17-acryloxyheptadecanoic acid | 1190441-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 17-acryloxyheptadecanoic acid
• CAS: 1190441-71-4
• 化学式: C₂₀H₃₆O₄
• 分子量: 340.503
• InChiKey: DYDIUNPEKYIBLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.65
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17-acryloxyheptadecanoic acid 在 对苯二腈 、 菲 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以84%的产率得到oxacycloicosan-2-one
  参考文献：
  名称：

  SET-光化学脱羧羧酸生成的缺电子烯烃与烷基自由基的分子间和分子内加成反应，是一种温和高效的制备γ-氨基酸和大环内酯的方法

  摘要：

  由游离羧酸的SET光化学脱羧反应产生的烷基自由基的分子间和分子内加成反应是在温和条件下进行的，作为形成N -Bocγ-氨基酸和大环内酯的有效途径的一部分。

  DOI：

  10.1021/ol9019277
• 作为产物：
  描述：

  15-羟基十五烷酸钾 在 吡啶 、 对苯二腈 、 菲 、 magnesium bromide ethyl etherate 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 17-acryloxyheptadecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  自由基光环化途径的大环内酯环扩展和转换为大环内酰胺和酮

  摘要：

  已经发现了一种新的合成大环内酯，内酰胺和酮的方法，该方法利用了含有束缚的羧酸和α，β-不饱和羰基部分的底物的光诱导的分子内自由基环化反应。由大环内酯开始制备的羧酸系链丙烯酸酯的光环化，通过脱羧作用得到了两个碳的长链大环内酯。羧酸束缚的丙烯酰胺或α，β-不饱和酮部分的类似光反应，也从大环内酯开始制备，分别产生大环内酰胺或酮。简单的方法可以很容易地应用于制备各种具有可调环大小的大环内酯，内酰胺和酮。

  DOI：

  10.1021/jo3024126