1-hydroxy-5-methylpyridin-1-ium-2-amine | 66362-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-hydroxy-5-methylpyridin-1-ium-2-amine
• 英文别名: 2-amino-5-methylpyridine 1-oxide；2-amino-5-methylpyridine-N-oxide；5-methyl-1-oxy-pyridin-2-ylamine；5-methyl-1-oxy-[2]pyridylamine；5-Methyl-1-oxy-[2]pyridylamin；2-amino-5-methyl pyridine N-oxide
• CAS: 66362-95-6
• 化学式: C₆H₈N₂O
• mdl: MFCD09757463
• 分子量: 124.142
• InChiKey: XLJIMLCBTAHRQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.21
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  52.96
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxy-5-methylpyridin-1-ium-2-amine 在 硫酸 、 三氧化硫 、 双氧水 作用下， 生成 2-氯-5-甲基吡啶-N-氧化物
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Reactions of 2-Nitropyridine-1-oxides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01570a070
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-甲基吡啶 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.5h， 以83%的产率得到1-hydroxy-5-methylpyridin-1-ium-2-amine
  参考文献：
  名称：

  CuI / 2-氨基吡啶-1-氧化物催化脂肪族胺与芳基氯化物的胺化反应。

  摘要：

  发现一类2-氨基吡啶1-氧化物是用于铜反应性较低的（杂）芳基氯化物的铜催化胺化的有效配体。在CuI / 2-氨基吡啶1-氧化物的催化剂下，各种官能化的（杂）芳基氯化物与各种脂族胺反应，以良好或优异的收率提供所需的产物。此外，该催化剂体系对于环状仲胺和N-甲基苄基胺与（杂）芳基氯化物的偶联作用良好。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02672

文献信息

• An improved amide coupling procedure for the synthesis of N-(pyridin-2-yl)amides
  作者：Allyn T. Londregan、Gregory Storer、Ceshea Wooten、Xiaojing Yang、Joseph Warmus

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.071

  日期：2009.4

  Dehydrative amide couplings with 2-pyridylamines suffer from variable yields. A mild and high-yielding synthesis of N-(pyridin-2-yl)amides employing 2-aminopyridine-N-oxides is presented as a solution.

  与2-吡啶胺的脱水酰胺偶联具有可变的产率。提出了使用2-氨基吡啶-N-氧化物温和且高产率的N-（吡啶-2-基）酰胺的合成。
• [EN] SOLID FORMS OF LUMACAFTOR, ITS SALTS AND PROCESSES THEREOF<br/>[FR] FORMES SOLIDES DE LUMACAFTOR ET DE SES SELS, ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：DR REDDY’S LABORATORIES LTD

  公开号：WO2017175161A1

  公开（公告）日：2017-10-12

  Aspects of the present application relate to solid forms of Lumacaftor, its salts and processes thereof. Specific aspects of the present application relate to alternate processes for the preparation of Lumacaftor and intermediates thereof. Present application further relates to the solid forms of Lumacaftor and its salts.

  本申请涉及Lumacaftor的固体形式、其盐及其制备方法。具体涉及本申请的特定方面是Lumacaftor及其中间体的备用制备方法。本申请还涉及Lumacaftor及其盐的固体形式。
• Diversity of Reactions of Isomeric Aminopyridine<i>N</i>-Oxides with Chloronitropyridines: An Experimental and Theoretical Study
  作者：Ewa Wolińska、Wiesław Pucko

  DOI：10.1002/jhet.1536

  日期：2013.5

  Reaction of 2‐aminopyridine N‐oxides 1a, 1b, 1c, 1d with chloronitropyridine 7a gave 2‐[(pyridin‐2‐yl)amino]pyridine N‐oxides 8a, 8b, 8c and 9 in good yield. The reactions of 4‐ and 3‐aminopyridine N‐oxides 12a,12b and 24 with 7a, 7b, 7c proceed in the different manner involving initial formation of the intermediary 1‐pyridyloxypyridinium salts 13a, 13b, 13c, 13d and 26, which rearrange to 4‐[(5‐n

  2-氨基吡啶N-氧化物1a，1b，1c，1d与氯硝基吡啶7a的反应产生了2-[（吡啶-2-基）氨基]吡啶N-氧化物8a，8b，8c和9，收率很高。4氨基和3氨基吡啶N-氧化物12a，12b和24与7a，7b，7c的反应以不同的方式进行，涉及初始形成中间的1-吡啶氧基氧吡啶鎓盐13a，13b，13c，13d和26，它们重新排列为4-[（（5-硝基吡啶-2-基）氨基]吡啶N-氧化物22和1-（3-氨基吡啶-2-基）吡啶-2-一衍生物27a，图27b。但是，经N保护的2-氨基吡啶N-氧化物17生成季铵盐1-吡啶氧基吡啶鎓盐18a，18b，在用氨水处理后，得到2-[（（吡啶-2-基）氨基）氨基]吡啶N氧化物8a和20。。进行了DFT / B3LYP / 6-311 ++ G（d，p）级的量子化学计算，以解释在异构氨基吡啶N-氧化物中额叶轨道的性质和原子电荷分布的差异。
• Sequential amination of heteroaromatic halides with aminopyridine 1 - oxides and their <i>N</i>-protected derivatives based on novel aza-Smiles rearrangement
  作者：Ewa Wolińska

  DOI：10.1515/hc-2012-0139

  日期：2012.12.1

  Abstract The SNAr and Pd-catalyzed amination of chloro derivatives of azines, diazines, and triazines with 2-aminopyridine 1-oxides and their N-protected derivatives was described.

  摘要 描述了 SNAr 和 Pd 催化的吖嗪、二嗪和三嗪的氯衍生物与 2-氨基吡啶 1-氧化物及其 N-保护衍生物的胺化。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR INHIBITION OF THE JAK PATHWAY
  申请人：Argade Ankush

  公开号：US20080221089A1

  公开（公告）日：2008-09-11

  The invention encompasses compounds having formula I and the compositions and methods using these compounds in the treatment of conditions in which modulation of the JAK pathway or inhibition of JAK kinases, particularly JAK3, are therapeutically useful.

  该发明涵盖具有公式I的化合物以及使用这些化合物在治疗需要调节JAK通路或抑制JAK激酶（特别是JAK3）具有治疗作用的疾病的组合物和方法。