4-(1-cyanoethyl)phenyl acetate | 1132795-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 4-(1-cyanoethyl)phenyl acetate
• 英文别名: 2-(4-acetoxyphenyl)propanenitrile；[4-(1-cyanoethyl)phenyl] acetate
• CAS: 1132795-53-9
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: PTVDTLOUQKMOIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.3±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.109±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.24
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  50.09
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 4-乙酰氧基苯乙烯 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 5,10-diphenyl-5,10-dihydrophenazine 、 水 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 4-(1-cyanoethyl)phenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过自由基阴离子对芳香族烯烃进行对映选择性氰基官能化

  摘要：

  烯烃自由基离子构成了一类完整且独特的反应中间体，用于合成有价值的化合物，因为它们具有不成对的自旋和电荷。然而，由于缺乏普遍适用且温和的自由基阴离子生成方法，烯烃自由基阴离子的合成应用相对较少。由于其高反应性，对烯烃自由基阴离子介导过程中化学选择性和立体选择性的精确控制是另一个长期存在的挑战。为了克服这些问题，我们在这里开发了一种新的氧化还原中性策略，将光氧化还原和铜催化无缝融合，以实现烯烃自由基阴离子的受控生成及其通过类二强物质的正交对映选择性氰基官能化。这种新策略使得在可见光照射下无需化学计量还原剂或氧化剂即可实现烯烃的高度区域选择性、化学选择性和对映选择性氢氰化、氘氰化和氰基羧化。该方案为探索烯烃自由基阴离子的转化潜力提供了新的蓝图。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c10439

文献信息

• <i>Ex situ</i> generation of stoichiometric HCN and its application in the Pd-catalysed cyanation of aryl bromides: evidence for a transmetallation step between two oxidative addition Pd-complexes
  作者：Steffan K. Kristensen、Espen Z. Eikeland、Esben Taarning、Anders T. Lindhardt、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1039/c7sc03912c

  日期：——

  methodology was also suitable for the synthesis of 13C-labelled benzonitriles with ex situ generated 13C-hydrogen cyanide. Stoichiometric studies with the metal complexes were undertaken to delineate the mechanism for this catalytic transformation. Treatment of Pd(P(tBu)3)2 with H13CN in THF provided two Pd-hydride complexes, (P(tBu)3)2Pd(H)(13CN), and [(P(tBu)3)Pd(H)]2Pd(13CN)4, both of which were isolated

  首次报道了使用接近化学计量和气态氰化氢的钯催化芳基溴化物氰化的方案。采用两室反应器在密闭环境中安全释放异位生成的HCN，事实证明该方法在Ni催化的氢氰化反应中非常有效。随后，利用该装置将一定范围的芳基和杂芳基溴化物（28个实例）直接高产率地转化为相应的苄腈，而无需使用氰化物盐。在二恶烷-水溶剂混合物中，使用Pd（0）预催化剂P（t Bu）3 -Pd-G3和弱碱乙酸钾实现氰化。该方法也适用于13的合成C-标记的苄腈与异位生成13 C-氰化氢。进行了金属配合物的化学计量研究，以描述这种催化转化的机理。在THF中用H 13 CN处理Pd（P（t Bu）3）2提供了两种Pd-氢化物配合物（P（t Bu）3）2 Pd（H）（13 CN）和[（P（t Bu） ）3）Pd（H）] 2 Pd（13 CN）4，两者均已分离，并通过NMR光谱和X射线晶体结构分析进行了表征。当在KOAc存在下在THF∶水混合物中进行相同的反应时，仅形成（P（t
• Self-Assembled Bidentate Ligands for the Nickel-Catalyzed Hydrocyanation of Alkenes
  作者：Michiel de Greef、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/anie.200805092

  日期：2009.1.5

  functional‐group tolerance could be identified from a 5×4 library of isoquinolone‐ or aminopyridine‐derived self‐assembled bidentate ligands. These ligands, which self‐assemble through hydrogen bonding, form complexes with nickel(0) that appeared to be promising catalysts for the hydrocyanation of styrene (see scheme).

  储备充足的库：可以从异喹诺酮或氨基吡啶衍生的自组装二齿配体的5×4库中鉴定出具有有趣活性，区域选择性（rs）和官能团耐受性的催化剂。这些通过氢键自组装的配体与镍（0）形成络合物，镍（0）似乎是苯乙烯氢氰化的有前途的催化剂（参见方案）。