectroscopy, a compound 6e (zq-1) that directly binds to Mcl-1, Bcl-2, and MDM2 with balanced submicromolar affinities was obtained. Cell-based experiments demonstrated its antitumor ability through Bcl-2/MDM2 dual inhibition simultaneously.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01913
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基二苯醚 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-苯氧基苯肼盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  新型针对琥珀酸脱氢酶的抗真菌药物的权宜之计：带有二苯醚片段的吡唑-4-甲酰肼衍生物

  摘要：

  含有柔性酰胺链的吡唑-4-羧酰胺支架已经成为靶向琥珀酸脱氢酶（SDH）的高效农业杀菌剂的分子骨架。基于上述琥珀酸脱氢酶抑制剂（SDHI）的重要结构特征，在生物活性分子与SDH之间的虚拟对接比较的指导下，合理构思了三种新型的带有联苯醚部分的吡唑-4-甲酰肼衍生物。与分子对接比较的虚拟验证结果一致，体外抗真菌生物测定表明，标题化合物的骨架结构应优化为N '-（4-苯氧基苯基）-1 H-吡唑-4-碳酰肼支架。惊人地N '-（4-苯氧基苯基）-1 H-吡唑-4-碳酰肼衍生物对solani solani的影响11o，对禾谷镰刀菌（Fusarium graminearum）的11m和对灰葡萄孢的11g表现出优异的抗真菌作用，相应的EC 50值为0.14、0.27和0.52 μg/ mL，明显优于多菌灵（针对多菌灵（0.34μg / mL）和禾本科镰刀菌（0.57μg/ mL））和戊硫吡拉（对灰霉病）（0

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.0c03736

文献信息

• 一类1,5-二苯基吡唑-3-羧酸类化合物及其应 用
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN105061315B

  公开（公告）日：2017-10-24

  本发明提供了一类1,5‑二苯基吡唑‑3‑羧酸类化合物及其应用，所述化合物具有通式I的结构，其中：R1选自‑H、卤素、C1～C6的饱和烷基或‑X1‑R4；R2选自H、卤素、C1～C6的饱和烷基或‑X2‑R5；R3选自H、‑NH2或‑NH‑CO‑Ph‑(o﹑m﹑p)R6；R6选自H、卤素、C1～C6的饱和烷基或‑O‑R7；X1和X2分别独立选自O或S；R4、R5和R7分别独立选自H、C1～C6的饱和烷基、苄基或C1～C6的饱和烷基取代的苯基。本发明的化合物同时模拟BH3‑only和p53TAD蛋白α‑螺旋，竞争性结合和拮抗Mcl‑1、Bcl‑2和MDM2蛋白，特异性引起肿瘤细胞凋亡，实现其作为抗癌化合物的应用。
• Synthesis of Aryl Hydrazines via CuI/BMPO Catalyzed Cross-Coupling of Aryl Halides with Hydrazine Hydrate in Water
  作者：Siripuram Vijay Kumar、Dawei Ma

  DOI：10.1002/cjoc.201800326

  日期：2018.11

  The N,N’‐bis(2,6‐dimethylphenyl)oxalamide was discovered as a powerful ligand for Cu‐catalyzed cross‐coupling of aryl halides with hydrazine hydrate, leading to the formation of a variety of aryl hydrazines at 80 oC in water under the assistance of K3PO4 and 4 mol% cetyltrimethylammonium bromide from aryl bromides and aryl iodides. Good to excellent yields were observed in most cases.

  的N，N-双（2,6-二甲基苯基）草酰胺，发现作为一个强大的配体对Cu催化的与水合肼芳基卤化物的交叉耦合，从而导致的各种芳基肼的形成在80 ö用C在K 3 PO 4和4 mol％的十六烷基三甲基溴化铵的帮助下，从芳基溴化物和芳基碘化物中加入水。在大多数情况下，观察到良好至极好的产量。
• Anhydrous Hydrogen Iodide-Mediated Reductive Indolization of In Situ-Generated Cyclopropyl Hydrazones
  作者：Motohiro Yasui、Hiroki Fujioka、Norihiko Takeda、Masafumi Ueda

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03607

  日期：2022.1.14

  Fischer-type indolization of N-aryl-C-cyclopropyl hydrazones generated in situ followed by chemoselective reduction using tert-butyl iodide as an anhydrous HI generator was developed. This protocol provides indoles bearing carboxylic acid derivative units. A series of control experiments indicated the HI-mediated formation and reduction of spirocyclopropyl indolenines. Anhydrous HI functions as a Brønsted

  开发了原位产生的N-芳基-C-环丙基腙的 Fischer 型吲哚化，然后使用叔丁基碘作为无水 HI 发生器进行化学选择性还原。该协议提供了带有羧酸衍生物单元的吲哚。一系列对照实验表明 HI 介导的螺环丙基二氢吲哚的形成和还原。无水 HI 可作为布朗斯台德酸和还原剂，促进不稳定反应中间体和碘化混合物在平衡状态下的成功转化。
• Fe-Catalyzed Sequential C(sp³)–H/N–H Annulation of 2-Methylindoles with Ethyl Trifluoropyruvate at Room Temperature: Construction of Pyrrolo[1,2-α]indoles
  作者：Le Wang、Jia Zhou、Han-Qia Chen、Dong-Li Li、Jun-Bing Lin、Ke Li、Tong-Mei Ding、Shu-Yu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01522

  日期：2020.6.19

  An efficient and benign iron-catalyzed room-temperature method was developed for direct sequential C(sp3)–H/N–H annulation to construct pyrroloindole scaffolds. This strategy features cheap and readily available raw materials and mild room-temperature reaction conditions and provides a green and practical method for the one-pot rapid synthesis of a wide range of diversely functionalized pyrrolo[1,2-α]indoles

  开发了一种有效且良性的铁催化室温方法，用于直接连续C（sp 3）–H / N–H环空法构建吡咯并吲哚支架。该策略以廉价且容易获得的原料为特征，并具有温和的室温反应条件，并为一锅快速合成多种多样的官能化吡咯并[1,2-α]吲哚提供了绿色实用的方法。
• 3-Amido-1,2,3,4-tetrahydrocarbazoles
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US03959309A1

  公开（公告）日：1976-05-25

  3-(Substituted-amino)-1,2,3,4-tetrahydrocarbazoles are prepared by reacting appropriate 4-substituted-aminocyclohexanones with a phenylhydrazine, by reacting a 3-(sulfonyloxy)-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole with an appropriate substituted amine, or by reduction of an appropriate 3-(acylamino)-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole. The 3-(substituted-amino)-1,2,3,4-tetrahydrocarbazoles of this invention have analgetic and psychotropic activities. Moreover, certain of these compounds also have antihistaminic activity.

  通过将适当的4-取代氨基环己酮与苯基肼反应，通过将3-(磺酰氧基)-1,2,3,4-四氢咔唑与适当的取代胺反应，或者通过还原适当的3-(酰胺基)-1,2,3,4-四氢咔唑，可以制备3-(取代氨基)-1,2,3,4-四氢咔唑。本发明的这些3-(取代氨基)-1,2,3,4-四氢咔唑具有镇痛和精神活性。此外，这些化合物中的某些化合物还具有抗组胺活性。