<6R(S)>-3,6-dihydro-5-methyl-6-(1-methylpropyl)pyran-2-one | 131414-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: <6R(S)>-3,6-dihydro-5-methyl-6-(1-methylpropyl)pyran-2-one
• 英文别名: (2R)-2-[(2S)-butan-2-yl]-3-methyl-2,5-dihydropyran-6-one
• CAS: 131414-01-2
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: YCSVGPCVNBVKBN-OIBJUYFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  噁丙环甲醛,2-甲基-3-(1-甲基丙基)-,[2R-[2α,3α(S*)]]-(9CI) 在 nonacarbonyldiiron 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 反应 1.0h， 生成 <6R(S)>-3,6-dihydro-5-methyl-6-(1-methylpropyl)pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Ley, Steven V.; Armstrong, Alan; Diez-Martin, David, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 4, p. 667 - 692

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 3,6-dihydro-2H-pyran-2-ones via cationic palladium(II) complex-catalyzed tandem [2+2] cycloaddition-allylic rearrangement of ketene with α,β-unsaturated aldehydes and ketones
  作者：Tetsutaro Hattori、Yutaka Suzuki、Yuuichi Ito、Daido Hotta、Sotaro Miyano

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00509-4

  日期：2002.6

  Treatment of ketene with α,β-unsaturated aldehydes and ketones in the presence of [Pd(dppb)(PhCN)2](BF4)2 leads to the formation of 4-vinyloxetan-2-ones, which rearrange under the conditions to give 3,6-dihydro-2H-pyran-2-ones in a variety of yields, depending on the substituents. Asymmetric induction with up to 57% de has been achieved by using α,β-unsaturated aldehydes bearing an asymmetric carbon

  在[Pd（dppb）（PhCN）2 ]（BF 4）2存在下，用α，β-不饱和醛和酮处理乙烯酮会导致形成4-乙烯基氧杂环丁烷-2-酮，并在以下条件下重排：取决于取代基，以各种收率得到3，6-二氢-2 H-吡喃-2-酮。通过使用在β位置带有不对称碳中心的α，β-不饱和醛，可以实现高达57％de的不对称诱导。通过对4-乙烯基氧杂环丁烷-2-酮的C（4）-O键进行异质裂解而产生的两性离子被认为是烯丙基重排的中间产物。3,6-二氢-6-甲基-2 H的乙醇分解-吡喃-2-酮在酸性条件下，然后将所得的2,4-己二烯酸乙酯（山梨酸乙酯）皂化，以90％的产率得到山梨酸。