4-(4-bromophenylamino)-2-tert-butyl-2,5-dihydro-5-oxofuran-2-yl acetate | 1292813-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-bromophenylamino)-2-tert-butyl-2,5-dihydro-5-oxofuran-2-yl acetate
• 英文别名: 4-(4-Bromophenylamino)-2-t-butyl-2,5-dihydro-5-oxofuran-2-yl acetate；[4-(4-bromoanilino)-2-tert-butyl-5-oxofuran-2-yl] acetate
• CAS: 1292813-27-4
• 化学式: C₁₆H₁₈BrNO₄
• 分子量: 368.227
• InChiKey: ZROKDSBENJHKMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-bromophenylamino)-2-tert-butyl-2,5-dihydro-5-oxofuran-2-yl acetate 、 苯佐卡因 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.12h， 以81%的产率得到ethyl 4-{[2-(4-bromoanilino)-5,5-dimethyl-4-oxohex-2-enoyl]amino}benzoate
  参考文献：
  名称：

  乙酸4-芳基氨基-2-叔丁基-5-氧代2,5-二氢呋喃-2-基与芳香胺和杂环胺的开环

  摘要：

  4-芳基氨基-2-叔丁基-5-氧代-2,5-二氢呋喃-2-基乙酸酯与甲苯中等摩尔量的芳族或杂环胺的反应涉及胺对烯丙基的C 2原子的初始进攻。呋喃环，然后打开呋喃环并消除乙酸，得到N-芳基（杂芳基）-2-芳基氨基-5,5-二甲基-4-氧杂-2-烯酰胺。

  DOI：

  10.1134/s1070428019100026
• 作为产物：
  描述：

  3-((4-bromophenyl)amino)-5-(tert-butyl)-5-hydroxyfuran-2(5H)-one 、 乙酸酐 以76%的产率得到4-(4-bromophenylamino)-2-tert-butyl-2,5-dihydro-5-oxofuran-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Iminofuran chemistry: VII. Intramolecular cyclization of 2-N-aryl-substituted derivatives of 2-amino-4-aryl-4-oxobut-2-enoic and 2-amino-5,5-dimethyl4-oxohex-2-enoic acids

  摘要：

  The cyclization at the treatment of acetic anhydride of 4-aryl-2-arylamino-4-oxobut-2-enoic and 2-arylamino-5,5-dimethyl-4-oxohex-2-enoic acids was investigated furnishing derivatives of 5-aryl-3-aryl-imino-3H-furan-2-ones and 4-arylamino-2-tert-butyl-2,5-dihydro-5-oxofuran-2-yl acetate respectively. 2-N-2-Methylene-substituted 4-aryl-2-hydrazino-4-oxobut-2-enoic and 5,5-dimethyl-2-hydrazino-4-oxohex-2-enoic acids cleanly underwent cyclization under the effect of acetic anhydride into 5-aryl-3-hydrazono-3H-furan-2-ones and 5-tert-butyl-3-hydrazono-3H-furan-2-ones.

  DOI：

  10.1134/s1070428011020163

文献信息

• Chemistry of iminofurans: XIII. Recyclization of 4-arylamino-2-tert-butyl-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl acetates with ethyl cyanoacetate
  作者：N. M. Igidov、A. V. Zakhmatov、A. E. Rubtsov

  DOI：10.1134/s1070428016070083

  日期：2016.7

  Recyclization of 4-arylamino-2-tert-butyl-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl acetates with ethyl cyanoacetate in the presence of triethylamine afforded the corresponding ethyl 2-amino-1-aryl-5-(3,3-dimethyl-2-oxobutylidene)-4-oxo-1H-4,5-dihydropyrrole-3-carboxylates.