tetra-O-acetyl-α-D-lyxofuranose | 61849-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tetra-O-acetyl-α-D-lyxofuranose
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R)-3,4,5-triacetyloxyoxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 61849-90-9
• 化学式: C₁₃H₁₈O₉
• 分子量: 318.281
• InChiKey: IHNHAHWGVLXCCI-VOAKCMCISA-N

物化性质

• 沸点：
  385.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetra-O-acetyl-α-D-lyxofuranose 在 氨 、 四氯化锡 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 9-(α-D-lyxofuranosyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  五个天然存在的核酸碱基的α-和β-D-呋喃糖基核苷的系统合成和生物学评估。

  摘要：

  天然存在的核苷的α-和β-D-呋喃呋喃糖基类似物已经合成，并检查了它们的抗病毒特性。通过将嘌呤和嘧啶糖苷配基与四-O-乙酰基-α-D-lyxofurananose糖基化，然后除去保护基团来制备α端基异构体。通过依次氧化和还原3'，5'-O-（1,1,3,3-四异丙基二硅氧烷-1,3-二基）-β-Dx呋喃呋喃糖基核苷来获得β端基异构体。测试了呋喃呋喃糖基核苷对多种RNA和DNA病毒的活性以及对细胞生长的抑制作用。一种化合物9-α-D-lyxofuranosyladenine在体外和体内均显示出对1型和2型单纯疱疹病毒的活性。

  DOI：

  10.1021/jm00389a005
• 作为产物：
  描述：

  O¹,O²,O³-Triacetyl-O⁵-trityl-ξ-D-lyxofuranose 在 钯 、 溶剂黄146 作用下， 生成 tetra-O-acetyl-α-D-lyxofuranose 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Zinner; Brandner, Chemische Berichte, 1956, vol. 89, p. 1507,1514

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The influence of boric acid on the acetylation of aldoses: ‘one-pot’ syntheses of penta-O-acetyl-β-D-glucofuranose and its crystalline propanoyl analogue
  作者：Richard H. Furneaux、Phillip M. Rendle、Ian M. Sims

  DOI：10.1039/b002841j

  日期：——

  When glucose and boric acid are heated in acetic acid a soluble compound forms from which, with acetic anhydride and catalytic amounts of sulfuric acid, a mixture consisting of >90% of the glucofuranose per-acetates (α∶β ratio 1∶1.8) is obtained in high yield. In the absence of the sulfuric acid partial acetylation takes place and penta-O-acetyl-β-D-glucofuranose (α∶β ratio 1∶52) is obtainable in good yield by removal of boric acid and completion of the esterification by addition of acetic anhydride and pyridine. A new, crystalline glucofuranose, penta-O-propanoyl-β-D-glucofuranose, is obtained in 58% yield in a ‘one-pot’ procedure using boric acid. The effects of boric acid on the acid-catalysed acetylation of other aldo-hexoses and -pentoses suggest that the synthesis of furanosyl per-esters could be successful with xylose and idose as well as with glucose. p

  当葡萄糖和硼酸在醋酸中加热时，会形成一种可溶性化合物，从中通过醋酐和少量的硫酸催化，可以获得含有>90%的葡萄呋喃糖全乙酸酯（α∶β比率为1∶1.8）的高产率混合物。在没有硫酸的情况下，会发生部分乙酰化，通过去除硼酸并加入醋酐和吡啶完成酯化反应，可以以良好的产率获得五-O-乙酰基-β-D-葡萄呋喃糖（α∶β比率为1∶52）。通过使用硼酸的“一锅法”程序，可以以58%的产率获得一种新的结晶葡萄呋喃糖，即五-O-丙酸酰基-β-D-葡萄呋喃糖。 硼酸对其他己醛糖和戊醛糖的酸催化乙酰化反应的影响表明，与葡萄糖一样，木糖和艾杜糖的呋喃糖全酯合成也可能是成功的。
• [EN] ATG7 INHIBITORS AND THE USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS D'ATG7 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：MILLENNIUM PHARM INC

  公开号：WO2018089786A1

  公开（公告）日：2018-05-17

  Disclosed are chemical entities which are compounds of formula (I) : or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1, R2, and Ra have the values described herein. Chemical entities according to the disclosure can be useful as inhibitors of ATG7. Further provided are pharmaceutical compositions comprising a chemical entity of the disclosure and methods of using the compositions in the treatment of cancer.

  本公开涉及化学实体，其为以下式（I）的化合物：或其药学上可接受的盐，其中R1、R2和Ra具有此处描述的值。根据本公开的化学实体可以用作ATG7的抑制剂。还提供了包括本公开的化学实体的药物组合物以及使用这些组合物治疗癌症的方法。
• Nucleoside synthesis: A systematic study of the influence of the nature and stereochemistry of d-aldopentofuranoses, and the effect of the substituent at C-2, in the acid-catalyzed fusion-reaction with indazole
  作者：Bernard L. Kam、Jean-Louis Barascut、Jean-Louis Imbach

  DOI：10.1016/0008-6215(80)90009-9

  日期：1980.1

  the nature and stereochemistry of the d -aldopentofuranose and the effect of the substituent at C-2 have been investigated by using indazole as a model heterocycle. The results obtained show that the nature and stereochemistry of the starting, per-O-acetylated d -aldopentofuranose have no significant effect upon the product distribution of the acid-catalyzed fusion-reaction. The use of a sugar lacking

  摘要报道了酸催化熔融反应的系统研究。通过使用吲唑作为模型杂环研究了d-醛糖戊呋喃糖的性质和立体化学的影响以及C-2上取代基的影响。获得的结果表明，起始的，过-O-乙酰化的d-醛糖戊呋喃糖的性质和立体化学对酸催化的融合反应的产物分布没有显着影响。然而，使用在C-2处缺少参与基团的糖表明，缺乏参与会增加cis-1'，2'-核苷的比例，并讨论了所涉及的机理。在所有情况下，结果表明产物的分布取决于它们的相对热力学稳定性。
• Synthesis of 4a-carba-α-d-lyxofuranose from 2,3-O-isopropylidene-l-erythruronolactone via Tebbe-mediated cascade reaction
  作者：Girija Prasad Mishra、G. Venkata Ramana、B. Venkateswara Rao

  DOI：10.1039/b802418a

  日期：——

  approach for the synthesis of 1,2,3,5-tetraacetylcarba-alpha-D-lyxofuranose from D-ribose is reported via one-pot conversion of to using Tebbe reagent which involves a cascade reaction sequence of methylenation, cleavage of isopropyl group, carbocyclization and again methylenation.

  通过Tebbe试剂的一锅法转换，涉及一种由D-核糖合成1,2,3,5-四乙酰基氨基甲酸-α-D-呋喃糖的新的，高效的和非对映选择性的方法，涉及级联反应顺序为甲基化，异丙基裂解，碳环化和再次甲基化。
• Microwave synthesis, anti-oxidant and anti-tumor activity of some nucleosides derived 2-oxonicotinonitrile
  作者：Hassan A. El-Sayed、Ahmed H. Moustafa、Allam A. Hassan、Nermin A. M. El-Seadawy、Sherin H. Pasha、Nadia A. M. Shmiess、Hanem M. Awad、Nasser A. Hassan

  DOI：10.1080/00397911.2019.1672747

  日期：2019.12.17

  Abstract A facile and convenient synthesis of novel cyclic and acyclic nucleoside derivatives incorporating 2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile moiety has been described. The aglycons 3a,b were coupled with different activated halosugars such as glucosyl, galactosyl, lactosyl bromides and peracetylated ribose, in addition to, acyclic sugar as 4-bromobutylacetate and 2-acetoxyethoxymethyl bromide

  摘要已经描述了一种简单方便的合成新的环状和无环核苷衍生物，包括 2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile 部分。在常规和微波辐射下，苷元 3a、b 与不同的活化卤糖如葡萄糖基、半乳糖基、乳糖基溴化物和过乙酰化核糖，以及无环糖如 4-溴丁基乙酸酯和 2-乙酰氧基乙氧基甲基溴化物在碱性介质中偶联。在 Et3N/MeOH 和几滴水的存在下获得合成核苷的脱保护。合成化合物的结构已经从它们的元素分析和光谱数据（IR、1H NMR 和 13C NMR）推导出来。一些合成的化合物被筛选为抗氧化剂和抗癌剂。对 HepG-2 具有良好和中等的抗癌活性，对于某些化合物，在体外观察到 PC-3 和 HCT116。图形概要