(1S,2R,4S,5R)-1-(2-bromo-5-methoxybenzyl)-2-((S)-hydroxy(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl)-5-vinylquinuclidin-1-ium bromide | 1646178-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: (1S,2R,4S,5R)-1-(2-bromo-5-methoxybenzyl)-2-((S)-hydroxy(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl)-5-vinylquinuclidin-1-ium bromide
• CAS: 1646178-68-8
• 化学式: Br*C₂₈H₃₂BrN₂O₃
• 分子量: 604.382
• InChiKey: RNHZEYYUUUTLKP-BTWVURSQSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  51.58
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,4S,5R)-1-(2-bromo-5-methoxybenzyl)-2-((S)-hydroxy(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl)-5-vinylquinuclidin-1-ium bromide 、 3-甲氧基溴苄 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 生成 (1S,2R,4S,5R)-1-(2-bromo-5-methoxybenzyl)-2-((S)-hydroxy(6-methoxy-1-(3-methoxybenzyl)quinolin-1-ium-4-yl)methyl)-5-vinylquinuclidin-1-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  双季铵化金鸡纳生物碱基相转移催化剂的发现与应用

  摘要：

  我们报道了新型的N，N′-二取代金鸡纳生物碱的发现，该生物碱是用于组装立体成象四元中心的有效相转移催化剂。与传统的基于金鸡纳生物碱的相转移催化剂相比，这些新型催化剂在温和条件下的分子内螺环化反应中的对映选择性和反应速率有了显着提高，催化剂负载量低至0.3 mol％。

  DOI：

  10.1002/anie.201404084
• 作为产物：
  描述：

  奎尼丁 、 2-溴-5-甲氧基溴苄 以 异丙醇 为溶剂， 生成 (1S,2R,4S,5R)-1-(2-bromo-5-methoxybenzyl)-2-((S)-hydroxy(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl)-5-vinylquinuclidin-1-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  双季铵化金鸡纳生物碱基相转移催化剂的发现与应用

  摘要：

  我们报道了新型的N，N′-二取代金鸡纳生物碱的发现，该生物碱是用于组装立体成象四元中心的有效相转移催化剂。与传统的基于金鸡纳生物碱的相转移催化剂相比，这些新型催化剂在温和条件下的分子内螺环化反应中的对映选择性和反应速率有了显着提高，催化剂负载量低至0.3 mol％。

  DOI：

  10.1002/anie.201404084