2-氘代苯甲酸乙酯 | 31121-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氘代苯甲酸乙酯
• 英文名称: 2-deuterio ethyl benzoate
• 英文别名: ethyl 2-deuteriobenzoate；2-deuterio-benzoic acid ethyl ester；o-Deuterobenzoesaeureethylester
• CAS: 31121-43-4
• 化学式: C₉H₁₀O₂
• 分子量: 151.169
• InChiKey: MTZQAGJQAFMTAQ-RAMDWTOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氘代苯甲酸乙酯 在 sodium persulfate 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 palladium diacetate 、 Selectfluor 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 2,6-二氯苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  区域和化学选择性C ？弱配位的H氯化/缺电子芳烃的溴化和相对方向基团能力的研究

  摘要：

  都是相对的：已经开发了一种实用而有效的Pd II催化的区域和化学选择性氯化/溴化反应，可轻松合成各种芳族氯化物。该反应显示出优异的反应活性，良好的官能团耐受性和高收率。进行了一项初步研究，以评估各种功能的相对指导能力。

  DOI：

  10.1002/anie.201300176
• 作为产物：
  描述：

  2-乙氧羰基苯硼酸频哪醇酯 在 氘代甲醇-d 、 重水 、 silver nitrate 、 三乙胺 作用下， 以90 %的产率得到2-氘代苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Ligand-enabled C–H borylation of diverse classes of arenes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tchem.2022.100028

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Selective Olefination of Arene Esters via C−H Bond Activation
  作者：Sae Hume Park、Ji Young Kim、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/ol200600p

  日期：2011.5.6

  A new catalytic procedure of ortho-olefination of benzoates and benzaldehydes has been developed. Ester and carboxaldehyde units were revealed to be effective chelating groups in focusing the activation of aryl C−H bonds ortho to the directing moieties under the Rh-catalyzed oxidative conditions. The reaction is highly regioselective with a range of benzoates and benzaldehydes enabling the efficient

  已经开发出一种新的苯甲酸酯和苯甲醛正烯烃聚合的催化方法。揭示酯和羧醛单元是有效的螯合基团，其在Rh催化的氧化条件下将芳基CH键的邻位活化集中到引导部分上。该反应对多种苯甲酸酯和苯甲醛具有高度区域选择性，从而可以与丙烯酸酯，丙烯酸和苯乙烯进行有效的烯化反应。
• A visible-light-photocatalytic water-splitting strategy for sustainable hydrogenation/deuteration of aryl chlorides
  作者：Xiang Ling、Yangsen Xu、Shaoping Wu、Mofan Liu、Peng Yang、Chuntian Qiu、Guoqiang Zhang、Hongwei Zhou、Chenliang Su

  DOI：10.1007/s11426-019-9672-8

  日期：2020.3

  chlorides instead of using flammable H2. When applying heavy water-splitting systems, we could selectively install deuterium at the C−Cl position of aryl chlorides under mild conditions for the sustainable synthesis of high-valued added deuterated chemicals. Sub-micrometer Pd nanosheets (Pd NSs) decorated crystallined polymeric carbon nitrides (CPCN) is developed as the bifunctional photocatalyst,

  摘要 氯化碳（C-Cl）键的加氢/氘化具有很高的意义，但在合成化学中仍然是一个巨大的挑战，特别是使用安全且廉价的氢供体。在本文中，提出了一种可见光光催化水分解加氢技术（WSHT）来原位生成用于控制芳基氯化物氢化的活性H物种（即H ad），而不是使用易燃的H 2。当使用重水分解系统时，我们可以在温和的条件下选择性地将氘安装在芳基氯化物的C-Cl位置，以可持续合成高价值的氘代化学品。亚微米级的Pd纳米片（Pd NSs）装饰的结晶聚合碳氮化物（CPCN）被开发为双功能光催化剂，而Pd NSs不仅充当CPCN的助催化剂，以生成和稳定H（D）物种，而且还起着重要的作用。 C-Cl键的顺序活化和加氢/氘化中的作用。本文重点介绍了可控制低成本芳基氯化物加氢/氘代的光催化WSHT，为高附加值化学物质的光合作用提供了一种有前途的方法，而不是产生了氢。
• Experimental Study of the Mechanism of the Palladium-Catalyzed Aryl–Alkyl Negishi Coupling Using Hybrid Phosphine–Electron-Withdrawing Olefin Ligands
  作者：Estefanía Gioria、Jesús M. Martínez-Ilarduya、Pablo Espinet

  DOI：10.1021/om5005379

  日期：2014.9.8

  wing olefin (P-EWO) ligand reveals that for conventional phosphines (e.g., PPh3) β-H elimination from intermediate [PdArEt(PPh3)2] is competitive with Ar–Et reductive elimination and is responsible for part of the undesired reduction product ArH. In contrast, with the EWO phosphine, the β-H elimination from intermediate [PdArEt(P-EWO)] is slow compared to the fast Ar–Et reductive elimination, and the

  使用含常规膦的钯催化剂对ArI （Ar = 2-C 6 H 4 CO 2 Et）和ZnEt 2进行Negishi交叉偶联反应的详细研究，与使用螯合的膦-吸电子烯烃（P-EWO ）配体表明，对于常规膦类化合物（例如PPh 3），从中间体[PdArEt（PPh 3）2]在消除Ar–Et还原方面具有竞争力，并且是部分不希望的还原产物ArH的原因。相比之下，与EWO膦相比，从中间体[PdArEt（P-EWO）]去除β-H的速度比快速Ar-Et还原消除的速度慢，在这种ZnArEt水解的情况下，观察到的不想要的还原产物ArH继续进行，是在Ar从Pd转移到Zn的过渡金属化过程中形成的。这些重金属化的速率与还原消除的速率相当。因此，不希望有的提供[PdEt 2（P-EWO）]和ZnArEt的重金属化反应在反应的早期阶段更有效，而当乙基化剂在ZnEt 2中变得较差时，效果不佳随着反应的进行，ZnEtX含量更高（X
• Implementing Hydrogen Atom Transfer (HAT) Catalysis for Rapid and Selective Reductive Photoredox Transformations in Continuous Flow
  作者：Alexander Steiner、Jason D. Williams、Juan A Rincón、Oscar de Frutos、Carlos Mateos、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1002/ejoc.201900952

  日期：2019.9.8

  To reach useful productivity in a flow photochemical transformation, relatively fast reaction rates are preferable. We report a procedure, combining photo‐ and hydrogen atom transfer catalysis, which is capable of reducing aryl halides and carbonyl compounds in very short reaction times, in continuous flow.

  为了在流式光化学转化中达到有用的生产率，优选较快的反应速率。我们报告了一种结合了光和氢原子转移催化的程序，该程序能够在很短的反应时间内连续流动地还原卤代芳基和羰基化合物。
• Deuterium exchange mediated by an iridium–phosphine complex formed in situ
  作者：George J Ellames、Jennifer S Gibson、John M Herbert、William J Kerr、Alan H McNeill

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01266-7

  日期：2001.9

  Bis(triorganophosphine)(cyclooctadiene)iridium(I) tetrafluoroborates, 2, are readily generated in situ and utilised for the exchange of deuterium into a variety of aromatic substrates. The efficiencies of deuterium exchange using 2 formed in this way are comparable to those observed in exchange processes where the isolated pre-catalysts were used. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.