2R,3S,4S,5S-hexitol hexaacetate | 79466-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2R,3S,4S,5S-hexitol hexaacetate
• 英文别名: L-Glucitol hexa-O-acetate；L-Glucitol hexaacetate；sorbitol hexaacetate；hexa-O-acetyl-L-glucitol；Hexa-O-acetyl-L-glucit；L-Glucit-hexaacetat；[(2S,3S,4S,5R)-2,3,4,5,6-pentaacetyloxyhexyl] acetate
• CAS: 79466-34-5
• 化学式: C₁₈H₂₆O₁₂
• 分子量: 434.397
• InChiKey: NJVBTKVPPOFGAT-MHORFTMASA-N

物化性质

• 熔点：
  98-99 °C
• 沸点：
  466.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2R,3S,4S,5S-hexitol hexaacetate 、 糖精 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 反应 48.0h， 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种制备氨基醇衍生物的方法

  摘要：

  本发明提供了一种制备氨基醇衍生物的方法，其特征在于，包括对二元或多元醇羧酸酯的酯基进行取代反应，得到氨基醇衍生物，所述氨基醇衍生物中，氨基衍生为磺酰胺基，并至少保留一个羧酸酯基。本发明原料廉价易得，催化剂用量低，反应条件简单，产物选择性高。

  公开号：

  CN108707096B
• 作为产物：
  描述：

  L-山梨糖醇 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以88%的产率得到2R,3S,4S,5S-hexitol hexaacetate
  参考文献：
  名称：

  一种制备氨基醇衍生物的方法

  摘要：

  本发明提供了一种制备氨基醇衍生物的方法，其特征在于，包括对二元或多元醇羧酸酯的酯基进行取代反应，得到氨基醇衍生物，所述氨基醇衍生物中，氨基衍生为磺酰胺基，并至少保留一个羧酸酯基。本发明原料廉价易得，催化剂用量低，反应条件简单，产物选择性高。

  公开号：

  CN108707096B

文献信息

• Stereocontrolled total synthesis of the unnatural enantiomers of castanospermine and 1-epi-castanospermine
  作者：Johann Mulzer、Henrietta Dehmlow、Juergen Buschmann、Peter Luger

  DOI：10.1021/jo00037a043

  日期：1992.5

  A concise practical synthesis (13 steps, ca. 10-12% overall yield) of the unnatural enantiomer of castanospermine ((-)-1) and its 1-epimer 2 from 2,3,4-tri-O-benzyl-D-xylose (3) is described. Key steps in the synthesis are two organometal aldehyde additions, vinylation of 3 to 4 and allylation of 6a to 11, both of which proceed with a considerably high degree of stereocontrol. The fused ring system is generated from the acyclic amino polyol derivative 16a by two successive S(N)2-type cyclizations. Notably, the annulation of the six-membered ring makes use of tetravalent phosphonium reagents (Appel or Mitsunobu type) which cyclize the amino alcohol 22a/b directly to 23a/b without need for N-deprotection and O-activation manipulations.
• N-Methyl-L-glucosaminic Acid¹
  作者：M. L. Wolfrom、Alva Thompson、I. J. Hooper

  DOI：10.1021/ja01215a061

  日期：1946.11
• KO, SOO Y.;LEE, ALBERT W. M.;MASAMUNE, SATORU;REED, LAWRENCE A. (III);SHA+, TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 245-264
  作者：KO, SOO Y.、LEE, ALBERT W. M.、MASAMUNE, SATORU、REED, LAWRENCE A. (III)、SHA+

  DOI：——

  日期：——
• Higgins M. K., Bly R. S., Morgan S. L., Fox A., Anal. Chem., 66 (1994) N 17, S 2656-2668
  作者：Higgins M. K., Bly R. S., Morgan S. L., Fox A.

  DOI：——

  日期：——