Acetic acid (2S,3R,4R,5R,6R)-6-((S)-2-acetoxy-1-benzyloxy-ethyl)-5-azido-3,4-bis-benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-yl ester | 272775-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Acetic acid (2S,3R,4R,5R,6R)-6-((S)-2-acetoxy-1-benzyloxy-ethyl)-5-azido-3,4-bis-benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-yl ester
• 英文别名: [(2S)-2-[(2R,3R,4R,5R,6S)-6-acetyloxy-3-azido-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]-2-phenylmethoxyethyl] acetate
• CAS: 272775-95-8
• 化学式: C₃₂H₃₅N₃O₈
• 分子量: 589.645
• InChiKey: OEOYJFFKTBOCHG-ZSGYJWGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2S,3R,4R,5R,6R)-6-((S)-2-acetoxy-1-benzyloxy-ethyl)-5-azido-3,4-bis-benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-yl ester 在 Lindlar's catalyst tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 三甲基溴硅烷 、 叠氮基三甲基硅烷 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 potassium carbonate 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， -78.0~130.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 6-(4-amino-4-deoxy-L-glycero-β-L-manno-heptopyranosylamino)-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Spicamycin Amino Nucleoside

  摘要：

  The first total synthesis of spicamycin amino nucleoside 2 has been achieved. The aminoheptose unit 5 was prepared stereoselectively from myo-inositol, and the characteristic N-glycoside linkage was constructed by way of Pd-catalyzed coupling reaction of 5 with 6-chloropurine derivative 6.

  DOI：

  10.1021/ol005715l
• 作为产物：
  描述：

  1L-2-O-acetyl-1-azido-3,6-di-O-benzyl-1-deoxy-myo-inositol 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 二甲基亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 Acetic acid (2S,3R,4R,5R,6R)-6-((S)-2-acetoxy-1-benzyloxy-ethyl)-5-azido-3,4-bis-benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Spicamycin Amino Nucleoside

  摘要：

  The first total synthesis of spicamycin amino nucleoside 2 has been achieved. The aminoheptose unit 5 was prepared stereoselectively from myo-inositol, and the characteristic N-glycoside linkage was constructed by way of Pd-catalyzed coupling reaction of 5 with 6-chloropurine derivative 6.

  DOI：

  10.1021/ol005715l