4'-Benzyl-apigenin | 52309-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 4'-Benzyl-apigenin
• 英文别名: 5,7-Dihydroxy-2-(4-phenylmethoxyphenyl)chromen-4-one
• CAS: 52309-82-7
• 化学式: C₂₂H₁₆O₅
• 分子量: 360.366
• InChiKey: MVPPODOOEJEAMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  305 °C
• 沸点：
  599.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.381±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-Benzyl-apigenin 在 5%-palladium/activated carbon 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 apigenin 7-O-peracetyl-β-D-glucoside
  参考文献：
  名称：

  柚皮苷中芹菜素和acacetin-7-O-β-d-糖苷的半合成及其细胞毒活性

  摘要：

  芹菜素-7-O-β-D-糖苷1-8和acacetin-7-O-β-D-糖苷9-16由4'-O-苄基芹菜素17和acacetin 18通过糖苷化和相应的脱保护作用而半合成分别是α-乙酰基糖基溴化物。化合物17和18是通过碘化，随后碱诱导的消除，4'-O-苄基化或4'-O-甲基化以及使用柚皮苷作为起始原料的酸水解制备的，所述柚皮苷为容易获得且廉价的原料。通过标准MTT方法评估了它们对五种人类癌细胞系（HL-60，SMMC-7721，A-549，MCF-7和SW480）的细胞毒性潜力。结果表明，化合物2、9和19对HL-60，SMMC-7721，A-549，MCF-7和SW480表现出中等的细胞毒性，而化合物3对MCF-7选择性表现出有效的细胞毒性。在合成的目标化合物中，有3、4、7、11

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.05.013
• 作为产物：
  描述：

  4-苯甲氧基苯甲酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 乙醚 、 sodium-<4-benzyloxy benzoate> 作用下， 生成 4'-Benzyl-apigenin
  参考文献：
  名称：

  Tseng, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1935, vol. 55, p. 132,141; engl. Ref. S. 30, 35

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and antiproliferative activity of flavonoid triazolyl glycosides
  作者：Gang-qiang Wang、Li-li Yan、Qiu-an Wang

  DOI：10.1515/hc-2017-0241

  日期：2018.4.25

  Abstract Sixteen flavonoid triazolyl glycosides 4–19 were synthesized in good yields via Cu(I)-catalyzed azide-alkyne cycloadditions of terminal alkynes of flavonoids 1–3 with acetylated sugar azides followed by deacetylation with sodium methoxide in anhydrous methanol. The antiproliferative activity of the synthesized compounds against three human cancer cell lines (Hela, HCC1954 and SK-OV-3) in vitro

  摘要 通过 Cu(I) 催化的类黄酮 1-3 末端炔烃与乙酰化糖叠氮化物的叠氮化物-炔烃环加成，然后在无水甲醇中用甲醇钠脱乙酰化，合成了 16 种黄酮类三唑基糖苷 4-19，收率良好。在体外评估了合成化合物对三种人类癌细胞系（Hela、HCC1954 和 SK-OV-3）的抗增殖活性。类黄酮 1、2 和类黄酮三唑基糖苷 7、12、17 对这些癌细胞系显示出有效的抗增殖活性。