N-(quinolin-5-yl)hydroxylamine | 855759-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(quinolin-5-yl)hydroxylamine
• 英文别名: N-[5]quinolyl-hydroxylamine；N-[5]Chinolyl-hydroxylamin；5-Hydroxyaminoquinoline；N-quinolin-5-ylhydroxylamine
• CAS: 855759-88-5
• 化学式: C₉H₈N₂O
• 分子量: 160.175
• InChiKey: KDASUYBAHZYUFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙烯酮 、 N-(quinolin-5-yl)hydroxylamine 在 丙酮 作用下， 生成 N,O-diacetyl-N-[5]quinolyl-hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  20-Methyl-4-azacholanthrene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01864a002
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基喹啉 在 乙醇 、 乙酸乙酯 、 铂 作用下， 生成 N-(quinolin-5-yl)hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  20-Methyl-4-azacholanthrene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01864a002

文献信息

• Expeditious and Efficient <i>ortho</i> ‐Selective Trifluoromethane‐sulfonylation of Arylhydroxylamines
  作者：Yue Liu、Songlin Bai、Yuanbo Du、Xiangbing Qi、Hongyin Gao

  DOI：10.1002/anie.202115611

  日期：2022.2

  AbstractA metal‐ and oxidant‐free, practical and efficient method for the synthesis of highly versatile and synthetically useful ortho‐trifluoromethanesulfonylated anilines from arylhydroxylamines and trifluoromethanesulfinic chloride was developed. This rapid transformation proceeded smoothly with good yields and excellent ortho‐selectivity in the absence of any metals or ligands. Mechanistically, the reaction comprised a noncanonical O‐trifluoromethanesulfinylation of the arylhydroxylamine, and the subsequent [2,3]‐sigmatropic rearrangement to afford ortho‐trifluoromethanesulfonylated aniline derivatives. The practical application of this reaction was demonstrated by further conversion into a series of functional molecules under different reaction conditions.