1-(N-Boc)-4(S)-azido-2(S)-(methyl-O-mesyl)-pyrrolidine | 418793-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-(N-Boc)-4(S)-azido-2(S)-(methyl-O-mesyl)-pyrrolidine
• 英文别名: tert-butyl (2S,4S)-4-azido-2-(methylsulfonyloxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 418793-96-1
• 化学式: C₁₁H₂₀N₄O₅S
• 分子量: 320.37
• InChiKey: QHRNTPFUWUUBTR-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  95.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(N-Boc)-4(S)-azido-2(S)-(methyl-O-mesyl)-pyrrolidine 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-((2S,4S)-4-Azido-pyrrolidin-2-ylmethyl)-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  合成4（S）-（N - Boc-氨基）-2（S / R）-（胸腺嘧啶-1-基甲基）-吡咯烷-N -1-乙酸

  摘要：

  吡咯烷基PNA的出现是由于我们努力实现与互补核酸结合时氨基乙基缩水甘油基PNA结构的最佳微调。每个单元中的两个手性中心可产生四个非对映异构体，从而形成一个PNA单体和低聚物库。吡咯烷基环上的氮原子在生理pH下部分带电，导致产生阳离子PNA，这也导致水溶性增加。由吡咯烷基环引入的限制可能导致PNA结构的预组织，因此在与互补核酸结合方面具有熵的优势。我们在此报告4（S）-（N -Boc-氨基）-2（S / R）-（胸腺素-1-基甲基）-吡咯烷-N的合成-1-乙酸，它们在PNA低聚物中的位点特异性掺入及其初步的DNA结合特性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02262-6
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-BOC-Γ-甲磺酰基氧甲基脯氨酸甲酯 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(N-Boc)-4(S)-azido-2(S)-(methyl-O-mesyl)-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  合成4（S）-（N - Boc-氨基）-2（S / R）-（胸腺嘧啶-1-基甲基）-吡咯烷-N -1-乙酸

  摘要：

  吡咯烷基PNA的出现是由于我们努力实现与互补核酸结合时氨基乙基缩水甘油基PNA结构的最佳微调。每个单元中的两个手性中心可产生四个非对映异构体，从而形成一个PNA单体和低聚物库。吡咯烷基环上的氮原子在生理pH下部分带电，导致产生阳离子PNA，这也导致水溶性增加。由吡咯烷基环引入的限制可能导致PNA结构的预组织，因此在与互补核酸结合方面具有熵的优势。我们在此报告4（S）-（N -Boc-氨基）-2（S / R）-（胸腺素-1-基甲基）-吡咯烷-N的合成-1-乙酸，它们在PNA低聚物中的位点特异性掺入及其初步的DNA结合特性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02262-6