5-ethoxy-2-methyl-[1,3,4]oxadiazole-2,3-dicarboxylic acid diethyl ester | 60286-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-ethoxy-2-methyl-[1,3,4]oxadiazole-2,3-dicarboxylic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl 5-ethoxy-2-methyl-1,3,4-oxadiazole-2,3-dicarboxylate
• CAS: 60286-72-8
• 化学式: C₁₁H₁₈N₂O₆
• 分子量: 274.274
• InChiKey: MHQLKTNPSZLNES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59.0-60.5 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  298.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.06
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  86.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-ethoxy-2-methyl-[1,3,4]oxadiazole-2,3-dicarboxylic acid diethyl ester 在 三氟甲磺酸 作用下， 生成 ethyl 2-[ethoxycarbonyl-(ethoxycarbonylamino)amino]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  叶立德吡啶与偶氮二羧酸二乙酯的反应——Δ2-1,3,4-氧二唑啉的简便合成——

  摘要：

  衍生自 1-(2-氧代烷基)吡啶鎓盐的吡啶鎓叶立德与偶氮二羧酸二乙酯反应生成 Δ2-1,3,4-恶二唑啉，后者异构化为 α-[N,N'-双(乙氧基羰基)肼]- α,β-不饱和羰基化合物用三氟甲磺酸等酸处理。

  DOI：

  10.1246/cl.1976.597
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-ethoxycarbonyl-ethyl)-pyridinium; bromide 、 二乙基偶氮二羧酸酯 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MUKAIYAMA T.; ATSUMI K.; TAKEDA T., CHEM. LETT., 1976, NO 6, 597-600

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reaction of Diaryl-1,2-diones with Triphenylphosphine and Diethyl Azodicarboxylate Leading to <i>N</i>,<i>N</i>-Dicarboethoxy Monohydrazones via a Novel Rearrangement
  作者：Vijay Nair、A. T. Biju、K. G. Abhilash、Rajeev S. Menon、Eringathodi Suresh

  DOI：10.1021/ol050403+

  日期：2005.5.1

  [reaction: see text]. A mechanistically novel reaction of diaryl-1,2-diones with diethyl azodicarboxylate and triphenylphosphine to afford N,N-dicarboethoxy monohydrazones is described. The reaction proceeds via a nitrogen to nitrogen migration of a carboethoxy group.

  [反应：请参见文字]。描述了二芳基-1,2-二酮与偶氮二羧酸二乙酯和三苯基膦的机械新颖反应，以提供N，N-二苯乙氧基单azo。反应通过碳乙氧基从氮到氮的迁移而进行。