(3S,4R,5S)-5-(tert-butoxycarbonylamino)-3,4-(tert-butoxycarbonylimino)-1-cyanocyclohexene | 891831-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3S,4R,5S)-5-(tert-butoxycarbonylamino)-3,4-(tert-butoxycarbonylimino)-1-cyanocyclohexene
• 英文别名: tert-butyl (1S,5S,6R)-5-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-cyano-7-azabicyclo[4.1.0]hept-2-ene-7-carboxylate；tert-butyl (1S,5S,6R)-3-cyano-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-7-azabicyclo[4.1.0]hept-2-ene-7-carboxylate
• CAS: 891831-19-9
• 化学式: C₁₇H₂₅N₃O₄
• 分子量: 335.403
• InChiKey: JETORJZGOBTRHM-DJDVAELESA-N

物化性质

• 沸点：
  474.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,5S)-5-(tert-butoxycarbonylamino)-3,4-(tert-butoxycarbonylimino)-1-cyanocyclohexene 在 吡啶 、 盐酸 、 三氟化硼乙醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 磷酸奥司他韦
  参考文献：
  名称：

  [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF INTERMEDIATE FOR THE PREPARATION OF OSELTAMIVIR PHOSPHATE
  [FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION D'INTERMÉDIAIRE POUR LA PRÉPARATION DE PHOSPHATE D'OSELTAMIVIR

  摘要：

  本发明揭示了一种经济、简单、无偶氮和偶氮啶复杂性的合成奥司他韦磷酸酯（达菲）的过程，通过从易获得的L-半胱氨酸经过拉姆伯格-巴克兰反应和夏普利斯-雷希方案的立体特异性酰胺烷基化咪唑噻唑酮。

  公开号：

  WO2015049700A1
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-4,5-bis(tert-butoxycarbonylamino)cyclohexen-3-one 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 67.5h， 生成 (3S,4R,5S)-5-(tert-butoxycarbonylamino)-3,4-(tert-butoxycarbonylimino)-1-cyanocyclohexene
  参考文献：
  名称：

  [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF INTERMEDIATE FOR THE PREPARATION OF OSELTAMIVIR PHOSPHATE
  [FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION D'INTERMÉDIAIRE POUR LA PRÉPARATION DE PHOSPHATE D'OSELTAMIVIR

  摘要：

  本发明揭示了一种经济、简单、无偶氮和偶氮啶复杂性的合成奥司他韦磷酸酯（达菲）的过程，通过从易获得的L-半胱氨酸经过拉姆伯格-巴克兰反应和夏普利斯-雷希方案的立体特异性酰胺烷基化咪唑噻唑酮。

  公开号：

  WO2015049700A1

文献信息

• A PROCESS FOR THE PREPARATION OF INTERMEDIATE FOR THE PREPARATION OF OSELTAMIVIR PHOSPHATE
  申请人：Council of Scientific and Industrial Research

  公开号：US20160222029A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  The present invention discloses an economic, simple, azide and aziridine complexity free process for the synthesis of osletamivir phosphate (Tamiflu) by stereospecific amidoalkylation of imidazothiazolone from easily available L-cysteine via Ramberg-Backlund reaction and Sharpless-Reich protocol.

  本发明揭示了一种经济、简单、无复杂度的偶氮酸盐和环氧乙烷合成奥司他韦磷酸盐（达菲）的过程，通过易得的L-半胱氨酸通过Ramberg-Backlund反应和Sharpless-Reich协议的立体特异性酰胺基烷基化反应。
• De Novo Synthesis of Tamiflu via a Catalytic Asymmetric Ring-Opening of <i>meso</i>-Aziridines with TMSN₃
  作者：Yuhei Fukuta、Tsuyoshi Mita、Nobuhisa Fukuda、Motomu Kanai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ja061696k

  日期：2006.5.1

  An asymmetric ring-opening reaction of meso-aziridines with TMSN3 was developed using a catalyst prepared from Y(OiPr)3 and chiral ligand 2 in a 1:2 ratio. Excellent enantioselectivity was realized from a wide range of substrates with a practical catalyst loading. The products were efficiently converted to enantiomerically enriched 1,2-diamines, which are versatile chiral building blocks for pharmaceuticals and chiral ligands. This reaction was applied to a catalytic asymmetric synthesis of Tamiflu, a very important anti-influenza drug containing a chiral 1,2-diamino functionality.
• A method for the synthesis of an oseltamivir PET tracer
  作者：Masataka Morita、Toshihiko Sone、Kenzo Yamatsugu、Yoshihiro Sohtome、Shigeki Matsunaga、Motomu Kanai、Yasuyoshi Watanabe、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.11.079

  日期：2008.1

  A protocol applicable for the synthesis of an oseltamivir positron emission tomography (PET) tracer was developed. Acetylation of amine 3 with CH3COCl, followed by deprotection and aqueous workup, produced oseltamivir 4 from 3 within 10 min. The obtained 4 was sufficiently pure for PET studies. This method can be extended to PET tracer synthesis using (CH3COCl)-C-11. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6312-6313
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• J. Org. Chem. 2004, 69, 6128-6130
  作者：

  DOI：——

  日期：——