1,8-bis(6-bromohexyloxy)anthraquinone | 1258936-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,8-bis(6-bromohexyloxy)anthraquinone
• CAS: 1258936-20-7
• 化学式: C₂₆H₃₀Br₂O₄
• 分子量: 566.33
• InChiKey: KRPLMNOBUFIAMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.13
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-bis(6-bromohexyloxy)anthraquinone 、 tacnoa 在 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以77.4%的产率得到1,8-bis(1-hexyloxy-1-azonia-4,7-diazatricyclo[5.2.1.0^(4,10)]decane)anthracene-9,10-dione dibromide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and enhanced DNA cleavage activities of bis-tacnorthoamide derivatives

  摘要：

  一种新型无金属DNA切割试剂，即由包含蒽醌的间隔基连接的两个tacnoa（tacnorthoamide）单元的双tacnoa衍生物1，已从三氮杂三环[5.2.1.04,10]癸烷合成并由NMR和质谱进行表征。为了比较，还合成了相应的单tacnoa衍生物2（含有一个tacnoa单元）和6（含有两个tacnoa单元，通过不含蒽醌的烷基（1,6-己二基）间隔基连接）。通过荧光和圆二色光谱调查的DNA结合性质表明，化合物1和2具有插入式DNA结合模式，其表观结合常数分别为1.3 × 10^7 M^-1、0.8 × 10^7 M^-1和8 × 10^5 M^-1。使用琼脂糖凝胶电泳评估在生理条件下由1、2、6和母体tacnoa促进的质粒pUC19 DNA切割活性，分别得到速率常数kobs为0.2126 ± 0.0055 h^-1、0.0620 ± 0.0024 h^-1、0.040 ± 0.0007 h^-1和0.0043 ± 0.0002 h^-1。相比于母体tacnoa，速率分别提高了50倍和15倍，这是由于化合物1或2的蒽醌部分通过堆叠相互作用插入到DNA碱基对中。此外，由化合物1促进的DNA切割反应的速率比化合物6提高了5.3倍，进一步证明蒽醌的引入大大增强了DNA切割活性。特别是，具有两个tacnoa单元的1促进的DNA切割活性比具有一个tacnoa单元的2高出3.3倍，并且在相对较低的浓度（0.03 mM）下有效实现了化合物1的DNA切割。这种显著的速率加速表明化合物1中的两个正电荷tacnoa单元之间的协同催化作用。自由基清除剂抑制研究和ESI-MS分析显示，在化合物1存在下，双（2,4-二硝基苯基）磷酸（BDNPP）和腺苷(3′-5′)磷酸腺苷（APA）的切割表明切割机制是通过水解途径切割DNA的磷酸二酯键。

  DOI：

  10.1039/c2ob25743b
• 作为产物：
  描述：

  1,6-二溴己烷 、 1,8-二羟基蒽醌 在 potassium carbonate 作用下， 反应 72.0h， 以80%的产率得到1,8-bis(6-bromohexyloxy)anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  三氮杂蒽醌-蒽醌缀合物的合成及DNA切割活性†

  摘要：

  1,4,7-三氮杂环壬烷 （TACN），具有DNA裂解能力，通过不同的间隔基连接到蒽醌上，以构建新化合物1,8- [2,2'-（1,4,7-三氮杂环酮）二乙氧基]蒽-9,10-二酮盐酸盐（1）和1,8- [2,2'-（1,4,7-三氮杂环酮）二己氧基]蒽-9,10-二酮盐酸盐（2）作为无金属DNA切割的新剂。荧光和CD光谱研究表明存在嵌入的DNA结合模式，表观DNA结合常数1和2分别为3.93×10 7和6.07×10 7 M -1。具有更长间隔基的化合物2表现出更高的DNA结合能力。在生理介质中，由1和2（0.05 mM）促进的DNA切割的表观初始一级速率常数（k obs）分别为0.077±0.0028和0.123±0.0027 h -1。比父级快51倍和82倍TACN（在相同条件下，k obs为0.0015±0.00003 h -1（0.05 mM））是由于化合物1和2的蒽醌部分通过堆

  DOI：

  10.1039/c0nj00347f