4,9-di(tert-butoxycarbonyl)-1,12-bis(2-nitrobenzenesulfonylamino)-4,9-diazadodecane | 1238303-29-1

• 英文名称: 4,9-di(tert-butoxycarbonyl)-1,12-bis(2-nitrobenzenesulfonylamino)-4,9-diazadodecane
• 英文别名: 4,9-di(tert-butoxycarbonyl)-1,12-bis(2-nitrophenylsulfonylamino)-4,9-diazadodecane
• CAS: 1238303-29-1
• 化学式: C₃₂H₄₈N₆O₁₂S₂
• 分子量: 772.898
• InChiKey: HVIXOFTYZJJTFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.79
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  237.7
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,9-di(tert-butoxycarbonyl)-1,12-bis(2-nitrobenzenesulfonylamino)-4,9-diazadodecane 在 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 79.25h， 生成 diethyl N³,N⁷,N¹²,N¹⁶-tetra(tert-butoxycarbonyl)-3,7,12,16-tetraazaoctadecane-1,18-dioate
  参考文献：
  名称：

  新型氧化还原敏感性聚阳离子两亲物的设计，合成和转染效率。

  摘要：

  开发了一种新型的具有二硫键的氧化还原敏感性聚阳离子两亲物（2S3），用于核酸递送。由2S3和辅助脂质DOPE形成的阳离子脂质体表现出有效的DNA传递至HEK293细胞的能力，其最大转染活性优于非氧化还原敏感性阳离子脂质体和Lipofectamine®2000，二者的N / P比率为6/1。通过用细胞外谷胱甘肽进行的实验测试了氧化还原敏感性，该实验显示了二硫化物接头降解的能力。我们的结果表明，聚阳离子两亲物2S3是核酸输送的有希望的候选者。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.11.005
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯磺酰氯 、 di-tert-butyl butane-1,4-diylbis((3-aminopropyl)carbamate) 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以63%的产率得到4,9-di(tert-butoxycarbonyl)-1,12-bis(2-nitrobenzenesulfonylamino)-4,9-diazadodecane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of polycationic lipids based on cholesterol and spermine

  摘要：

  文中描述了胆固醇基阳离子脂质的合成方法，其中疏水性的甾体片段通过酯或氨基甲酸酯键与亲水性的精胺残基相连接。

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0071-x

文献信息

• Synthesis of novel lipophilic tetraamines with cytotoxic activity
  作者：Ksenia A. Perevoshchikova、Artemiy I. Nichugovskiy、Alexandra K. Isagulieva、Nina G. Morozova、Igor V. Ivanov、Mikhail A. Maslov、Alexander A. Shtil

  DOI：10.1016/j.mencom.2019.11.003

  日期：2019.11

  New lipophilic polyamines in which natural or synthetic tetraamines were linked via the terminal NH2 groups to diglycerides and/or to short-chained aliphatic substituents were synthesized, and their cytotoxic activity was tested. Relationship between the structure of the synthesized compounds and their cytotoxicity and hemolytic effect was evaluated.

  合成了新的亲脂性多胺，其中天然或合成的四胺通过末端NH2基团连接至甘油二酸酯和/或短链脂族取代基，并测试了它们的细胞毒活性。评价了合成化合物的结构与其细胞毒性和溶血作用之间的关系。
• Spacer structure and hydrophobicity influences transfection activity of novel polycationic gemini amphiphiles
  作者：Pavel A. Puchkov、Irina A. Kartashova、Elena V. Shmendel、Anastasya S. Luneva、Nina G. Morozova、Marina A. Zenkova、Mikhail A. Maslov

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.06.026

  日期：2017.8

  properties and transfection efficiencies. Cationic liposomes formed by these amphiphiles and the helper lipid DOPE were able to successfully condense DNA, as shown by gel mobility shift and ethidium bromide intercalation assays. Transfection activity of the liposomes was superior to Lipofectamine® 2000 and was dependent on spacer structure, hydrophobicity, and nucleic acid type (pDNA or siRNA). We demonstrated

  开发了三种具有不同间隔基的新型双阳离子双阳离子双亲物，并对其理化性质和转染效率进行了评估。由这些两亲物和辅助脂质DOPE形成的阳离子脂质体能够成功地凝结DNA，如凝胶迁移率变化和溴化乙锭插层分析所示。脂质体的转染活性优于脂质体® 2000和依赖于间隔物结构，疏水性和核酸类型（质粒DNA或siRNA）。我们证明了阳离子脂质体2X6 / DOPE和2X7 / DOPE是潜在的无毒载体，可用于基因传递。
• Symmetric lipophilic polyamines exhibiting antitumor activity
  作者：Ksenia A. Perevoshchikova、Elizaveta A. Eshtukova-Shcheglova、Oleg V. Markov、Andrey V. Markov、Ivan V. Chernikov、Mikhail A. Maslov、Marina A. Zenkova

  DOI：10.1016/j.bmc.2022.117089

  日期：2022.12