5-<4-acetoxy-2-(3-oxopentyl)-3,5,6-trimethylphenoxy>-2,2-dimethylpentanoic acid isopropyl ester | 179337-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 5-<4-acetoxy-2-(3-oxopentyl)-3,5,6-trimethylphenoxy>-2,2-dimethylpentanoic acid isopropyl ester
• 英文别名: 5-[4-Acetoxy-2-(3-oxopentyl)-3,5,6-trimethylphenoxy]-2,2-dimethyl pentanoic acid, isopropyl ester；propan-2-yl 5-[4-acetyloxy-2,3,5-trimethyl-6-(3-oxopentyl)phenoxy]-2,2-dimethylpentanoate
• CAS: 179337-46-3
• 化学式: C₂₆H₄₀O₆
• 分子量: 448.6
• InChiKey: VFNGVQXUOQUGTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-<4-acetoxy-2-(3-oxopentyl)-3,5,6-trimethylphenoxy>-2,2-dimethylpentanoic acid isopropyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以67%的产率得到2,2-dimethyl-5-<4-hydroxy-2-(3-oxopentyl)-3,5,6-trimethylphenoxy>pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Medium sized lactones with hypolipidaemic and antioxidant activity: synthesis and biological evaluation of promising dual-action anti-atherosclerosis drugs

  摘要：

  Macrocyclic lactones 1a-b have been synthesized and their potential therapeutic value evaluated. The key structural feature of these active 'chimera' compounds is the 12-membered lactone ring that brings together the well-known polysubstituted hydroquinone moiety of antioxidants and the alpha,alpha-dimethyl substituted acyl residue of gemfibrozil. Lactones 1a-b showed better activity than probucol, a classical phenolic antioxidant, in preventing the Cu+ (+)-induced oxidative modification of human LDL. The hypolipidaemic activity of the new lactones, evaluated as the inhibition of lipids biosynthesis in Hep-G(2) cells, was comparable to that of gemfibrozil. These features, added to the lack of cytotoxicity, make this new class of medium sized lactones promising dual-action drugs useful as anti-atherosclerosis agents. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00252-1
• 作为产物：
  描述：

  6-acetoxy-3,4-dihydro-2-ethyl-2-hydroxy-5,7,8-trimethyl-2H-1-benzopyran 、 5-bromo-2,2-dimethylpentanoic acid isopropyl ester 在 盐酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 以83%的产率得到5-<4-acetoxy-2-(3-oxopentyl)-3,5,6-trimethylphenoxy>-2,2-dimethylpentanoic acid isopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  Lactones with antioxidising and hypolipidaemic activity useful in the

  摘要：

  化学式为##STR1##的内酯及其具有抗氧化和降脂作用的药用可接受盐，具有防止和/或延迟脂质过氧化的能力，通过有效清除过氧自由基与脂质过氧化的传播链竞争。本发明的化合物可用于治疗动脉粥样硬化及许多相关的血管病理，如缺血性心脏病（心绞痛和心肌梗塞）、脑血栓形成和外周动脉病变，因为高血浆脂质水平和低密度脂蛋白（LDL）的氧化修饰在动脉粥样硬化的发病机制中起着关键作用。

  公开号：

  US05608084A1

文献信息

• Lactones with antioxidising and hypolipidaemic activity useful in the therapy of the atherosclerosis
  申请人：ALFA WASSERMANN S.p.A.

  公开号：EP0718295B1

  公开（公告）日：1998-04-22