succinimidyl (E)-3-(trioxsalen-4'-yl)propenoate | 1114539-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: succinimidyl (E)-3-(trioxsalen-4'-yl)propenoate
• 英文别名: (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) (E)-3-(2,5,9-trimethyl-7-oxofuro[3,2-g]chromen-3-yl)prop-2-enoate
• CAS: 1114539-81-9
• 化学式: C₂₁H₁₇NO₇
• 分子量: 395.368
• InChiKey: BLDORLIJQJTMJN-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  succinimidyl (E)-3-(trioxsalen-4'-yl)propenoate 、 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以52%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antioxidative/anti-inflammatory activity of novel fullerene–polyamine conjugates

  摘要：

  （E）-4-（富勒烯吡咯基）-3-甲基丁二烯酸和对应的丙二酸 succeedinimidyl 酯通过普拉托型修饰C-60易得，被广泛应用于富选择性N-酰化反应。由此获得的共轭体被评估为抗氧化及抗炎活性，同时测定它们的细胞毒性。本系列化合物显示出令人感兴趣的抗脂过氧化、抗氧酶活性及抗炎活性，且与苏丹类物质相比具有相近的细胞相容性。（C）2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.06.066
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 (E)-3-(trioxsalen-4'-yl)propenoic acid 在 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以71%的产率得到succinimidyl (E)-3-(trioxsalen-4'-yl)propenoate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies towards the Development of Psoralen-Acidic Retinoid Conjugates and Hybrids

  摘要：

  利用亲电芳香取代反应对三氧沙林进行化学修饰，然后进行维蒂希反应、赫克反应或铃木偶联反应，就可以得到 C4′修饰的三氧沙林衍生物，这些衍生物被成功地用于制备多种三氧沙林与多胺型或酯型阿曲汀的共轭物以及三氧沙林-阿曲汀混合物。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083189