bromo-4 chloro-2 deuterio-3 pyridine | 100921-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: bromo-4 chloro-2 deuterio-3 pyridine
• 英文别名: 4-bromo-2-chloropyridine-3-d；Brom-4-chlor-2-deuterio-3-pyridin；4-bromo-2-chloro-3-deuteriopyridine
• CAS: 100921-62-8
• 化学式: C₅H₃BrClN
• 分子量: 193.435
• InChiKey: ONHMWUXYIFULDO-WFVSFCRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2-氯吡啶 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 氘代甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以42 %的产率得到bromo-4 chloro-2 deuterio-3 pyridine
  参考文献：
  名称：

  2,3-二卤代吡啶的连续流动发散锂化：脱原锂化与卤素舞

  摘要：

  报道了 2,3-二卤代吡啶的不同锂化。利用连续流动技术，进行去原石化或卤素舞。随后用各种亲电试剂捕获后，以优异的产率和选择性获得了两种区域异构体的 25 个实例。最后，这种方法被放大并获得了有希望的时空产率。

  DOI：

  10.1002/chem.202202286

文献信息

• Action du n-butyllithium sur les bromo-3 halogeno-2 pyridines fluoree, chloree et bromee
  作者：M. Mallet、G. Quéguiner

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96696-7

  日期：1985.1

  Apart from the common bromine-lithium exchange reaction in brominated aromatic compounds, it is possible to obtain a lithio-derivative quite different from the one usually described in such a reaction. This new reaction, which results from a special experimental conditions is called ·homotransmetalation”, and it occurs when using n-butyllithium and 3-bromo 2-halogenopyridines (1). Different behaviour

  除了在溴化芳族化合物中常见的溴-锂交换反应之外，还可以获得与这种反应中通常描述的完全不同的锂硫基衍生物。这种由于特殊的实验条件而产生的新反应称为“同金属转移”，是在使用正丁基锂和3-溴2-卤代吡啶（1）时发生的。三种相似的化合物（1：X = F，Cl，Br）观察到不同的行为。建议对这些结果进行解释。然后可以比较所提出的锂硫基结构的相对稳定性。显然，吡啶环的4位的亲核取代比通常公认的容易。
• MALLET, M.;QUEGUINER, G., TETRAHEDRON, 1985, 41, N 16, 3433-3440
  作者：MALLET, M.、QUEGUINER, G.

  DOI：——

  日期：——