(1S,2R,4S,5R)-2-((S)-hydroxy(quinolin-4-yl)methyl)-1-methyl-5-vinylquinuclidin-1-ium hydroxide | 122518-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: (1S,2R,4S,5R)-2-((S)-hydroxy(quinolin-4-yl)methyl)-1-methyl-5-vinylquinuclidin-1-ium hydroxide
• CAS: 122518-07-4
• 化学式: C₂₀H₂₅N₂O*HO
• 分子量: 326.439
• InChiKey: LDRKERBSFIKYTB-RHVLLIJISA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  63.12
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (9S)-9-hydroxy-1-methyl-cinchonanium; iodide 在 水 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到(1S,2R,4S,5R)-2-((S)-hydroxy(quinolin-4-yl)methyl)-1-methyl-5-vinylquinuclidin-1-ium hydroxide
  参考文献：
  名称：

  完美的绿色有机催化：季铵盐基引发醛的氰基硅烷化反应

  摘要：

  发现季铵碱，例如（CH 3）4 NOH水溶液，是醛氰基硅烷化的一种非常有效的催化剂。在无溶剂条件下，三甲基甲硅烷基氰化物（TMSCN）与等效醛的加成反应可以以高达3000000 h -1的周转频率（TOF）顺利进行，并且收率接近100％。这些有机催化剂还可以耐受各种醛，包括芳族，脂族和α，β-不饱和醛。此过程完全符合绿色化学的特征：不会浪费副产物和未转化的反应物，无溶剂，催化活性出色，并且不需要分离。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201200598