3-hydroxy-2-[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-3-(3-methoxyphenyl)isoindol-1-one | 604767-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-2-[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-3-(3-methoxyphenyl)isoindol-1-one
• CAS: 604767-03-5
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₄
• 分子量: 368.433
• InChiKey: PAHITZOYRACIGQ-BJQOMGFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-2-[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-3-(3-methoxyphenyl)isoindol-1-one 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到(2S,3R)-2-(2-methoxymethylpyrrolidin-1-yl)-3-(3-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  高度对映体富集的3-取代-2,3-二氢-1 H-异吲哚-1-酮的新合成路线

  摘要：

  简明高效地合成了高度对映体富集的3-烷基和3-芳基-2,3-二氢-1 H-异吲哚满酮。关键步骤依赖于对带有（S）-2-甲氧基甲基吡咯烷-1-基（SMP）助剂的半胱氨酸前体进行酸性处理而生成的N-酰基hydr盐的非对映选择性还原。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00409-9
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-amino-2-(methoxymethyl)pyrrolidine 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-hydroxy-2-[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-3-(3-methoxyphenyl)isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  高度对映体富集的3-取代-2,3-二氢-1 H-异吲哚-1-酮的新合成路线

  摘要：

  简明高效地合成了高度对映体富集的3-烷基和3-芳基-2,3-二氢-1 H-异吲哚满酮。关键步骤依赖于对带有（S）-2-甲氧基甲基吡咯烷-1-基（SMP）助剂的半胱氨酸前体进行酸性处理而生成的N-酰基hydr盐的非对映选择性还原。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00409-9

文献信息

• A new synthetic route to highly enantioenriched 3-substituted-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-ones
  作者：Eric Deniau、Dieter Enders、Axel Couture、Pierre Grandclaudon

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00409-9

  日期：2003.8

  A concise and efficient synthesis of highly enantioenriched 3-alkyl and 3-aryl-2,3-dihydro-1H-isoindolinones is reported. The key step relies on the diastereoselective reduction of the N-acylhydrazonium salts generated by acidic treatment of hemiaminal precursors bearing the (S)-2-methoxymethylpyrrolidin-1-yl (SMP) auxiliary.

  简明高效地合成了高度对映体富集的3-烷基和3-芳基-2,3-二氢-1 H-异吲哚满酮。关键步骤依赖于对带有（S）-2-甲氧基甲基吡咯烷-1-基（SMP）助剂的半胱氨酸前体进行酸性处理而生成的N-酰基hydr盐的非对映选择性还原。