5-hydroxyl-2-(methylthio)-3-acetylbenzofuran | 1174758-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 5-hydroxyl-2-(methylthio)-3-acetylbenzofuran
• 英文别名: 1-(5-Hydroxy-2-methylsulfanyl-1-benzofuran-3-yl)ethanone
• CAS: 1174758-99-6
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃S
• 分子量: 222.265
• InChiKey: SMYGXKPXKKOIED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxyl-2-(methylthio)-3-acetylbenzofuran 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1‐(2‐((cyclopropylmethyl)amino)‐5‐hydroxy‐4‐(piperidin-1-ylmethyl)benzofuran‐3‐yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  一类苯并呋喃及苯并呋喃香豆素衍生物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了如式(I)、(II)、(III)、(IV)所示的苯并呋喃类及Coumestans衍生物及其制备方法，以及所述苯并呋喃类及Coumestans衍生物化合物在治疗耐多药性肺结核疾病中的应用。本发明所述苯并呋喃类及Coumestans衍生物是一类结构新颖，抑菌效果显著的抗结核杆菌化合物，它是以结核杆菌pks13基因片段编码的聚酮合酶为作用靶点，抑制微生物的生长繁殖，尤其是抑制结核分枝杆菌细胞壁中分枝菌酸的合成，在医药领域具有潜在的应用前景。

  公开号：

  CN109942523B
• 作为产物：
  描述：

  3-[bis(methylsulfonyl)methylene]-2,4-pentanedione 、 对苯醌 在 三氟化硼乙醚 、 copper(I) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-hydroxyl-2-(methylthio)-3-acetylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  一类苯并呋喃及苯并呋喃香豆素衍生物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了如式(I)、(II)、(III)、(IV)所示的苯并呋喃类及Coumestans衍生物及其制备方法，以及所述苯并呋喃类及Coumestans衍生物化合物在治疗耐多药性肺结核疾病中的应用。本发明所述苯并呋喃类及Coumestans衍生物是一类结构新颖，抑菌效果显著的抗结核杆菌化合物，它是以结核杆菌pks13基因片段编码的聚酮合酶为作用靶点，抑制微生物的生长繁殖，尤其是抑制结核分枝杆菌细胞壁中分枝菌酸的合成，在医药领域具有潜在的应用前景。

  公开号：

  CN109942523B

文献信息

• Unexpected Hydrobromic Acid-Catalyzed CC Bond-Forming Reactions and Facile Synthesis of Coumarins and Benzofurans Based on Ketene Dithioacetals
  作者：Hongjuan Yuan、Mang Wang、Yingjie Liu、Lili Wang、Jun Liu、Qun Liu

  DOI：10.1002/chem.201002107

  日期：2010.12.3

  Hydrobromic acid was found to be a unique catalyst in CC bond‐forming reactions with ketene dithioacetals. Distinctly different from other acids (including Lewis and Brønsted acids), the remarkable catalytic performance of hydrobromic acid in catalytic amounts was observed in the “acid”‐catalyzed reactions of readily available functionalized ketene dithioacetals 1 with various electrophiles. Under

  氢溴酸被发现是在C独特催化剂与烯酮二硫C键形成反应。与其他酸（包括路易斯酸和布朗斯台德酸）明显不同，氢溴酸在催化量上的显着催化性能在易于获得的官能化乙烯酮二硫缩醛1与各种亲电试剂的“酸”催化反应中观察到。在0.1当量的氢溴酸的催化下，1与羰基化合物2 a – l的反应生成多官能化的戊-1,4-二烯3或共轭二烯4产量高到极好。该反应在乙烯酮二硫缩醛1和羰基化合物2上均具有宽范围的取代基。这种有效的CC键形成方法的应用是在温和的，无金属的条件下，通过氢溴酸1与水杨醛2 m - o和对苯醌6 a - d的反应生成香豆素5和苯并呋喃7。， 分别。根据抗衡离子的性质，形成了一种新的反应性物种，即一种硫稳定的碳鎓叶立德，这被提议作为氢溴酸独特催化的关键中间体。
• Copper(II) Bromide/Boron Trifluoride Etherate-Cocatalyzed Cyclization of Ketene Dithioacetals and p-Quinones: a Mild and General Approach to Polyfunctionalized Benzofurans
  作者：Yingjie Liu、Mang Wang、Hongjuan Yuan、Qun Liu

  DOI：10.1002/adsc.200900809

  日期：2010.3.22

  general method for catalytic synthesis of polyfunctionalized benzofurans with the advantages of readily available starting materials, cheap catalysts, mild reaction conditions, good yields and wide range of synthetic potential for the benzofuran products. Further transformations of the resulting benzofurans to 2‐aminobenzofurans and benzofuro[2,3‐d]pyrimidine derivatives are also investigated.

  开发了溴化铜（II）活化的烯酮二硫缩醛作为亲核试剂在有机化学中的新应用。在室温下在溴化铜（II）（2.0 mol％）和三氟化硼醚化物（10 mol％）的共催化下，α-吸电子基团取代的乙烯酮二硫缩醛与对苯醌在乙腈中的共轭加成和顺序环化产生了各种苯并呋喃。正式的[3 + 2]环加成反应为多官能化苯并呋喃的催化合成提供了一种通用方法，其优点是原料易得，催化剂便宜，反应条件温和，收率好，苯并呋喃产物的合成潜力大。所得苯并呋喃进一步转化为2-氨基苯并呋喃和苯并呋喃[2,3-还研究了d ]嘧啶衍生物。
• Pd-Catalyzed C–S Activation for [3 + 3] Annulation of 2-(Methylthio)benzofuran-3-carboxylates and 2-Hydroxyphenylboronic Acids: Synthesis of Coumestan Derivatives
  作者：Jingxin Liu、Yingjie Liu、Wenting Du、Ying Dong、Jun Liu、Mang Wang

  DOI：10.1021/jo400984h

  日期：2013.7.19

  Pd-catalytic C-S activation was successfully applied to initiate the cross-coupling of (2-methylthio-3-ester)benzofurans with 2-hydroxyphenylboronic acids and sequential intramolecular transesterification process under Liebeskind-Srogl conditions. Thus, a novel [3 + 3] annulation strategy for efficient synthesis of coumestan derivatives has been developed from readily available starting materials.