N-cyclohexyl-N-[(cyclohexylamino)carbonyl]-2-(9,10-dibromoanthracene)carboxamide | 1377575-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: N-cyclohexyl-N-[(cyclohexylamino)carbonyl]-2-(9,10-dibromoanthracene)carboxamide
• CAS: 1377575-74-0
• 化学式: C₂₈H₃₀Br₂N₂O₂
• 分子量: 586.366
• InChiKey: XIPAGKKHNBMQAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.34
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  49.41
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-噻吩硼酸 、 N-cyclohexyl-N-[(cyclohexylamino)carbonyl]-2-(9,10-dibromoanthracene)carboxamide 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以17%的产率得到N-cyclohexyl-N-[(cyclohexylamino)carbonyl]-2-(9,10-di(thiophen-3-yl)anthracene)carboxamide
  参考文献：
  名称：

  N-芳酰基脲衍生物 的溶剂化变色发射性质的研究I：取代模式的影响†

  摘要：

  用八个实例研究了N-芳酰基脲官能团的取代基对这类化合物的溶剂变色性质的影响。这些化合物的吸收光谱显示相应的芳烃片段的特征光谱性质，并且仅略微依赖于溶剂。相比之下，所有研究的芳基脲衍生物均表现出很强的溶剂致变色性，且其发射能与溶剂的受体数（AN）之间具有良好的线性相关性。即，发射最大值红移偏移（Δ λ = 50-93纳米）随AN。此外，在粘度增加的介质中，如甘油或温度降低的乙醇溶液中，发射最大值会显着转移到较短的波长，并且半峰全宽（FWHM）会发生变化。所有实验数据都指向两个发射状态，即局部激发（LE）状态和电荷转移（CT）状态。因此，在对LE态进行初始光激发后，由于芳烃单元和N之间的供体-受体相互作用，发生了内部电荷转移（ICT）-酰基脲基官能团，主要由末端NH基团和芳基取代的羰基官能团之间的分子内氢键辅助，因此将后者相互转化为更强的受体。在极化CT状态下，酰脲单元会产生负电荷，在溶剂松弛

  DOI：

  10.1039/c2pp05386a
• 作为产物：
  描述：

  9,10-dibromoanthracene-2-carboxylic acid 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.5h， 以74%的产率得到N-cyclohexyl-N-[(cyclohexylamino)carbonyl]-2-(9,10-dibromoanthracene)carboxamide
  参考文献：
  名称：

  N-芳酰基脲衍生物 的溶剂化变色发射性质的研究I：取代模式的影响†

  摘要：

  用八个实例研究了N-芳酰基脲官能团的取代基对这类化合物的溶剂变色性质的影响。这些化合物的吸收光谱显示相应的芳烃片段的特征光谱性质，并且仅略微依赖于溶剂。相比之下，所有研究的芳基脲衍生物均表现出很强的溶剂致变色性，且其发射能与溶剂的受体数（AN）之间具有良好的线性相关性。即，发射最大值红移偏移（Δ λ = 50-93纳米）随AN。此外，在粘度增加的介质中，如甘油或温度降低的乙醇溶液中，发射最大值会显着转移到较短的波长，并且半峰全宽（FWHM）会发生变化。所有实验数据都指向两个发射状态，即局部激发（LE）状态和电荷转移（CT）状态。因此，在对LE态进行初始光激发后，由于芳烃单元和N之间的供体-受体相互作用，发生了内部电荷转移（ICT）-酰基脲基官能团，主要由末端NH基团和芳基取代的羰基官能团之间的分子内氢键辅助，因此将后者相互转化为更强的受体。在极化CT状态下，酰脲单元会产生负电荷，在溶剂松弛

  DOI：

  10.1039/c2pp05386a