methyl (2-oxo-2H-chromen-7-yl)carbamate | 1154420-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: methyl (2-oxo-2H-chromen-7-yl)carbamate
• 英文别名: 7-Methoxycarbonylaminocoumarin；methyl N-(2-oxochromen-7-yl)carbamate
• CAS: 1154420-49-1
• 化学式: C₁₁H₉NO₄
• 分子量: 219.197
• InChiKey: YIJQRGWZHJQENF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-167 °C (decomp)(Solvent: Ethanol)
• 沸点：
  336.3±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.400±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-苹果酸 、 (3-羟基苯基)氨基甲酸酯 在 硫酸 作用下， 以78%的产率得到methyl (2-oxo-2H-chromen-7-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of carbamate derivatives of coumarin and chromene

  摘要：

  Condensation of methyl (3-hydroxyphenyl)carbamate with ethyl acetoacetate and ethyl benzoylacetate at room temperature, as well as with L-2-hydroxysuccinic acid on heating, in the presence of concentrated sulfuric acid gave the corresponding methyl (4-R-2-oxo-2H-chromen-7-yl)carbamates (R = Me, Ph, H). Condensation of methyl (3-hydroxyphenyl)carbamate with benzylidenemalononitrile or with aromatic aldehydes and malononitrile on heating in propan-2-ol in the presence of piperidine led to the formation of the corresponding methyl (4-aryl-2-amino-3-cyano-4H-chromen-7-yl)carbamates.

  DOI：

  10.1134/s1070428008090212