ethyl 2-(4-hydroxy-2-oxo-5-phenyl-1,2-dihydropyridine-3-yl)propionate | 756499-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(4-hydroxy-2-oxo-5-phenyl-1,2-dihydropyridine-3-yl)propionate
• 英文别名: ethyl 2-(4-hydroxy-2-oxo-5-phenyl-1H-pyridin-3-yl)propanoate
• CAS: 756499-58-8
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₄
• 分子量: 287.315
• InChiKey: FDMNNSFYDIKOIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(4-hydroxy-2-oxo-5-phenyl-1,2-dihydropyridine-3-yl)propionate 在 正丁基锂 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.16h， 生成 3-methyl-3-(2-methyl-2-butenoyl)-7-phenyl-3,5-dihydrofuro[3,2-c]pyridine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Cladobotryal, CJ16,169, and CJ16,170

  摘要：

  Condensation of hydroxypyridone 7 with ethyl pyruvate and p-chlorothiophenol, reduction, and cyclization afforded 77% of lactone 6. Protection of the pyridone, acylation of the enolate with tigloyl chloride, and deprotection provided keto lactone 22. Reduction and dehydrative cyclization completed short and efficient syntheses of 2 and 3.

  DOI：

  10.1021/ol049130t
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基-5-苯基吡啶 在 甲酸 、 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ethyl 2-(4-hydroxy-2-oxo-5-phenyl-1,2-dihydropyridine-3-yl)propionate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Cladobotryal, CJ16,169, and CJ16,170

  摘要：

  Condensation of hydroxypyridone 7 with ethyl pyruvate and p-chlorothiophenol, reduction, and cyclization afforded 77% of lactone 6. Protection of the pyridone, acylation of the enolate with tigloyl chloride, and deprotection provided keto lactone 22. Reduction and dehydrative cyclization completed short and efficient syntheses of 2 and 3.

  DOI：

  10.1021/ol049130t