3β-N⁴-(N¹,N²,N³-tri-butoxycarbonyl-spermine)carbamoylcholesterol | 202145-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-N⁴-(N¹,N²,N³-tri-butoxycarbonyl-spermine)carbamoylcholesterol
• CAS: 202145-94-6
• 化学式: C₅₃H₉₄N₄O₈
• 分子量: 915.351
• InChiKey: KUDGMAOORLOCDZ-UKZKXTBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.68
• 重原子数：
  65.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  135.74
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-N⁴-(N¹,N²,N³-tri-butoxycarbonyl-spermine)carbamoylcholesterol 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N¹-cholesteryloxycarbonyl-4,9-diazadodecane-1,12-diamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cholesterol-polyamine carbamates: pKa studies and condensation of calf thymus DNA

  摘要：

  我们制备了新型胆固醇-多胺氨基甲酸酯，并通过电位计测定了它们与最多五个氨基官能团取代的共轭物的 pKas，还测定了它们与小牛胸腺 DNA 的结合亲和力；这些多胺氨基甲酸酯是基因递送（脂质体感染）方面脂质体形成的模型，而脂质体感染是基因治疗的关键第一步。

  DOI：

  10.1039/a803284j
• 作为产物：
  描述：

  1-trifluoroacetyl-5,10,14-tris-Boc-spermine 在 TEA 、 氨 、 水 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3β-N⁴-(N¹,N²,N³-tri-butoxycarbonyl-spermine)carbamoylcholesterol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cholesterol-polyamine carbamates: pKa studies and condensation of calf thymus DNA

  摘要：

  我们制备了新型胆固醇-多胺氨基甲酸酯，并通过电位计测定了它们与最多五个氨基官能团取代的共轭物的 pKas，还测定了它们与小牛胸腺 DNA 的结合亲和力；这些多胺氨基甲酸酯是基因递送（脂质体感染）方面脂质体形成的模型，而脂质体感染是基因治疗的关键第一步。

  DOI：

  10.1039/a803284j

文献信息

• Practical synthesis of unsymmetrical polyamine amides
  作者：Ian S. Blagbrough、Andrew J. Geall

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10542-1

  日期：1998.1

  polyamine containing natural products. Likewise in the synthesis of polyamine amides which are potentially useful for gene delivery and as neuroprotectants, based upon channel blocking toxins found in certain wasp and spider venoms. The application of trifluoroacetyl as a protecting group allows unsymmetrical polyamine amides to be easily prepared on a gram scale.

  容易获得的对称多胺的不对称化是合成许多含有多胺的天然产物的重要的第一步。同样，基于某些黄蜂和蜘蛛毒液中存在的通道阻断毒素，在合成多胺酰胺时，多胺酰胺可能可用于基因传递和作为神经保护剂。三氟乙酰基作为保护基的应用使得不对称的多胺酰胺易于以克为单位制备。
• DNA Condensation by Cholesterol Polyamine Carbamates: A First Step in Gene Therapy
  作者：A.J. Geall、I.S. Blagbrough

  DOI：10.1211/146080899128734703

  日期：1999.3.1