17α-hydroxy-17β-methylandrost-5-en-3β-ol | 3091-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17α-hydroxy-17β-methylandrost-5-en-3β-ol
• 英文别名: 17α-methyl-5-androstene-3β,17β-diol；17-epimethandriol；17β-methyl-androstene-(5)-diol-(3β.17α)；(10R)-3c.17t-Dihydroxy-10r.13c.17c-trimethyl-(8cH.9tH.14tH)-Δ⁵-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren；3β.17α-Dihydroxy-10.13.17β-trimethyl-gonen-(5)；17β-Methyl-androsten-(5)-diol-(3β.17α)；17beta-Methyl-5-androstene-3beta,17alpha-diol；(3S,8R,9S,10R,13S,14S,17R)-10,13,17-trimethyl-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol
• CAS: 3091-03-0
• 化学式: C₂₀H₃₂O₂
• 分子量: 304.473
• InChiKey: WRWBCPJQPDHXTJ-IJMQKCTASA-N

物化性质

• 熔点：
  198 °C
• 沸点：
  430.4±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17α-hydroxy-17β-methylandrost-5-en-3β-ol 生成 17beta-甲基表-睾酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and X-ray crystallographic analysis of 17α-hydroxy-17-methylandrost-4-ene-17-one

  摘要：

  17α-Hydroxy-17-methylandrost-4-ene-17-one 是两个类固醇分子与水的复合物，其晶体结构已通过 X 射线晶体学技术确定。该化合物的透明板状晶体结晶于正交空间群 P212121，单胞参数为：a = 6.382(2)，b = 12.841(5)，c = 43.350(2) 埃，λ(Mo Kα) = 0.71073 埃，Z = 8。不对称单元中有两个晶体学上独立的分子，即 I 和 II。在这两个分子中，环 A 和 D 采用扭曲的半对椅构象，而环 B 和 C 则以对椅构象存在。分子间的 O-H⋯O 和 C-H⋯O 氢键稳定了晶体结构。

  DOI：

  10.1007/s10870-005-9058-0
• 作为产物：
  描述：

  acetic acid-(17β-hydroxy-17α-methyl-androsten-(5)-yl-(3β)-ester) 在 氢氧化钾 、 三氧化硫吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 17α-hydroxy-17β-methylandrost-5-en-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  人类中17种α-甲基同化类固醇的17-表异构化：17种α-羟基-17β-甲基类固醇的代谢和合成。

  摘要：

  17个β-二醇（XIX）（也是VI，VII和XI的代谢物），17个α-甲基-5α-雄甾烷3β，17个β-二醇（XX），17个α-甲基-5β-雄烷醇-3 alpha，17 beta-diol（XXI）（也是V，VII和VIII的代谢物），17 alpha-methyl-5 beta-androstane-3 beta，17 beta-diol（XXII）和17 beta-hydroxy -7α，17α-二甲基-5β-雄烷-3-酮（XXIII）是通过17β-硫酸盐合成的，该硫酸盐在水中自发水解成几种脱水产物，再合成为17α-羟基-17β-甲基差向异构体。通过使17β-羟基-17α-甲基甾族化合物与三氧化硫吡啶配合物反应来制备17β-硫酸盐。在相应的17个α-甲基差向异构体之前，从毛细管SE-54或OV-1色谱柱的70-170个亚甲基单元中，将17种β-甲基差向异构体作为三甲基甲硅烷基衍生物从气

  DOI：

  10.1016/0039-128x(92)90023-3

文献信息

• Alkyl-, Aryl-, Vinyl-, and Heterosubstituted Organozirconium Compounds. -Selective nucleophiles of low basicity. Preliminary communication
  作者：Beat Weidmann、Christopher D. Maycock、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/hlca.19810640532

  日期：1981.7.22

  Solutions of the title compounds are accessible from organolithium reagents and trialkoxyzirconium chloride (equation 2). In contrast to their titanium analogues, vinylzirconium reagents are stable enough to be employed. Generally, organozirconium reagents are highly selective aldehyde and ketone carbonylophiles of exceedingly low basicity (Tables 1, 2, 3 and typical procedure).

  标题化合物的溶液可从有机锂试剂和三烷氧基氯化锆（方程式2）中获得。与它们的钛类似物相比，乙烯基锆试剂足够稳定，可以使用。通常，有机锆试剂是碱性极低的高度选择性的醛和酮羰基亲和剂（表1、2、3和典型步骤）。
• Synthesis of Some Epitestosterone Analogues
  作者：Hana Chodounská、Barbora Slavíková、Alexander Kasal

  DOI：10.1135/cccc19940435

  日期：——

  11β-Hydroxyandrost-4-ene-3,17-dione (III) was converted into a potential metabolite of epitestosterone - 11β,17α-dihydroxyandrost-4-en-3-one (II) in 5 steps, including the inversion of configuration of a 17β-hydroxy group. This inversion was not feasible in the preparation of the analogues X, XIV, XX, and XXII, where the 17α-hydroxy group was introduced first and only then was the rest of the molecule modified.

  11β-羟基雄烯-4-烯-3,17-二酮（III）经过5个步骤转化为表睾酮的一种潜在代谢产物 - 11β,17α-二羟基雄烯-4-烯-3-酮（II），包括17β-羟基的构型反转。这种反转在类似物X、XIV、XX和XXII的制备中是不可行的，因为首先引入了17α-羟基，然后才修改了分子的其余部分。
• New process for the preparation of certain steroids, especially intermediates for the preparation of proligestone and related compounds, and new intermediates formed in this process
  申请人：AKZO N.V.

  公开号：EP0189951A1

  公开（公告）日：1986-08-06

  The invention relates to a new process for the preparation of 14-alpha-17-alpha-dihydroxy-17-beta-substituted steriods by reaction of 14-alpha-hydroxy-17-oxo-steroids with metal organic compounds. Furthermore, the invention relates to the 14-alpha-17-alpha-dihydroxy-17-beta- substituted steroids prepared by the new process and their use in the production of 14-alpha-17-alpha- methylenedioxypregnane derivatives.

  本发明涉及一种通过 14-α-羟基-17-氧代类固醇与金属有机化合物反应制备 14-α-17-α-二羟基-17-β-取代类固醇的新工艺。 此外，本发明还涉及通过新工艺制备的 14-α-17-α-二羟基-17-β-取代类固醇及其在生产 14-α-17-α-亚甲基二氧孕甾烷衍生物中的用途。
• Über Steroide. (22. Mitteilung). 17-Epimere Methyl-androstendiole und Methyl-testosterone
  作者：K. Miescher、W. Klarer

  DOI：10.1002/hlca.193902201124

  日期：——
• US4170518A
  申请人：——

  公开号：US4170518A

  公开（公告）日：1979-10-09