N-(4-methoxybenzyl)cinchoninium bromide | 207561-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: N-(4-methoxybenzyl)cinchoninium bromide
• CAS: 207561-99-7
• 化学式: Br*C₂₇H₃₁N₂O₂
• 分子量: 495.459
• InChiKey: QVLUNGFARCJYTI-SRSULIGWSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.89
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  42.35
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基溴苄 、 辛可宁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以78.6%的产率得到N-(4-methoxybenzyl)cinchoninium bromide
  参考文献：
  名称：

  使用手性季铵盐通过相转移催化不对称直接 α-羟基化 β-氧代酯

  摘要：

  β-氧代酯的第一个对映选择性直接α-羟基化是通过使用相转移催化开发的。1-茚满酮衍生的 1-金刚烷基 (1-Ad) β-氧代酯，在市售的过氧化氢枯基和基于辛可宁的铵盐的存在下，产生了相应的产物，产率 69-91%，产率 65-74% ee。该反应也已成功地放大到克量，并且在不损失对映选择性的情况下获得了类似的产率。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001175