1'-[5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2',3'-dideoxy-D-glycero-pentofuranosyl]thymine | 921199-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1'-[5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2',3'-dideoxy-D-glycero-pentofuranosyl]thymine
• 英文别名: 1-[(5S)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 921199-55-5
• 化学式: C₁₆H₂₈N₂O₄Si
• 分子量: 340.495
• InChiKey: MUBOJBGRIODXHP-UEWDXFNNSA-N

物化性质

• 密度：
  1.086±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1'-[5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2',3'-dideoxy-D-glycero-pentofuranosyl]thymine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2',3'-二脱氧胸苷 、 trans-1-(D,L-5-hydroxymethyl-2-tetrahydrofuryl)-5-methyluracil
  参考文献：
  名称：

  利用基于呋喃，吡咯和噻吩的甲硅烷氧基二烯快速合成糖修饰的核苷及其集合。

  摘要：

  一系列单独的糖修饰的嘧啶核苷，包括对映体富集的2'，3'-二脱氧核苷14a-c（L和D系列的α和β端基异构体），2'，3'-二脱氧-4'-硫代核苷21a-合成了c（L和D系列的α和β端基异构体）和2'，3'-二脱氧-4'-氮杂核苷28a-c（L和D系列的β端基异构体）立体化学效率，利用三元组的多功能杂环甲硅烷氧基二烯，即2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）呋喃（TBSOF），2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）噻吩（TBSOT）和N-（叔丁氧基羰基）-2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）吡咯（TBSOP）。合成方法有利地使用甘油醛丙酮化物的对映体（D-1和L-1）作为手性来源和甲酰基阳离子的合成等同物。

  DOI：

  10.1021/jm960400q
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dideoxy-L-arabino-heptono-1,4-lactone 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 ammonium sulfate 、 sodium periodate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 silica gel 、 四氯化锡 、 二异丁基氢化铝 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.25h， 生成 1'-[5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2',3'-dideoxy-D-glycero-pentofuranosyl]thymine
  参考文献：
  名称：

  利用基于呋喃，吡咯和噻吩的甲硅烷氧基二烯快速合成糖修饰的核苷及其集合。

  摘要：

  一系列单独的糖修饰的嘧啶核苷，包括对映体富集的2'，3'-二脱氧核苷14a-c（L和D系列的α和β端基异构体），2'，3'-二脱氧-4'-硫代核苷21a-合成了c（L和D系列的α和β端基异构体）和2'，3'-二脱氧-4'-氮杂核苷28a-c（L和D系列的β端基异构体）立体化学效率，利用三元组的多功能杂环甲硅烷氧基二烯，即2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）呋喃（TBSOF），2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）噻吩（TBSOT）和N-（叔丁氧基羰基）-2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）吡咯（TBSOP）。合成方法有利地使用甘油醛丙酮化物的对映体（D-1和L-1）作为手性来源和甲酰基阳离子的合成等同物。

  DOI：

  10.1021/jm960400q

文献信息

• Electrooxidative Glycosylation through C−S Bond Cleavage of 1-Arylthio-2,3-dideoxyglycosides. Synthesis of 2‘,3‘-Dideoxynucleosides
  作者：Koichi Mitsudo、Takashi Kawaguchi、Seiji Miyahara、Wataru Matsuda、Manabu Kuroboshi、Hideo Tanaka

  DOI：10.1021/ol051776d

  日期：2005.10.1

  [reaction: see text] The electrooxidative glycosylation of newly designed 1-arylthio-substituted 2,3-dideoxyglycosides is described. The halide salt-mediated electrooxidation utilizing either of the alpha- or beta-thiodideoxyglycosides proceeded smoothly at -78 degrees C to give dideoxynucleosides in a beta-selective manner, presumably through a 1-halo-substituted glycosyl donor.

  [反应：见正文]描述了新设计的1-芳硫基取代的2,3-二脱氧糖苷的电氧化糖基化。利用α-或β-硫代二氧苷的任何一种，在卤化物盐介导的电氧化作用下，在-78℃下以β-选择性的方式平稳地产生双脱氧核苷，大概是通过1-卤代的糖基供体。
• Synthesis of 2′,3′-dideoxynucleosides via C–S bond cleavage: N-glycosylation of 2,3-dideoxy-1-[(2-pyridylmethyl)thio]glycoside
  作者：Koichi Mitsudo、Wataru Matsuda、Seiji Miyahara、Hideo Tanaka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.060

  日期：2006.7

  N-Glycosylation of 2,3-dideoxy-1-[(2-pyridylmethyl)thio]glycosides (1a) using several activators is described. NBS-promoted glycosylation reaction utilizing either the α- or β-thiodideoxyglycoside proceeded smoothly at −78 °C to give the corresponding dideoxynucleoside in a β-selective manner, presumably through a common glycosyl donor.

  描述了使用几种活化剂的2,3-二脱氧-1-[[（2-吡啶基甲基）硫代]糖苷（1a）的N-糖基化。NBS促进的使用α-或β-硫代二氧糖苷的糖基化反应在-78°C下顺利进行，从而以β选择性的方式生成相应的双脱氧核苷，大概是通过一个普通的糖基供体。