acetic acid-(17β-hydroxy-17α-methyl-androsten-(5)-yl-(3β)-ester) | 33854-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: acetic acid-(17β-hydroxy-17α-methyl-androsten-(5)-yl-(3β)-ester)
• 英文别名: (10R)-17c-Hydroxy-3c-acetoxy-10r.13c.17t-trimethyl-(8cH.9tH.14tH)-Δ⁵-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren；Essigsaeure-(17β-hydroxy-17α-methyl-androsten-(5)-yl-(3β)-ester)；3β-Acetoxy-17α-methyl-androsten-(5)-ol-(17β)；[(3S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-hydroxy-10,13,17-trimethyl-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 33854-98-7
• 化学式: C₂₂H₃₄O₃
• 分子量: 346.51
• InChiKey: HKJDAKOHPSORBF-YRCTWBNTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetic acid-(17β-hydroxy-17α-methyl-androsten-(5)-yl-(3β)-ester) 在 氢氧化钾 、 三氧化硫吡啶 、 potassium carbonate 、 三甲基硅咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 17-epimethandriol,bis-TMS
  参考文献：
  名称：

  人类中17种α-甲基同化类固醇的17-表异构化：17种α-羟基-17β-甲基类固醇的代谢和合成。

  摘要：

  17个β-二醇（XIX）（也是VI，VII和XI的代谢物），17个α-甲基-5α-雄甾烷3β，17个β-二醇（XX），17个α-甲基-5β-雄烷醇-3 alpha，17 beta-diol（XXI）（也是V，VII和VIII的代谢物），17 alpha-methyl-5 beta-androstane-3 beta，17 beta-diol（XXII）和17 beta-hydroxy -7α，17α-二甲基-5β-雄烷-3-酮（XXIII）是通过17β-硫酸盐合成的，该硫酸盐在水中自发水解成几种脱水产物，再合成为17α-羟基-17β-甲基差向异构体。通过使17β-羟基-17α-甲基甾族化合物与三氧化硫吡啶配合物反应来制备17β-硫酸盐。在相应的17个α-甲基差向异构体之前，从毛细管SE-54或OV-1色谱柱的70-170个亚甲基单元中，将17种β-甲基差向异构体作为三甲基甲硅烷基衍生物从气

  DOI：

  10.1016/0039-128x(92)90023-3
• 作为产物：
  描述：

  美雄醇 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 2.0h， 生成 acetic acid-(17β-hydroxy-17α-methyl-androsten-(5)-yl-(3β)-ester)
  参考文献：
  名称：

  人类中17种α-甲基同化类固醇的17-表异构化：17种α-羟基-17β-甲基类固醇的代谢和合成。

  摘要：

  17个β-二醇（XIX）（也是VI，VII和XI的代谢物），17个α-甲基-5α-雄甾烷3β，17个β-二醇（XX），17个α-甲基-5β-雄烷醇-3 alpha，17 beta-diol（XXI）（也是V，VII和VIII的代谢物），17 alpha-methyl-5 beta-androstane-3 beta，17 beta-diol（XXII）和17 beta-hydroxy -7α，17α-二甲基-5β-雄烷-3-酮（XXIII）是通过17β-硫酸盐合成的，该硫酸盐在水中自发水解成几种脱水产物，再合成为17α-羟基-17β-甲基差向异构体。通过使17β-羟基-17α-甲基甾族化合物与三氧化硫吡啶配合物反应来制备17β-硫酸盐。在相应的17个α-甲基差向异构体之前，从毛细管SE-54或OV-1色谱柱的70-170个亚甲基单元中，将17种β-甲基差向异构体作为三甲基甲硅烷基衍生物从气

  DOI：

  10.1016/0039-128x(92)90023-3

文献信息

• A new method for the radical deoxygenation of tertiary alcohols
  作者：Derek H. R. Barton、David Crich

  DOI：10.1039/c39840000774

  日期：——

  Tertiary alcohols can be dexygenated in a radical chain reaction based on their mixed oxalate esters with N-hydroxy-2-thiopyridone, these esters being obtained directly from the alcohols and chloride etc, or via their trimethylsilyl derivatives.

  叔醇可基于它们与草酸酯与N-羟基-2-硫代吡啶酮的混合草酸酯在自由基链反应中被右旋化，这些酯直接从醇和氯化物等获得，或通过其三甲基甲硅烷基衍生物获得。
• Über Steroide und Sexualhormone. 184. Mitteilung. Über weitere Derivate des 3-Keto-5-oxy-androstans
  作者：S. A. Julia、H. Heusser

  DOI：10.1002/hlca.19520350638

  日期：1952.8.1

  17-Monoacetat XIa bereitet. In Übereinstimmung mit früheren Befunden (l. c.) besitzen auch diese neuen b̃-Oxy-ketone der Androstan-Reihe in vivo nur eine geringe androgene Aktivität, obwohl sie sich auf chemischem Wege mit Leichtigkeit zu den entsprechenden, biologisch aktiven α,b̃-ungesättigten Ketonen dehydratisieren lassen.

  结合对3-酮基-5-氧基-雄烷酮衍生物的化学和生物学性质的研究，制备了17α-甲基-3-酮基-5,17-二氧基-雄烷酮（XI）及其17-单乙酸酯XIa。与较早的发现（lc）一致，这些雄甾烷系列的新b̃-氧-酮在体内也仅具有较低的雄激素活性，尽管它们很容易化学脱水成相应的具有生物活性的α，b̃-不饱和酮，从而。
• 158. The application of the method of molecular rotation differences to steroids. Part IV. Optical anomalies
  作者：D. H. R. Barton、J. D. Cox

  DOI：10.1039/jr9480000783

  日期：——
• Bertin,D.; Nedelec,L., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1964, p. 2140 - 2144
  作者：Bertin,D.、Nedelec,L.

  DOI：——

  日期：——
• Acyl compounds of polycyclic alcohols with germinal gland hormone characteristics and a method for producing the same
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：US02332486A1

  公开（公告）日：1943-10-19