o-iodobenzyl p-tolyl sulfone | 412272-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: o-iodobenzyl p-tolyl sulfone
• 英文别名: 1-Iodo-2-[(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]benzene
• CAS: 412272-46-9
• 化学式: C₁₄H₁₃IO₂S
• 分子量: 372.227
• InChiKey: NHQXLWUVTNSOQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-iodobenzyl p-tolyl sulfone 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 1-正丁基-3-甲基咪唑三氟甲烷磺酸盐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.92h， 生成
  参考文献：
  名称：

  二芳基碘盐在离子液体中的休战微笑重排

  摘要：

  开发了一种新型碘鎓 Truce-Smiles 重排，其特征是芳基从 I 途径转移到 C 途径，不需要金属或光催化剂。离子液体和二芳基碘盐之间的相互作用很大程度上提高了温和条件下的反应效率。该方法提供了 64 个磺酰基取代的邻碘二芳基甲烷的实例，作为有机合成中具有潜在价值的构建单元。

  DOI：

  10.1002/anie.202304897
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲基溴 、 sodium 4-methylbenzenesulfinate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 o-iodobenzyl p-tolyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  二芳基碘盐在离子液体中的休战微笑重排

  摘要：

  开发了一种新型碘鎓 Truce-Smiles 重排，其特征是芳基从 I 途径转移到 C 途径，不需要金属或光催化剂。离子液体和二芳基碘盐之间的相互作用很大程度上提高了温和条件下的反应效率。该方法提供了 64 个磺酰基取代的邻碘二芳基甲烷的实例，作为有机合成中具有潜在价值的构建单元。

  DOI：

  10.1002/anie.202304897

文献信息

• P2-Et-Mediated Deprotonation of ortho-Halobenzyl Sulfones: Synthetic Applications as Zwitterionic Synthons
  作者：Ana Costa、Carmen Nájera、José M. Sansano

  DOI：10.1055/s-2001-18740

  日期：——

  α-Sulfonyl benzylic carbanions, derived from ortho-halobenzyl sulfones 5 (Hal = Br, I), can be easily generated by the phosphazene base P2-Et and react with different electrophiles such as alkyl halides, aldehydes and ethyl acrylate. Palladium catalysed cross-coupling reactions performed at the halogen atom, followed by P2-Et-mediated alkylation-dehydrosulfinylation process using bromoacetates as electrophiles allow the preparation of ortho-substituted cinnamates.

  α-磺酰基苄基碳负离子，源自邻卤代苄基砜 5 (Hal = Br, I)，可以很容易地由磷腈碱 P2-Et 生成，并与不同的亲电子试剂如烷基卤、醛和丙烯酸乙酯发生反应。在卤素原子上进行钯催化的交叉偶联反应，然后使用溴乙酸盐作为亲电子试剂进行 P2-Et 介导的烷基化-脱氢亚磺酰化过程，可以制备邻位取代的肉桂酸酯。
• Synthetic Applications of <i>o-</i> and <i>p</i>-Halobenzyl Sulfones as Zwitterionic Synthons:  Preparation of <i>O</i><i>rtho-</i>Substituted Cinnamates and Biarylacetic Acids
  作者：Ana Costa、Carmen Nájera、José M. Sansano

  DOI：10.1021/jo025620s

  日期：2002.7.1

  The synthetic applications of o-halobenzyl and p-halobenzyl sulfones as precursors of 1,3- and 1,5-zwitterionic synthons, respectively, are described. Their alpha-sulfonyl carbanions, generated by means of the phosphazene base P-2-Et or BuLi or K2CO3 under PTC conditions, reacted with different electrophiles such as alkyl halides, aldehydes, and electrophilic olefins. Palladium-catalyzed cross-coupling processes such as Heck, Suzuki, and Sonogashira reactions can be efficiently performed at the halogen atom. These two sequential functionalization processes are applied to the synthesis of ortho-substituted cinnamates and pharmaceuticals belonging to the family of p-biarylacetic acids such as 4-biphenylacetic acid, namoxyrate, xenyhexenic acid, and bipherylpropionic acid.