1-[2-O-acetyl-4-C-(benzoyloxymethyl)-3,5-di-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-β-D-xylofuranosyl]thymine | 861230-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[2-O-acetyl-4-C-(benzoyloxymethyl)-3,5-di-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-β-D-xylofuranosyl]thymine
• 英文别名: 1-[2-O-acetyl-3,5-di-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-4-C-benzoyloxymethyl-β-D-xylofuranosyl]thymine；[(2R,3R,4R,5R)-4-acetyloxy-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 861230-93-5
• 化学式: C₅₂H₅₈N₂O₉Si₂
• 分子量: 911.212
• InChiKey: PDEYYFJATDJVEW-SUHDOJQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.42
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-O-acetyl-4-C-(benzoyloxymethyl)-3,5-di-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-β-D-xylofuranosyl]thymine 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-[2-O-acetyl-4-C-(benzoyloxymethyl)-3-O-[2-cyanoethoxy(diisopropylamino)phosphanyl]-5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-xylofuranosyl]thymine
  参考文献：
  名称：

  XNA（木糖核酸）：总结和新衍生物

  摘要：

  完全修饰的同型嘧啶 2'-脱氧-木核酸 (dXNA) 与互补的 DNA/RNA 形成三螺旋，其热稳定性与相应的 DNA:DNA 和 DNA:RNA 双链体的热稳定性相当。然而，在 DNA 链中插入单个或几个 dXNA 单体会显着降低双链体的稳定性。已知 dXNA 单体在溶液中主要采用 N 型呋喃糖构象。为了提高结合亲和力，已经合成了七种糖修饰的 XNA 单体（H、F、N、M、K、P 和 Q），并研究了它们对 DNA 和 RNA 互补物杂交的影响。预计引入 2'-氟和 2'-羟基取代基会导致对衍生自 1-(2'-deoxy-2' 的单体 F 的 C3'-内型呋喃糖构象的构象限制 -氟-β-D-呋喃木糖基）胸腺嘧啶和衍生自 1-（β-D-呋喃木糖基）胸腺嘧啶的单体 H。存在面向小沟的官能团，如 1-(2'-amino-2'-deoxy-2'-N,4'-C-methylene-β-D-xylofuranosyl)thymine

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500023
• 作为产物：
  描述：

  4-C-(benzoyloxymethyl)-3,5-di-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-[2-O-acetyl-4-C-(benzoyloxymethyl)-3,5-di-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-β-D-xylofuranosyl]thymine
  参考文献：
  名称：

  XNA（木糖核酸）：总结和新衍生物

  摘要：

  完全修饰的同型嘧啶 2'-脱氧-木核酸 (dXNA) 与互补的 DNA/RNA 形成三螺旋，其热稳定性与相应的 DNA:DNA 和 DNA:RNA 双链体的热稳定性相当。然而，在 DNA 链中插入单个或几个 dXNA 单体会显着降低双链体的稳定性。已知 dXNA 单体在溶液中主要采用 N 型呋喃糖构象。为了提高结合亲和力，已经合成了七种糖修饰的 XNA 单体（H、F、N、M、K、P 和 Q），并研究了它们对 DNA 和 RNA 互补物杂交的影响。预计引入 2'-氟和 2'-羟基取代基会导致对衍生自 1-(2'-deoxy-2' 的单体 F 的 C3'-内型呋喃糖构象的构象限制 -氟-β-D-呋喃木糖基）胸腺嘧啶和衍生自 1-（β-D-呋喃木糖基）胸腺嘧啶的单体 H。存在面向小沟的官能团，如 1-(2'-amino-2'-deoxy-2'-N,4'-C-methylene-β-D-xylofuranosyl)thymine

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500023

文献信息

• Synthesis and RNA-selective hybridization of α-l-ribo- and β-d-lyxo-configured oligonucleotides
  作者：Gilles Gaubert、B. Ravindra Babu、Stefan Vogel、Torsten Bryld、Birte Vester、Jesper Wengel

  DOI：10.1016/j.tet.2005.12.007

  日期：2006.3

  Three alpha-L-ribofuranosyl analogues of RNA nucleotides (alpha-L-RNA analogues) have been synthesized and incorporated into oligonucleotides using the phosphoramide approach on an automated DNA synthesizer. The 4'-C-hydroxymethyl-alpha-L-ribofuranosyl thymine monomer was furthermore synthesized. Relative to the unmodified duplexes, incorporation of a single a-L-RNA monomer into a DNA strand leads to reduced thermal stability of duplexes with DNA complements but unchanged thermal stability of duplexes with RNA complements, whereas incorporation of more than one alpha-L-RNA monomer lead to moderately decreased thermal stability also of duplexes with RNA complements. Efficient hybridization with an RNA complement and no melting transition with a DNA complement were observed with stereoregular chimeric oligonucleotides composed of a mixture of alpha-L-RNA and affinity enhancing alpha-L-LNA monomers (alpha-L-ribo-configured locked nucleic acid). Furthermore, duplexes formed between oligodeoxynucleotides containing an alpha-L-RNA monomer and complementary RNA were good substrates for Escherichia coli RNase H. RNA-selective hybridization was also achieved by the incorporation of 1-(4-C-hydroxymethyl-beta-D-lyxofuranosyl)thymine monomers into a DNA strand, whereas stable duplexes were formed with both complementary DNA and RNA when these monomers were incorporated into an RNA strand. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.