1,5-dihydro-5-ethyl-3-methyllumiflavin | 50387-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 英文名称: 1,5-dihydro-5-ethyl-3-methyllumiflavin
• 英文别名: 1,5-dihydro-N⁵-ethyl-3-methyllumiflavin；5-ethyl-3-methyl-1,5-dihydrolumiflavin；N(5)-ethyl-1,5-dihydrolumiflavin；dihydroflavin；5-ethyl-3,7,8,10-tetramethyl-5,10-dihydro-1H-benzo[g]pteridine-2,4-dione；N⁵-ethyl-N³-methyllumiflavin；3-Methyl-5-ethyl-1,5-dihydrolumiflavin；5-ethyl-3,7,8,10-tetramethyl-1H-benzo[g]pteridine-2,4-dione
• CAS: 50387-36-5
• 化学式: C₁₆H₂₀N₄O₂
• 分子量: 300.36
• InChiKey: HSWGTPXHROKNLA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-dihydro-5-ethyl-3-methyllumiflavin 在 tetrafluoroboric acid 、 氟硼酸钠 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 5-ethyl-3,7,8,10-tetramethylisoalloxazinium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  5-乙基异all杂嗪鎓盐在黄素催化的H 2 O 2氧化中的阴离子作用

  摘要：

  为了设计更实用，更安全的可替代传统高氯酸盐的黄酮盐催化剂，研究了5-乙基异all嗪鎓盐对硫化氢与H 2 O 2氧化的阴离子活性。发现形成更强共轭酸的阴离子可加速催化的硫氧化反应。核黄素衍生的三氟甲磺酸异别恶嗪鎓盐被选为易于获得的黄素，具有有效的催化活性。实际上，异氟甲磺酸三氟甲磺酸盐1b是出色的有机催化剂，可用于硫化物化学选择性氧化为亚砜，环丁酮向γ-丁内酯的Bayer-Villiger反应，芳基醛向苯酚的Dakin反应以及使用H 2 H 2将醛氧化为羧酸O 2在温和条件下作为末端氧化剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.08.076
• 作为产物：
  描述：

  N⁵-ethyl-4a-hydroperoxy-3-methyllumiflavin 在 10-methyl-9-phenanthrol anion 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以69%的产率得到1,5-dihydro-5-ethyl-3-methyllumiflavin
  参考文献：
  名称：

  Dioxygen transfer from 4a-hydroperoxyflavin anion. 2. Oxygen transfer to the 10 position of 9-hydroxyphenanthrene anions and to 3,5-di-tert-butylcatechol anion

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00533a028
• 作为试剂：
  描述：

  1,2,3,4-四氢-1-萘基氢过氧化物 在 1,5-dihydro-5-ethyl-3-methyllumiflavin 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 生成 1,2,3,4-四氢-1-萘酚
  参考文献：
  名称：

  Dioxygen transfer from 4a-hydroperoxyflavin anion. 2. Oxygen transfer to the 10 position of 9-hydroxyphenanthrene anions and to 3,5-di-tert-butylcatechol anion

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00533a028

文献信息

• Greener Preparation of 5-Ethyl-4a-hydroxyisoalloxazine and Its Use for Catalytic Aerobic Oxygenations
  作者：Takahiro Oonishi、Takayuki Kawahara、Yukihiro Arakawa、Keiji Minagawa、Yasushi Imada

  DOI：10.1002/ejoc.201801865

  日期：2019.2.28

  is an important task for developing sustainable catalytic oxidation reactions. Although 5- ethyl-4a-hydroxyisoalloxazines are among the most promising candidates as catalyst for such purposes, the use of them for laboratorial as well as industrial synthetic chemistry has so far been quite limited presumably due to the lack of their preparation methods readily, safely, and inexpensively available. In

  异咯嗪环系统存在于自然界中的黄素辅因子中，模拟它们的氧化还原催化是开发可持续催化氧化反应的重要任务。尽管 5-乙基-4a-羟基异恶嗪是用于此类目的的最有希望的催化剂候选者之一，但到目前为止，它们在实验室和工业合成化学中的应用非常有限，大概是由于缺乏容易、安全的制备方法，而且价格便宜。在本次交流中，我们介绍了一种从 3,7,8,10-四甲基异恶嗪 (1) 制备 5-乙基-4a-羟基-3,7,8,10-四甲基异恶嗪 (1EtOH) 的环境友好且实用的制备方法，其中常规合成要求，包括 (i) 在惰性条件下操作，(ii) 危险或昂贵的化学品，(iii) 不稳定中间体的分离，已全部溶解。此外，我们还提出了 1EtOH 可以作为 Baeyer-Villiger 氧化以及在合适条件下以分子氧 (O2) 作为末端氧化剂的磺化氧化的有效催化剂，这是第一份关于 5-烷基催化的有氧氧化的报道。 4a-羟基异恶嗪。
• 1H,2H,19F,14N ENDOR and TRIPLE resonance investigations of substituted flavin radicals in their different protonation states
  作者：E. Weilbacher、N. Helle、M. Elsner、H. Kurreck、F. Müller、R. D. Allendoerfer

  DOI：10.1002/mrc.1260260115

  日期：1988.1

  corresponding radical states. Cation and neutral radicals were generated chemically and anion radicals were obtained electrochemically. By performing ENDOR and TRIPLE resonance experiments, complete sets of hyperfine coupling constants including their signs were accessible. The hyperfine data allowed (a) identification of the radical state present, (b) information to be obtained about the preferred conformational

  各种同位素标记和/或取代的黄素已转化为它们相应的自由基状态。化学产生阳离子和中性自由基，电化学获得阴离子自由基。通过执行 ENDOR 和三重共振实验，可以访问完整的超精细耦合常数集，包括它们的符号。超精细数据允许（a）鉴定存在的自由基状态，（b）获得关于取代基的优选构象排列的信息和（c）关于取代基对自旋密度分布的影响得出的结论不同的激进状态。
• The chemistry of a 1,5-diblocked flavin. 2. Proton and electron transfer steps in the reaction of dihydroflavins with oxygen
  作者：Gert Eberlein、Thomas C. Bruice

  DOI：10.1021/ja00360a024

  日期：1983.10

  Determination des potentiels de reduction d'isoalloxazines en fonction du pH, par voltammetrie cyclique sur couche mince. Etude de l'oxydation par O 2 de dihydro-1,5 lumiflavines disubstituees-1,5

  Determination des potentiels de reduction d'isoalloxazines en fonction du pH, par voltammetrie cyclique sur coche mince。Etude de l'oxydation par O 2 de dihydro-1,5 lumiflavines dissubstituees-1,5
• Mechanistic and synthetic aspects of amine oxidations promoted by 3-methyl-5-ethyllumiflavinium perchlorate
  作者：Susan E Hoegy、Patrick S Mariano

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00206-8

  日期：1997.4

  Preparative and kinetic aspects of the chemistry of 3-methyl-5-ethyllumiflavinium perchlorate (1) with primary and secondary amines have been investigated. Reactions of 1 with primary and secondary amines leads to rapid production of modestly stable C4a-adducts. The rates of these processes, determined by stopped-flow kinetic methods, parallel amine nucleophilicities. The C4a-adducts undergo benzylamine promoted elimination reactions to produce N-benzylaldimine products with fates that parallel reactivity profiles expected for E(2)-elimination processes. Finally, flavinium salt 1 serves as a catalyst for oxidations of primary and secondary amines under aerobic conditions. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Dioxygen transfer from 4a-hydroperoxyflavin anion. 3. Oxygen transfer to the 3-position of substituted indoles
  作者：Shigeaki Muto、Thomas C. Bruice

  DOI：10.1021/ja00545a028

  日期：1980.12