(R)-4-bromo-N-[1-(cyanomethylcarbamoyl)-2,2-difluorocyclohexyl]benzamide | 1309655-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-4-bromo-N-[1-(cyanomethylcarbamoyl)-2,2-difluorocyclohexyl]benzamide
• 英文别名: 4-bromo-N-[(1R)-1-(cyanomethylcarbamoyl)-2,2-difluorocyclohexyl]benzamide
• CAS: 1309655-51-3
• 化学式: C₁₆H₁₆BrF₂N₃O₂
• 分子量: 400.223
• InChiKey: HDRQFRMCNPIIQM-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  82
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (R)-4-bromo-N-[1-(cyanomethylcarbamoyl)-2,2-difluorocyclohexyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  探索组织蛋白酶B S2口袋的荧光特性的新型组织蛋白酶抑制剂：设计，合成和生物学评估

  摘要：

  氟还是氟？基于β，β-二氟环脂族氨基酸，新的二肽腈文库被评估为人组织蛋白酶抑制剂。通过分子建模和NMR研究阐明了氟化面相对于组织蛋白酶B蛋白质结构的方向（见图）。对于（R）配置的体，氟原子被定向到S 2凹穴，而在（S）配置的dis体中，氟化面暴露在溶剂中。

  DOI：

  10.1002/chem.201100113

文献信息

• New Cathepsin Inhibitors to Explore the Fluorophilic Properties of the S ² Pocket of Cathepsin B: Design, Synthesis, and Biological Evaluation
  作者：Santos Fustero、Vanessa Rodrigo、María Sánchez‐Roselló、Carlos del Pozo、Joaquín Timoneda、Maxim Frizler、Mihiret T. Sisay、Jürgen Bajorath、Luis P. Calle、F. Javier Cañada、Jesús Jiménez‐Barbero、Michael Gütschow

  DOI：10.1002/chem.201100113

  日期：2011.5.2

  β‐difluorinated cycloaliphatic amino acids, a library of new dipeptide nitriles was evaluated as human cathepsin inhibitors. The orientation of the fluorinated face relative to the protein structure of cathepsin B was elucidated by molecular modeling and NMR studies (see figure). For (R)‐configured eutomers, the fluorine atoms are directed to the S2 pocket, whereas in (S)‐configured distomers, the fluorinated face

  氟还是氟？基于β，β-二氟环脂族氨基酸，新的二肽腈文库被评估为人组织蛋白酶抑制剂。通过分子建模和NMR研究阐明了氟化面相对于组织蛋白酶B蛋白质结构的方向（见图）。对于（R）配置的体，氟原子被定向到S 2凹穴，而在（S）配置的dis体中，氟化面暴露在溶剂中。