3-Phenyl-1,2-benzisothiazole 1,1-dioxide oxide | 124401-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 3-Phenyl-1,2-benzisothiazole 1,1-dioxide oxide
• 英文别名: 7b-phenyl-7bH-oxazirino<2,3-b><1,2>benzisothiazole 3,3-dioxide；Davis oxaziridine；7b-Phenyloxazireno[2,3-b][1,2]benzothiazole 3,3-dioxide
• CAS: 124401-11-2
• 化学式: C₁₃H₉NO₃S
• 分子量: 259.285
• InChiKey: UGMAGEMUHZRRTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  58.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Phenyl-1,2-benzisothiazole 1,1-dioxide oxide 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 氢气 、 L-camphorsulfonic acid 、 (S,S',R,R')-tangphos 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 30.0 ℃ 、4.14 MPa 条件下， 反应 20.0h， 以97%的产率得到(S)-3-phenyl-2,3-dihydrobenzo[d]isothiazole 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  形式钯催化的外消旋N-磺酰基恶唑烷的不对称氢解

  摘要：

  已经实现了高度对映体选择性的钯催化的外消旋N-磺酰基恶唑烷的正式氢解反应，从而提供了一种新的途径来获得ee高达99％的杜鹃花。初步的机理研究表明，反应是通过N-O键裂解，脱水和顺序不对称氢化进行的。

  DOI：

  10.1021/ol503118v
• 作为产物：
  描述：

  糖精 在 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 3-Phenyl-1,2-benzisothiazole 1,1-dioxide oxide
  参考文献：
  名称：

  形式钯催化的外消旋N-磺酰基恶唑烷的不对称氢解

  摘要：

  已经实现了高度对映体选择性的钯催化的外消旋N-磺酰基恶唑烷的正式氢解反应，从而提供了一种新的途径来获得ee高达99％的杜鹃花。初步的机理研究表明，反应是通过N-O键裂解，脱水和顺序不对称氢化进行的。

  DOI：

  10.1021/ol503118v
• 作为试剂：
  描述：

  在 二丁基镁 、 3-Phenyl-1,2-benzisothiazole 1,1-dioxide oxide 、 C₂₀H₂₃NO₂ 、 (R)-4-甲基-2-噁唑烷酮 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  A tandem asymmetric oxidation-oxa-Michael sequence for dearomatization of β-naphthols

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2021.12.075

文献信息

• Selective 1,4-Chiral Induction in the Reaction of Enolates Generated from<i>t</i>-Butyl δ-Hydroxy Carboxylates
  作者：Koichi Narasaka、Yutaka Ukaji、Kazutoshi Watanabe

  DOI：10.1246/bcsj.60.1457

  日期：1987.4

  Lithium enolates generated from t-butyl esters of δ-hydroxy carboxylic acids with lithium dialkylamides in THF–HMPA were alkylated stereoselectively to give the corresponding syn-α-alkylated δ-hydroxy esters. The generation of the enolates was accelerated by the addition of lithium trifluoromethanesulfonate, and the successive aldol and hydroxylation reactions of the enolates also proceeded in a stereoselective manner.

  在THF-HMPA体系中，由δ-羟基羧酸的叔丁酯和二烷基锂酰胺生成锂烯醇盐，随后立体选择性地进行烷基化反应，得到相应的顺式-α-烷基化δ-羟基酯。通过添加三氟甲磺酸锂可加速烯醇盐的生成，并且烯醇盐的连续aldol反应和羟基化反应也以立体选择性方式进行。
• Iron(iii)–salan complexes catalysed highly enantioselective fluorination and hydroxylation of β-keto esters and N-Boc oxindoles
  作者：Xin Gu、Yan Zhang、Zhen-Jiang Xu、Chi-Ming Che

  DOI：10.1039/c4cc01631a

  日期：——

  Chiral iron(III)–salan complexes catalysed highly enantioselective α-fluorination and α-hydroxylation of β-keto esters and N-Boc oxindoles to give the corresponding products in high yields and good-to-excellent ee values under mild reaction conditions.

  手性铁(III)–salan复合物催化了β-酮酯和N-Boc氧杂环戊烯的高度对映选择性α-氟化和α-羟基化反应，在温和的反应条件下获得相应产物，产率高，对映体过量值良好至优异。
• Enantioselective organocatalytic oxidation of ketimine
  作者：Shinobu Takizawa、Kenta Kishi、Mohamed Ahmed Abozeid、Kenichi Murai、Hiromichi Fujioka、Hiroaki Sasai

  DOI：10.1039/c5ob02042e

  日期：——

  with promoted the enantioselective organocatalytic oxidation of to afford oxaziridines bearing a tetrasubstituted carbon stereogenic center in high yields with up to 87% ee.

  使用和促进了的对映选择性有机催化氧化，产生了含有四次取代碳手性中心的氧杂环丙烷，收率高达87% ee。
• 一种钯催化不对称氢解消旋氧杂氮丙啶合成 手性胺的方法
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN105693653B

  公开（公告）日：2018-08-24

  一种钯催化不对称氢解消旋取代氧杂氮丙啶合成手性磺酰胺的方法，其用到的催化体系是钯的手性双膦配合物。对消旋的取代氧杂氮丙啶氢解能得到相应的手性磺酰胺，其对映体过量可达到99％。本发明操作简便实用易行，催化剂商业可得，反应条件温和。此外，通过不对称氢解合成手性磺酰胺，对映选择性高，产率好，且反应具有绿色原子经济性，对环境友好。
• Oxidative cyclization reagents reveal tryptophan cation–π interactions
  作者：Xiao Xie、Patrick J. Moon、Steven W. M. Crossley、Amanda J. Bischoff、Dan He、Gen Li、Nam Dao、Angel Gonzalez-Valero、Audrey G. Reeves、Jeffrey M. McKenna、Susanna K. Elledge、James A. Wells、F. Dean Toste、Christopher J. Chang

  DOI：10.1038/s41586-024-07140-6

  日期：2024.3.21

  Methods for selective covalent modification of amino acids on proteins can enable a diverse array of applications, spanning probes and modulators of protein function to proteomics1,2,3. Owing to their high nucleophilicity, cysteine and lysine residues are the most common points of attachment for protein bioconjugation chemistry through acid–base reactivity3,4. Here we report a redox-based strategy

  蛋白质上氨基酸的选择性共价修饰方法可以实现多种应用，从蛋白质功能的探针和调节剂到蛋白质组学1,2,3。由于半胱氨酸和赖氨酸残基具有高亲核性，因此通过酸碱反应性成为蛋白质生物偶联化学中最常见的附着点3,4。在这里，我们报告了一种基于氧化还原的策略，用于色氨酸（最稀有的氨基酸）的生物偶联，使用模拟基于吲哚的生物碱生物合成途径中的氧化环化反应的恶氮杂草胺试剂，以实现高效和特异性的色氨酸标记。我们确定了这种方法的广泛使用，称为通过环化实现色氨酸化学连接 （Trp-CLiC），用于选择性地将有效载荷附加到肽和蛋白质上的色氨酸残基上，其反应速率与传统的点击反应相当，并能够全局分析整个蛋白质组中的高反应性色氨酸位点。值得注意的是，这些试剂揭示了参与阳离子-π相互作用的色氨酸残基的系统图谱，包括可以调节蛋白质介导的相分离过程的功能位点。