N⁵-ethyl-4a-hydroperoxy-3-methyllumiflavin | 59587-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 英文名称: N⁵-ethyl-4a-hydroperoxy-3-methyllumiflavin
• 英文别名: 4a-hydroperoxy-5-ethyl-3-methyl-lumiflavin；5-Ethyl-4a-hydroperoxy-3,7,8,10-tetramethylbenzo[g]pteridine-2,4-dione
• CAS: 59587-26-7
• 化学式: C₁₆H₂₀N₄O₄
• 分子量: 332.359
• InChiKey: RSGPHEPRYRTZNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  526.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  85.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁵-ethyl-4a-hydroperoxy-3-methyllumiflavin 在 氯仿 作用下， 生成 3,7,8,10-四甲基-苯并[g]蝶啶-2,4(3H,10H)-二酮
  参考文献：
  名称：

  Monooxygen donation potential of 4a-hydroperoxyflavins as compared with those of a percarboxylic acid and other hydroperoxides. Monooxygen donation to olefin, tertiary amine, alkyl sulfide, and iodide ion

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00346a057
• 作为产物：
  描述：

  5-ethyl-3-methyl-4a-hydroxy-4a,5-dihydrolumiflavin 在 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以82%的产率得到N⁵-ethyl-4a-hydroperoxy-3-methyllumiflavin
  参考文献：
  名称：

  Flavin-catalyzed oxidation of amines and sulfur compounds with hydrogen peroxide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00195a076
• 作为试剂：
  描述：

  4-甲氧基苯肼盐酸盐 在 potassium tert-butylate 、 N⁵-ethyl-4a-hydroperoxy-3-methyllumiflavin 作用下， 以 乙醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 3-(hydroperoxy)-5-methoxy-3-methyl-2-phenylindolenine
  参考文献：
  名称：

  Dioxygen transfer from 4a-hydroperoxyflavin anion. 3. Oxygen transfer to the 3-position of substituted indoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00545a028

文献信息

• Oxidation of aminophenols by 4a-hydroperoxy-5-ethyllumiflavin anion. Flavoenzyme hydroxylase mechanism
  作者：Sam Rok Keum、Don H. Gregory、Thomas C. Bruice

  DOI：10.1021/ja00163a037

  日期：1990.3
• Dioxygen transfer from 4a-hydroperoxyflavin anion. 2. Oxygen transfer to the 10 position of 9-hydroxyphenanthrene anions and to 3,5-di-tert-butylcatechol anion
  作者：Shigeaki Muto、Thomas C. Bruice

  DOI：10.1021/ja00533a028

  日期：1980.6
• Chemistry of 1-carba-1-deaza-N5-ethyl-N3-methyllumiflavins. Influence of the N1 upon the reactivity of flavin 4a-hydroperoxides
  作者：Sheldon Ball、Thomas C. Bruice

  DOI：10.1021/ja00408a036

  日期：1981.9