(蛋氨酰(O)5)-脑啡肽 | 60283-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (蛋氨酰(O)5)-脑啡肽
• 英文名称: H-Tyr-Gly-Gly-Phe-Met(O)-OH
• 英文别名: methionine-enkephalin sulfoxide；met-enkephalin sulfoxide；Tyr-Gly-Gly-Phe-Met(O)；Met-Enk-SO；(Met(O)5)-Enkephalin；(2S)-2-[[(2S)-2-[[2-[[2-[[(2S)-2-amino-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]acetyl]amino]acetyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-4-methylsulfinylbutanoic acid
• CAS: 60283-51-4
• 化学式: C₂₇H₃₅N₅O₈S
• 分子量: 589.67
• InChiKey: CCPFKWGXRJOQQR-BIPRHWAESA-N

物化性质

• 沸点：
  1131.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.375±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.7
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  236
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (蛋氨酰(O)5)-脑啡肽 在 碘化铵 、 二甲基硫 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 生成 蛋氨酸-脑啡呔
  参考文献：
  名称：

  Reduction of methionine sulfoxide with : Compatibility with peptides containing cysteine and aromatic amino acids

  摘要：

  The reduction of methionine sulfoxide with ammonium iodide in trifluoroacetic acid has been studied in peptides containing cysteine, histidine, tyrosine or tryptophan residues. While histidine and tyrosine have proved to be stable under the experimental conditions, cysteine is oxidized to cystine and tryptophan dimerizes to form 2-indolylindolenine derivatives. The use of methyl sulfide to increase the reduction rate minimizes the problem and protection of indole ring with the formyl group avoids the side reaction for this amino acid. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00954-5
• 作为产物：
  描述：

  蛋氨酸-脑啡呔 在 iron(III) chloride hexahydrate 、 sodium acetate 、 L-组氨酸 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 (蛋氨酰(O)5)-脑啡肽
  参考文献：
  名称：

  药用辅料通过近紫外光和可见光增强药用缓冲液中铁依赖性光降解：柠檬酸盐缓冲液中抗氧化剂甲硫氨酸反应的酪氨酸修饰

  摘要：

  目的 评估赋形剂（包括糖和氨基酸）对近紫外线和可见光诱导的药物缓冲液中光降解反应的影响。 方法 柠檬酸盐或醋酸盐缓冲液，含有 1 或 50 μM Fe 3+，模型肽蛋氨酸脑啡肽 (MEn)、亮氨酸脑啡肽 (LEn) 或 proctolin 肽 (ProP)，在常用氨基酸或糖的存在下，照片- 用近紫外线或可见光照射。通过反相 HPLC 和 HPLC-MS/MS 分析氧化产物。 结果 糖类甘露醇、蔗糖和海藻糖以及氨基酸 Arg、Lys 和 His 显着促进肽 Met 氧化为肽 Met 亚砜。这些赋形剂不会增加过氧化氢的产量，这表明其他氧化剂如过氧自由基负责肽 Met 的氧化。添加游离 Met 会减少肽 Met 的氧化，但在柠檬酸盐缓冲液中，会导致将 Met 氧化产物添加到目标肽的 Tyr 残基上。 结论 常用赋形剂可增强模型肽中氨基酸的光诱导氧化。

  DOI：

  10.1007/s11095-021-03042-8

文献信息

• Repurposing the Pummerer Rearrangement: Determination of Methionine Sulfoxides in Peptides
  作者：Carolyn C. Woodroofe、Joseph Ivanic、Sarah Monti、Rodney L. Levine、Rolf E. Swenson

  DOI：10.1002/cbic.201900463

  日期：2020.2.17

  derivatizing methionine sulfoxide residues. We report a Pummerer rearrangement of methionine sulfoxide treated sequentially with trimethylsilyl chloride and then 2-mercaptoimidazole or pyridine-2-thiol to produce a dithioacetal product. This derivative is stable to standard mass spectrometry conditions, and its formation identified oxidized methionine residues. The scope and requirements of dithioacetal formation

  蛋白质中蛋氨酸残基的可逆氧化已成为生物学上重要的翻译后修饰。然而，蛋白质中甲硫氨酸亚砜的检测和定量是困难的。我们的目标是开发一种专门衍生甲硫氨酸亚砜残基的方法。我们报告了用三甲基氯硅烷依次处理的甲硫氨酸亚砜的 Pummerer 重排，然后是 2-巯基咪唑或吡啶-2-硫醇，以产生二硫缩醛产物。该衍生物在标准质谱条件下是稳定的，并且其形成鉴定了氧化的蛋氨酸残基。报告了甲硫氨酸亚砜和模型底物的二硫缩醛形成的范围和要求。反应中间体已通过计算技术和 13 C NMR 光谱学进行了研究。这些为α-氯化中间体提供了证据。衍生化允许通过质谱和可能通过免疫化学方法检测和定量蛋白质中的甲硫氨酸亚砜。
• Neutrophil-mediated oxidation of enkephalins via myeloperoxidase-dependent addition of superoxide
  作者：Péter Nagy、Anthony J. Kettle、Christine C. Winterbourn

  DOI：10.1016/j.freeradbiomed.2010.05.033

  日期：2010.9.1

  preferentially with the superoxide to form a hydroperoxide. In methionine enkephalin, rapid intramolecular oxygen transfer from the hydroperoxide to the Met sulfur results in the formation of a sulfoxide derivative. This reaction may occur at sites of inflammation where enkephalins are released and neutrophils generate large amounts of superoxide. Hydroperoxide formation destroys the aromatic character of the

  中性粒细胞在急性炎症中起主要作用，部分原因是产生超氧化物和一系列其他反应性物种。这些白细胞还通过释放阿片样肽而有助于抵抗炎症性疼痛。脑啡肽与嗜中性粒细胞衍生的氧化剂之间的生化相互作用尚不十分清楚。在这项研究中，我们发现中性粒细胞利用髓过氧化物酶将脑啡肽氧化成其相应的酪氨酰自由基，后者优先与超氧化物反应形成氢过氧化物。在蛋氨酸脑啡肽中，分子内氧从氢过氧化物快速转移到Met硫导致形成亚砜衍生物。该反应可能发生在释放脑啡肽且中性粒细胞生成大量超氧化物的炎症部位。氢过氧化物的形成通过将末端胺共轭加成到酚环上而形成双环结构，从而破坏了Tyr残基的芳香特性。由于N末端Tyr及其氨基对它们的鸦片活性至关重要，因此我们假设该残基的氧化修饰应影响脑啡肽的镇痛活性。
• US4144228A
  申请人：——

  公开号：US4144228A

  公开（公告）日：1979-03-13