4-苯甲基乙酰基-辅酶A | 124952-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 4-苯甲基乙酰基-辅酶A
• 英文名称: 4-hydroxy-3-[(1S)-1-(3-hydroxyphenyl)-3-oxobutyl]chromen-2-one
• CAS: 124952-36-9
• 化学式: C₁₉H₁₆O₅
• 分子量: 324.333
• InChiKey: DDKYQGKCKYAWAT-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-109°C
• 溶解度：
  可溶于二甲基亚砜、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 4-(3-hydroxyphenyl)but-3-en-2-one 在 丁二酸 、 C₁₈H₂₆N₄O₂ 、 水 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (R)-3'-Hydroxy Warfarin 、 4-苯甲基乙酰基-辅酶A
  参考文献：
  名称：

  4-羟基香豆素与α,β-不饱和酮的有机催化对映选择性迈克尔加成：华法林的简单合成

  摘要：

  开发了一种 C2 对称仲胺酰胺催化剂，用于 4-羟基香豆素与 α,β-不饱和酮的不对称迈克尔加成。在温和的条件下，以优异的收率（高达 99%）和高对映选择性（高达 89% ee）获得了一系列重要的生物和药物活性化合物。此外，单次重结晶可以得到对映体纯的产物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900831