2-(3-oxo-3-phenylpropyl)benzo[d]isothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide | 94298-74-5

• 英文名称: 2-(3-oxo-3-phenylpropyl)benzo[d]isothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide
• 英文别名: 1,1-dioxo-2-(3-oxo-3-phenyl-propyl)-1,2-dihydro-1λ⁶-benzo[d]isothiazol-3-one；1-Phenyl-1-oxo-3-(o-sulfobenzoesaeureimido)-propan
• CAS: 94298-74-5
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₄S
• 分子量: 315.35
• InChiKey: YUAUWPOOCCRNQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  71.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-oxo-3-phenylpropyl)benzo[d]isothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide 在 triphenylphosphonium ruthenium chloride 、 C₄₆H₄₆FeN₂O₂P₂ 、 氢气 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  手性γ-氨基醇类化合物的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种手性γ‑氨基醇类化合物的制备方法；在一定的氢气压力和温度下，在溶剂和碱的作用下，钌手性催化剂催化β‑氨基酮类化合物(I)发生不对称催化氢化反应，生成手性γ‑氨基醇类化合物(II)。本发明的制备方法条件温和、成本较低、对环境影响小且能实现良好的反应收率以及对映选择性，具有较好的应用前景。。

  公开号：

  CN105085372B
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-2-丙烯-1-醇 在 三乙烯二胺 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 2-(3-oxo-3-phenylpropyl)benzo[d]isothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷促进的α，β-不饱和羰基化合物的氨基三氟甲基硫醇化：N-三氟甲基硫基-4-硝基邻苯二甲酰亚胺同时充当氮和SCF 3的来源

  摘要：

  描述了新的双官能化反应。它使用N-三氟甲基硫基-4-硝基邻苯二甲酰亚胺作为试剂，既用作氮源，又用作SCF 3源。在DABCO（1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷）的存在下，氮和SCF 3基团可以轻松地掺入α，β-不饱和羰基化合物中，并以良好的收率得到通用的β-氨基酮和酯。此difunctionalization反应设有反应条件温和，高原子经济性，并且α-SCF高效访问3个氨基酸。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03116

文献信息

• Ammonium persulfate activated DMSO as a one-carbon synthon for the synthesis of methylenebisamides and other applications
  作者：Pankaj S. Mahajan、Subhash D. Tanpure、Namita A. More、Jayant M. Gajbhiye、Santosh B. Mhaske

  DOI：10.1039/c5ra21801b

  日期：——

  Activation of DMSO to work as an economical and environmentally benign one-carbon synthon has been achieved by using a bench-top reagent ammonium persulfate for general and efficient access to symmetrical methylenebisamides from primary amides. This methodology was used to achieve a three-component Mannich reaction using acetophenone, saccharin and DMSO to furnish a β-amino ketone. It also provided

  通过使用台式试剂过硫酸铵从伯酰胺中普遍有效地获得对称的亚甲基双酰胺，已实现了DMSO的活化，使其成为一种经济且对环境无害的一碳合成子。使用苯乙酮，糖精和DMSO将该方法用于实现三组分曼尼希反应，以提供β-氨基酮。它还提供了噻二唑和双（苯基）甲烷的无金属合成。有效地，此方法使用DMSO作为甲醛的安全替代品。基于机理研究，已经提出了涉及自由基中间体的亚甲基双酰胺形成机理。
• Autotandem Catalysis: Inexpensive and Green Access to Functionalized Ketones by Intermolecular Iron‐Catalyzed Amidoalkynylation/Hydration Cascade Reaction via <i>N</i> ‐Acyliminium Ion Chemistry
  作者：Sidi Mohamed Abdallahi、Ewies F. Ewies、Mohamed El‐Shazly、Brahim Ould Elemine、Abderrahmane Hadou、Ján Moncol、Ata Martin Lawson、Adam Daich、Mohamed Othman

  DOI：10.1002/chem.202102357

  日期：2021.11.5

  intermolecular alkynylation reactions of various alkoxy, acetoxylactams, and hydroxylactams. This chemistry broadens the scope of iron catalysis by highlighting new aspects of iron salts σ-Lewis acidity. More importantly, this approach is amenable to an unprecedented tandem intermolecular alkynylation/intramolecular hydration sequence affording expedient access to a new carbonyl structures.

  自串联催化：铁 (III) 催化剂被证明可有效催化各种烷氧基、乙酰氧基内酰胺和羟基内酰胺的分子间炔化反应。这种化学反应通过突出铁盐σ-刘易斯酸度的新方面来拓宽铁催化的范围。更重要的是，这种方法适用于前所未有的串联分子间炔基化/分子内水合序列，可以方便地获得新的羰基结构。
• Oxidative C–S bond cleavage reaction of DMSO for C–N and C–C bond formation: new Mannich-type reaction for β-amino ketones
  作者：Kai Sun、Yunhe Lv、Zhonghong Zhu、Liping Zhang、Hankui Wu、Lin Liu、Yongqing Jiang、Beibei Xiao、Xin Wang

  DOI：10.1039/c4ra14249g

  日期：——

  A novel oxidative C–S bond cleavage reaction of DMSO for N-methylation and subsequent C–C bond formation is described. A series of aryl ketones as well as acetone derivatives could be selectively converted into the corresponding β-amino ketones. Mechanistic studies suggested that N-methylation between imine and DMSO was involved in the reaction.

  描述了一种新型的DMSO的N-甲基化氧化CS键断裂反应，以及随后的CC键形成过程。一系列芳基酮以及丙酮衍生物可以被选择性地转化为相应的β-氨基酮。机理研究表明，亚胺和DMSO之间的N-甲基化参与了反应。
• Direct N-Methylation Reaction Using DMSO as One-Carbon Bridge: Convenient Access to Heterocycle-Containing β-Amino Ketones
  作者：Kai Sun、Xin Wang、Yongqing Jiang、Yunhe Lv、Liping Zhang、Beibei Xiao、Donghui Li、Zhonghong Zhu、Lin Liu

  DOI：10.1002/asia.201403358

  日期：2015.3

  A novel oxidative CS bond cleavage reaction of DMSO for dual CC and CN bond formation is described. A series of acetyl heteroarenes could be selectively converted into the corresponding β‐amino ketones, which are frequently found in biologically active compounds and pharmaceuticals. DMSO acted in this reaction not only as the solvent but also as a one‐carbon bridge.

  描述了一种新型的DMSO的氧化CS键裂解反应，可形成双CC和CN键。可以将一系列乙酰基杂芳烃选择性地转化为相应的β-氨基酮，这在生物活性化合物和药物中很常见。DMSO在该反应中不仅充当溶剂，而且充当一个碳桥。
• Hannig,E., Pharmazie, 1962, vol. 17, p. 677 - 679
  作者：Hannig,E.

  DOI：——

  日期：——